butyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: butyl p-methoxycinnamate；3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid n-butyl ester；3-(4-methoxyphenyl) butyl acrylate；butyl 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate；n-butyl 4-methoxy-cinnamate；butyl 4-methoxycinnamate；n-Butyl4-methoxycinnamate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: QGHSAIVADXXKSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 重水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到butyl 3-(4-methoxyphenyl)propanoate-α,β-d₂
  参考文献：
  名称：

  使用氧化氘的无化学还原剂的电化学氘代反应。

  摘要：

  我们报告了一种在无催化剂和无外部还原剂的条件下对α，β-不饱和羰基化合物进行电化学氘化的方法，氘化率高达99％，在2小时内产率高达91％。阴极和阳极同时使用石墨毡是确保在中性条件下无需外部还原剂的情况下化学选择性和高氘掺入的关键。与先前报道的使用化学计量的金属还原剂的氘代反应相比，该方法具有许多优点。机理实验表明，阳极处的O 2析出不仅消除了对外部还原剂的需求，而且还调节了反应混合物的pH值，使其保持中性。

  DOI：

  10.1002/anie.202005765
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 butyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  固定在介孔二氧化硅上的钯配合物：一种用于碳-碳键形成和苯胺合成的高效且可重复使用的催化系统

  摘要：

  负载在功能化介孔二氧化硅 MCM-41 上的钯配合物被证明是一种高效、可回收的催化剂，可用于 C-C 偶联反应和芳基卤化物胺化生成苯胺。通过FT-IR光谱、X射线衍射、透射电子显微镜、扫描电子显微镜、热重分析、N2吸附-解吸等温线和电感耦合等离子体分析对纳米催化剂进行了表征。催化剂可以重复使用多次连续运行而不会显着损失活性。该方法的主要优点是产物收率高、反应过程简单、反应时间短。

  DOI：

  10.1007/s11243-017-0151-y

文献信息

• Palladacycles of unsymmetrical (N,C⁻,E) (E = S/Se) pincers based on indole: their synthesis, structure and application in the catalysis of Heck coupling and allylation of aldehydes
  作者：Mahabir P. Singh、Fariha Saleem、Gyandshwar K. Rao、S. Kumar、Hemant Joshi、Ajai K. Singh

  DOI：10.1039/c6dt00060f

  日期：——

  [Pd(L1/L2–H)Cl] (1/2), where they bind in a tridentate (N,C−,E) mode. L1 and L2, their aldehyde precursors and Pd(II)-complexes, 1 and 2, have been characterized by 1H, 13C1H} and 77Se1H} NMR and HR-MS. Palladium(II) complexes 1 and 2 and precursor aldehydes of L1 and L2 were verified using single crystal X-ray diffraction. The catalytic activities of complexes 1 and 2 were investigated for Heck coupling

  通过1-（2-苯基硫烷基/硒代乙基）-1 H的缩合反应，首次合成具有吲哚核的不对称（N，C，E）型钳位配体前体[ L1和L2：E = S / Se] -吲哚-3-甲醛与苄胺。合成规程很容易，并且收率很高（> 85％）。L1和L2与四氯钯钠（反应II在CH存在下）3 COONa结果在配合物[钯（L1 / L2 -H）CL]（1 / 2），在那里它们结合在三齿（N，C - ，E）模式。L1和L2，其醛前体和Pd（II）配合物1和2的特征在于1 H，13 C 1 H}和77 Se 1 H} NMR和HR-MS。使用单晶X射线衍射验证了钯（II）配合物1和2以及L1和L2的前体醛。研究了配合物1和2的催化活性，以进行醛的Heck偶联和烯丙基化。这两个反应分别需要配合​​物负载量为0.1–0.3和1 mol％。
• Palladium salt and functional reduced graphene oxide complex: in situ preparation of a generally applicable catalyst for C–C coupling reactions
  作者：Sheng Wang、Donghua Hu、Wenwen Hua、Jiangjiang Gu、Qiuhong Zhang、Xudong Jia、Kai Xi

  DOI：10.1039/c5ra10585d

  日期：——

  A novel Pd catalyst was designed by affording Pd2+ salt on the surface of functional reduced graphene oxide (FRGO), providing a new cheap and stable in situ prepared palladium catalyst for C–C coupling reactions, including the Heck reaction, Suzuki reaction, C–H bond functionalization reactions of thiophenes, and terminal alkyne C–H activation and homocoupling.

