二氯[1,1'-双(二环己基磷)二茂铁]钯(II), Pd | 917511-90-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 中文名称: 二氯[1,1'-双(二环己基磷)二茂铁]钯(II), Pd
• 中文别名: 1,1′-双(二-环己基膦基)二茂铁二氯化钯；二氯[1,1'-双(二环己基磷)二茂铁]钯(II),Pd；二溴化镍并二甲氧基乙烷
• 英文名称: dichloro[1,1'-bis(dicyclohexylphosphino)ferrocene]palladium(II)
• 英文别名: dichloro[1,1‘-bis(dicyclohexylphosphino)ferrocene]palladium(II)；1,1'-bis(dicyclohexylphosphino)ferrocene palladium dichloride；[1,1’-bis(di-cyclohexylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II)；PdCl2(dcpf)；[Pd(dcpf)Cl₂]；(dcpf)PdCl₂；Dichloropalladium;dicyclohexyl(cyclopenta-2,4-dien-1-yl)phosphane;iron(2+)；dichloropalladium;dicyclohexyl(cyclopenta-2,4-dien-1-yl)phosphane;iron(2+)
• CAS: 917511-90-1
• 化学式: C₃₄H₅₂Cl₂FeP₂Pd
• 分子量: 755.907
• InChiKey: DLJCQYFAGMHGIC-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  294-300 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.73
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P261,P280,P305+P351+P338,P308+P313
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H335,H360

SDS

1.1 产品标识符
: 1,1′-双(二-环己基膦基)二茂铁二氯化钯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
PdCl2(dcypf)
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: PdCl2(dcypf)
别名
: C34H52Cl2FeP2Pd
分子式
: 755.90 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物, 氯化氢气体, 氧化铁
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 294 - 300 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

在250 mL索氏仪的顶针上充入10 g无水NiBr₂。先用氮气置换仪器中的空气，在烧瓶中加入150 mL乙二醇二甲醚，并连接冷凝器。随后，在氮气保护下加热回流并提取固体1周，期间偶尔使用抹刀将NiBr₂的固体块打碎。通过真空蒸馏除去多余的溶剂，得到橙色固体并在真空下干燥过夜。

为了存储二溴化镍和二甲氧基乙烷（8.5 g, 63%），将其在充满氮气的手套箱中存放。延长提取时间可以获得更高的产量，因为一些NiBr₂会在一周后仍留在顶针中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯[1,1'-双(二环己基磷)二茂铁]钯(II), Pd 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以33%的产率得到[Pd(dcpf)(μ-Cl)]₂[tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate]₂
  参考文献：
  名称：

  1,1'-双（膦）茂金属（M = Fe，Ru）配体的钯（II）和铂（II）化合物，具有金属-金属相互作用

  摘要：

  [Pd（dtbpf）Cl 2 ]（dtbpf = 1,1'-双（二叔丁基膦基）二茂铁）与化学氧化剂的反应出乎意料地导致了[Pd（dtbpf）Cl] +的形成。进一步的研究发现，可以使用多种试剂从[Pd（dtbpf）Cl 2 ]中提取氯离子配体，以生成[Pd（dtbpf）Cl] +。固态结构表明形成了Fe-Pd相互作用。庞大的叔丁基基团的存在是必不可少的，因为与[Pd（PP）Cl 2 ]（PP =其他1,1'-双（膦基）二茂铁配体）的相似反应会导致[Pd（PP） （μ-Cl）] 2 2+。还研究了类似的铂化合物，它们似乎以相似的方式起作用。制备了类似的[M'（PP）（PR 3）] 2+类型的化合物（M'= Pd，Pt，R = Ph，Me），并且还观察到金属之间的相互作用。立体效应和电子效应决定了这些化合物的形成。获得了其中8种化合物的X射线晶体结构，并将其用作金属与金属相互作用的计算分析的基

  DOI：

  10.1021/om400494t
• 作为产物：
  描述：

  二(氰基苯)二氯化钯 、 1,1′-二(二环己基膦)二茂铁 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到二氯[1,1'-双(二环己基磷)二茂铁]钯(II), Pd
  参考文献：
  名称：

  含1,1'-双（二环己基膦基）二茂铁（dcpf）的后期过渡金属配合物的合成和电化学。[PdCl 2（dcpf）]的X射线结构和使用[PdCl 2（双膦基金属茂）]前体的Buchwald-Hartwig催化

  摘要：

  在二氯甲烷中以六氟磷酸四丁铵或四（五氟苯基）硼酸四丁铵为辅助电解质，检查了1,1'-双（二环己基膦基）二茂铁（dcpf）的电化学。后续反应会使dcpf的氧化复杂化。制备并表征了七个新的含dcpf的配合物和一个新的含1,1'-双（二叔丁基膦基）二茂铁（dtbpf）的化合物。通过循环伏安法分析了新的配合物，这些配合物的氧化电位比游离配体的正电位高。另外，[PdCl 2的X射线结构（dcpf）]被确定并与其他含有双膦金属茂配体的钯配合物进行比较。在Buchwald-Hartwig催化中，检测了五种不同的含双膦金属茂配体的钯配合物作为催化剂前体。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.030
• 作为试剂：
  描述：

