3-phenyl-1-(pyrazin-2-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(pyrazin-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-Phenyl-1-pyrazin-2-ylpropan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: HZCVYQHTTQVCNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(pyrazin-2-yl)propan-1-one 在 三氟甲磺酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  带有杂环烯烃的分子内共轭加成

  摘要：

  已经研究了烯烃N-杂环的分子内反应。在三氟甲磺酸促进的反应中，观察到吡嗪基，2-嘧啶基和2-喹喔啉基烯烃与苯基亲核试剂的共轭加成。在吡啶和基于5-喹喔啉的烯烃中观察到了马尔科夫尼科夫加成反应。这些结果与先前的观察结果相符，该观察结果将加成物的类型（共轭或马尔可夫尼可夫）与N杂环的烯烃取代基的位置相关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01701
• 作为产物：
  描述：

  cinnamoyl pyrazine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到3-phenyl-1-(pyrazin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  带有杂环烯烃的分子内共轭加成

  摘要：

  已经研究了烯烃N-杂环的分子内反应。在三氟甲磺酸促进的反应中，观察到吡嗪基，2-嘧啶基和2-喹喔啉基烯烃与苯基亲核试剂的共轭加成。在吡啶和基于5-喹喔啉的烯烃中观察到了马尔科夫尼科夫加成反应。这些结果与先前的观察结果相符，该观察结果将加成物的类型（共轭或马尔可夫尼可夫）与N杂环的烯烃取代基的位置相关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01701

文献信息

• Iron-catalyzed Minisci acylation of N-heteroarenes with α-keto acids
  作者：Xiu-Zhi Wang、Cheng-Chu Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.060

  日期：2019.3

  protocol has been developed for the Minisci acylation reactions of nitrogen-containing heteroarenes with α-keto acids. Distinct from the conventional Minisci acylation conditions, the chemistry was performed using non-noble metal Fe(II), instead of expensive Ag(I) salt, as catalyst. A wide range of substrates, including aliphatic or aromatic α-keto acids, as well as various N-heteroarenes, proved to

  已经开发出一种有效且温和的方案，用于含氮杂芳烃与α-酮酸的Minisci酰化反应。与常规的Minisci酰化条件不同，该化学过程是使用非贵金属Fe（II）代替昂贵的Ag（I）盐作为催化剂进行的。各种底物，包括脂族或芳族α-酮酸，以及各种N-杂芳烃，都证明与该方案兼容。放大实验也证明了该方法的实用性。
• Intramolecular Conjugate Additions with Heterocyclic Olefins
  作者：Kenneth N. Boblak、Makafui Gasonoo、Yiliang Zhang、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01701

  日期：2015.12.18

  been studied. In triflic acid-promoted reactions, conjugate addition is observed with pyrazine-, 2-pyrimidine-, and 2-quinoxaline-based olefins and a phenyl group nucleophile. Markovnikov addition is observed with pyridine and 5-quinoxaline-based olefins. These results are in accordance with previous observations relating the type of addition—conjugate or Markovnikov—to the positions of olefinic substituents

  已经研究了烯烃N-杂环的分子内反应。在三氟甲磺酸促进的反应中，观察到吡嗪基，2-嘧啶基和2-喹喔啉基烯烃与苯基亲核试剂的共轭加成。在吡啶和基于5-喹喔啉的烯烃中观察到了马尔科夫尼科夫加成反应。这些结果与先前的观察结果相符，该观察结果将加成物的类型（共轭或马尔可夫尼可夫）与N杂环的烯烃取代基的位置相关。