  一种新颖的钯催化剂是通过得到的Pd设计2+官能还原的石墨烯氧化物（FRGO）的表面上的盐，提供了一个新的廉价和稳定在原位对C-C偶联反应，包括Heck反应制备的钯催化剂，Suzuki反应，噻吩的C–H键官能化反应以及末端炔烃C–H活化和均偶联。
• Cyclopalladated Compounds with Polyhalogenated Benzylphosphanes for the Mizoroki‐Heck Reaction
  作者：Cristina López‐Mosquera、Arnald Grabulosa、Mercè Rocamora、Mercè Font‐Bardia、Guillermo Muller

  DOI：10.1002/ejic.202000288

  日期：2020.7.7

  been prepared. Treatment with norbornadiene in the presence of silver tetrafluoroborate has furnished the cationic mononuclear complexes [Pd(κ2‐C,P ‐ArXCH2PR2)(nbd)]BF4 as stable solids. These complexes and some of the bromide dimers have been used as catalytic precursors in the Mizoroki‐Heck reaction between bromobenzene and butyl acrylate. The complexes efficiently catalyse this transformation and important

  制备了九个部分卤代的苄基膦Ar X CH 2 PR 2（Ar X = 3,6-二氯苯基，3,6-二氟苯基和3,4,5-三氟苯基; R = Ph，Cy，i Pr）并与钯反应乙酸，得到环金属化的二聚体[加入Pd（μ -OAc）（κ 2 - C，P -Ar X CH 2 PR 2）] 2。已使用溴化锂通过溴化物交换了乙酸酯桥，并且已对得到的二聚体进行了全面表征。非卤代膦PhCH 2 PR 2（R = Ph，iPr）也已经准备好了。处理中的四氟硼酸银的存在降冰片二烯提供装饰的阳离子单核配合物[钯（κ 2 - C，P -Ar X CH 2 PR 2）（NBD）] BF 4为稳定的固体。这些络合物和一些溴化物二聚体已被用作溴苯和丙烯酸丁酯之间的Mizoroki-Heck反应的催化前体。配合物有效地催化这种转化，并且根据配体发现活性的重要差异。通常，氟化膦比氯化类似物具有更多的活性体系。
• Synthesis and Isolation of an Acyclic Tridentate Bis(pyridine)carbodicarbene and Studies on Its Structural Implications and Reactivities
  作者：Yu-Chen Hsu、Jiun-Shian Shen、Bo-Chao Lin、Wen-Ching Chen、Yi-Tsu Chan、Wei-Min Ching、Glenn P. A. Yap、Chao-Ping Hsu、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/anie.201406481

  日期：2015.2.16

  The simple synthetic development of acyclic pincer bis(pyridine)carbodicarbene is depicted herein. Presented is the first isolated structural pincer carbodicarbene with a C‐C‐C angle of 143°, larger than the monodentate framework. More importantly, theoretical analysis showed that this carbodicarbene embodies a more allene‐like character. Palladium complexes supported by this pincer ligand are active

  本文描述了无环钳形双（吡啶）碳二碳卡宾的简单合成开发。提出的是第一个孤立的结构式钳形碳二碳烯，其C‐C‐C角为143°，大于单齿骨架。更重要的是，理论分析表明，这种碳二碳烯具有更像丙二烯的特征。这种夹钳配体支持的钯配合物是Heck-Mizoroki和Suzuki-Miyaura偶联反应的活性催化剂。
• Synthesis, structural characterization and catalytic activity of benzimidazole-functionalized Pd(II) <i>N</i> -heterocyclic carbene complexes
  作者：Yalin Diao、Rong Hao、Junfeng Kou、Mingyu Teng、Guoli Huang、Yegao Chen

  DOI：10.1002/aoc.3030

  日期：2013.9

  Two Pd(II)–NHC complexes bearing benzimidazole and pyridine groups have been successfully prepared and fully characterized by NMR and X‐ray diffraction analysis. The structure of palladium complexes are a typical square‐planar with palladium surrounded by two pairs of trans‐arranged benzimidazole and carbene ligands. The Pd–NHC complexes have been proved to be a highly efficient catalyst for the Mizoroki–Heck

  已经成功制备了两个带有苯并咪唑和吡啶基团的Pd（II）-NHC配合物，并通过NMR和X射线衍射分析对其进行了全面表征。钯配合物的结构是典型的方形平面，钯被两对反式排列的苯并咪唑和卡宾配体包围。已证明Pd-NHC络合物是温和条件下芳基卤化物与各种取代丙烯酸酯的Mizoroki-Heck偶联反应的高效催化剂，产率高。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.