  一氧化碳 、 三乙胺 、 苯乙炔 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 二氯[1,1'-双(二环己基磷)二茂铁]钯(II), Pd 、 二叔丁基过氧化物 、 氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以54%的产率得到N,N-diethyl-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  通过C–N键裂解，钯催化叔胺与炔烃催化的氢氨基羰基化反应

  摘要：

  以DTBP为氧化剂，开发了一种有效的叔胺C–N键断裂的策略，其中已断裂的H原子和胺部分已成功转移到所需的产物中。该策略已使炔烃与叔胺有效地进行钯催化的氢氨基羰基化。值得注意的是，催化剂的负载量可以从5 mol％降低到0.1 mol％，这代表了在报告的通过C–N键活化进行羰基化的最低催化剂负载量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03331

文献信息

• Synthesis and electrochemistry of late transition metal complexes containing 1,1′-bis(dicyclohexylphosphino)ferrocene (dcpf). The X-ray structure of [PdCl2(dcpf)] and Buchwald–Hartwig catalysis using [PdCl2(bisphosphinometallocene)] precursors
  作者：Laura E. Hagopian、Alison N. Campbell、James A. Golen、Arnold L. Rheingold、Chip Nataro

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.030

  日期：2006.11

  electrochemistry of 1,1′-bis(dicyclohexylylphosphino)ferrocene (dcpf) was examined in methylene chloride with tetrabutylammonium hexafluorophosphate or tetrabutylammonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate as the supporting electrolyte. The oxidation of dcpf is complicated by a follow-up reaction. Seven new complexes containing dcpf and one new compound containing 1,1′-bis(di-tert-butylphosphino)ferrocene (dtbpf)

  在二氯甲烷中以六氟磷酸四丁铵或四（五氟苯基）硼酸四丁铵为辅助电解质，检查了1,1'-双（二环己基膦基）二茂铁（dcpf）的电化学。后续反应会使dcpf的氧化复杂化。制备并表征了七个新的含dcpf的配合物和一个新的含1,1'-双（二叔丁基膦基）二茂铁（dtbpf）的化合物。通过循环伏安法分析了新的配合物，这些配合物的氧化电位比游离配体的正电位高。另外，[PdCl 2的X射线结构（dcpf）]被确定并与其他含有双膦金属茂配体的钯配合物进行比较。在Buchwald-Hartwig催化中，检测了五种不同的含双膦金属茂配体的钯配合物作为催化剂前体。
• Palladium(II) and Platinum(II) Compounds of 1,1′-Bis(phosphino)metallocene (M = Fe, Ru) Ligands with Metal–Metal Interactions
  作者：Kathryn M. Gramigna、Jeremy V. Oria、Chelsea L. Mandell、Margaret A. Tiedemann、William G. Dougherty、Nicholas A. Piro、W. Scott Kassel、Benny C. Chan、Paula L. Diaconescu、Chip Nataro

  DOI：10.1021/om400494t

  日期：2013.10.28

  tert-butyl groups is essential, as similar reactions with [Pd(PP)Cl2] (PP = other 1,1′-bis(phosphino)ferrocene ligands) results in the formation of [Pd(PP)(μ-Cl)]22+. The analogous platinum compounds have also been investigated and appear to behave in a similar manner. Similar compounds of the type [M′(PP)(PR3)]2+ (M′ = Pd, Pt, R = Ph, Me) have been prepared, and a metal–metal interaction has also been

  [Pd（dtbpf）Cl 2 ]（dtbpf = 1,1'-双（二叔丁基膦基）二茂铁）与化学氧化剂的反应出乎意料地导致了[Pd（dtbpf）Cl] +的形成。进一步的研究发现，可以使用多种试剂从[Pd（dtbpf）Cl 2 ]中提取氯离子配体，以生成[Pd（dtbpf）Cl] +。固态结构表明形成了Fe-Pd相互作用。庞大的叔丁基基团的存在是必不可少的，因为与[Pd（PP）Cl 2 ]（PP =其他1,1'-双（膦基）二茂铁配体）的相似反应会导致[Pd（PP） （μ-Cl）] 2 2+。还研究了类似的铂化合物，它们似乎以相似的方式起作用。制备了类似的[M'（PP）（PR 3）] 2+类型的化合物（M'= Pd，Pt，R = Ph，Me），并且还观察到金属之间的相互作用。立体效应和电子效应决定了这些化合物的形成。获得了其中8种化合物的X射线晶体结构，并将其用作金属与金属相互作用的计算分析的基