methyl 7,7-dimethyl-2-methylenebicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 7,7-dimethyl-2-methylenebicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,4R)-7,7-dimethyl-2-methylidenebicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: WHBGYQPAXXXOOF-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 ketopinic acid methyl ester 在 四氯化钛 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以88%的产率得到methyl 7,7-dimethyl-2-methylenebicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氯甲烷活化。Mg / TiCl4 / THF促进的CH2Cl2催化的酮和醛的直接甲基化反应。

  摘要：

  [反应：查看文本]这种由Mg-TiCl4促进的CH2Cl2的CH2转移反应代表了各种酮和醛的极其简单，实用和有效的亚甲基化，特别是在可烯醇化或空间受阻的酮（如2,2-二甲基环己酮）中，樟脑和fenchone。

  DOI：

  10.1021/ol0478887

文献信息

• Dichloromethane Activation. Direct Methylenation of Ketones and Aldehydes with CH₂Cl₂ Promoted by Mg/TiCl₄/THF
  作者：Tu-Hsin Yan、Chia-Chung Tsai、Ching-Ting Chien、Chia-Ching Cho、Pei-Chen Huang

  DOI：10.1021/ol0478887

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] This Mg-TiCl4-promoted CH2-transfer reaction of CH2Cl2 represents an extremely simple, practical, and efficient methylenation of a variety of ketones and aldehydes, especially in enolizable or sterically hindered ketones such as 2,2-dimethylcyclohexanone, camphor, and fenchone.

  [反应：查看文本]这种由Mg-TiCl4促进的CH2Cl2的CH2转移反应代表了各种酮和醛的极其简单，实用和有效的亚甲基化，特别是在可烯醇化或空间受阻的酮（如2,2-二甲基环己酮）中，樟脑和fenchone。