(E)-butyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylacrylate
• 英文别名: 3-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-acrylic acid butyl ester；3-(4-Methoxy-phenyl)-2-methyl-acrylsaeure-butylester；butyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: DPRABEOZXCFUGN-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 甲基丙烯酸丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(E)-butyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  固体负载钯（0）纳米/微粒：用于单和β，β-双-Heck反应的无配体的高效可循环异构催化剂

  摘要：

  发现固体负载的钯纳米/微粒是进行单-和β，β-双-Heck反应的活性催化剂。在温和的反应条件下，成功地研究了不同的β-未取代和取代的烯烃，包括丙烯酸酯，甲基丙烯酸酯，巴豆酸酯，苯乙烯，丙烯腈和丙烯酰胺，用于与碘化芳基的单和β，β-双-Heck反应。芳基碘化物与α，β-不饱和酯，酰胺，腈和苯乙烯衍生物的一锅β，β-双-Heck反应也可以在标准反应条件下进行。宽泛的官能团耐受性，容易的催化剂回收以及高达十二倍的可回收性而又不显着降低催化活性，这对本发明的方法尤为重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.062

文献信息

• The Design and Synthesis of Bis(thiourea) Ligands and Their Application in Pd-Catalyzed Heck and Suzuki Reactions Under Aerobic Conditions
  作者：Wei Chen、Rui Li、Bo Han、Bang-Jing Li、Ying-Chun Chen、Yong Wu、Li-Sheng Ding、Dan Yang

  DOI：10.1002/ejoc.200500644

  日期：2006.3

  New, bulky N,N-disubstituted acyclic and cyclic bis(thiourea) ligands have been designed and synthesized. Their palladium(0) complexes are very stable and are active catalysts for Heck and Suzuki coupling reactions of aryl iodides and bromides under aerobic conditions. Good TONs and TOFs were achieved in the coupling reactions [for PhI, TONs up to 1000000 and TOFs up to 200000 (h(-1)); for activated

  已经设计并合成了新的、庞大的 N,N-二取代无环和环状双（硫脲）配体。它们的钯 (0) 配合物非常稳定，是有氧条件下芳基碘化物和溴化物的 Heck 和 Suzuki 偶联反应的活性催化剂。在偶联反应中实现了良好的 TON 和 TOF [对于 PhI，TON 高达 1000000 和 TOF 高达 200000 (h(-1))；对于活化的芳基溴，TONs 高达 89000]。此外，还进行了进一步的研究以更多地了解这些催化剂的性质。发现活性催化剂是含有比例为 1:1 的双（硫脲）和 Pd 的螯合物。然而，与单硫脲不同，当双（硫脲）和 Id 以 2:1 的比例结合时，会发生进一步的配位以产生配位饱和的复合物；该配合物在偶联反应中无催化活性。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。
• Heck Reactions with Palladium Nanoparticles in Ionic Liquids: Coupling of Aryl Chlorides with Deactivated Olefins
  作者：Vincenzo Calò、Angelo Nacci、Antonio Monopoli、Pietro Cotugno

  DOI：10.1002/anie.200902337

  日期：2009.8.3

  Smooth operators: Heck reactions of aryl chlorides were catalyzed by ligand‐free palladium acetate in a molten mixture of tetraalkylammonium ionic liquids under aerobic and relatively mild conditions (see example). Deactivated electron‐rich aryl chlorides reacted with a wide array of substituted alkenes under these conditions, which thus enabled the coupling of combinations of substrates that are commonly

  平滑的操作员：在有氧和相对温和的条件下，四烷基铵离子液体的熔融混合物中的无配体乙酸钯催化芳基氯的Heck反应。在这些条件下，失活的富电子芳基氯与各种取代的烯烃反应，因此可以偶联通常与传统催化剂不反应的底物组合。
• Phosphapalladacycle-Catalyzed Heck Reactions for Efficient Synthesis of Trisubstituted Olefins: Evidence for Palladium(0) Intermediates
  作者：Matthias Beller、Thomas H. Riermeier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199801)1998:1<29::aid-ejic29>3.0.co;2-x

  日期：1998.1

  The coupling reaction of 1,1-disubstituted olefins (α-methylstyrene, n-butyl methacrylate) with various aryl bromides (Heck reaction) has been studied as a new concept to synthesize trisubstituted olefins. Surprisingly, the nature of the base dramatically influences the product distribution. Thus, a systematic investigation on the role of base in Heck reactions of 1,1-disubstituted olefins was performed

  1,1-二取代烯烃（α-甲基苯乙烯、甲基丙烯酸正丁酯）与各种芳基溴化物的偶联反应（Heck 反应）已作为合成三取代烯烃的新概念进行了研究。令人惊讶的是，碱的性质极大地影响了产品分布。因此，对碱在 1,1-二取代烯烃的 Heck 反应中的作用进行了系统研究。较少配位的碱如 NaOAc、NaOBz 或 Na2CO3 产生区域异构体的统计分布，其中末端烯烃 10 作为主要产物。然而，通过使用胺类如 Bu3N 或二异丙基乙胺 (DIPEA) 作为基础内烯烃，可以高选择性地合成。以磷钯环 3 作为催化剂前体，我们能够获得高达 1000 的催化剂周转数，而 Pd(OAc)2/2PPh3 的活性低一个数量级。通过动力学研究对反应曲线的分析导致了催化剂前体 3 的还原和随后氧化加成以形成 12 作为催化活性中间体的假设。
• First efficient palladium-catalyzed Heck reactions of aryl bromides with alkyl methacrylate
  作者：Matthias Beller、Thomas H. Riermeier

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01442-6

  日期：1996.9

  An efficient palladium-catalyzed coupling reaction of aryl bromides with butyl methacrylate has been developed. Depending on the reaction conditions various amounts of butyl 3-aryl-2-methylpropenoate and butyl 3-aryl-2-methyliden-propenoate as well as double arylated products were produced. Superior turn over numbers up to 8300 and turn over frequencies up to 1000 h−1 for Heck reactions of aryl bromides

  已经开发了一种有效的钯催化的芳基溴化物与甲基丙烯酸丁酯的偶联反应。根据反应条件，产生了各种数量的3-芳基-2-甲基丙烯酸丁酯和3-芳基-2-甲基亚丙基丙烯酸丁酯以及双芳基化产物。对于芳基溴化物与甲基丙烯酸酯的Heck反应，首次获得了高达8300的优良转换频率和高达1000 h -1的转换频率。