benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(2-phenylethynyl)-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(2-phenylethynyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(2-phenylethynyl)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• 化学式: C₄₉H₄₆O₆
• 分子量: 730.901
• InChiKey: IBBDCBKUSDLOEE-AGCKAGJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(2-phenylethynyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的炔基、苯基和甲基酮糖的 C-和 N-糖苷化立体选择性合成 C-和 N-酮苷

  摘要：

  C-酮苷可以通过与碳亲核试剂在路易斯酸存在下反应，以立体选择性方式方便地从炔基、苯基和甲基吡喃葡萄糖半缩酮制备。半缩酮与三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应提供了获得相应 N-吡喃酮苷的有效途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300465

文献信息

• Stereoselective synthesis of C-ketosides by Lewis acid-catalyzed C-glycosylation of alkynyl-ketoses
  作者：Ana M. Gómez、Clara Uriel、Serafı́n Valverde、Slawomir Jarosz、J.Cristóbal López

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02145-7

  日期：2002.12

  C-Ketosides are conveniently prepared in a stereoselective manner from alkynyl-ketoses by reaction with carbon nucleophiles in the presence of a Lewis acid. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.