(13R*,14S*)-5-(p-toluenesulfonyl)-5,6,13,14-tetrahydro-12(11H)-benzophenanthridinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (13R*,14S*)-5-(p-toluenesulfonyl)-5,6,13,14-tetrahydro-12(11H)-benzophenanthridinone
• 英文别名: (4bS,10bR)-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-4b,6,10b,11-tetrahydrobenzo[c]phenanthridin-12-one
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 403.502
• InChiKey: UPHCVRNIMDCDFW-ISKFKSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -10.0~60.0 ℃ 、137.28 kPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 (13R*,14S*)-5-(p-toluenesulfonyl)-5,6,13,14-tetrahydro-12(11H)-benzophenanthridinone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a 3-phenyl-4(3H)-isoquinolinone and its transformation in 12(11H)-Benzo[c]phenanthridinone derivatives. Crystal structure determinations.

  摘要：

  Trans- and cis-5-(p-toluenesulfonyl)-5,6,13,14-tetrahydro-12(11H)-benzo[c]phenanthridinones have been prepared with excellent yield involving the initial formation of 3-phenyl-2-(p-toluenesulfonyl)-1,2-dihydro-4(3H)-isoquinolinone, as the key intermediate. Spectroscopic studies of the 4(3H)-isoquinolinone and 12(11H)-benzo[c]phenanthridinone derivatives have been developed and their relative configurations have been fully established and confirmed unambiguously by X-ray diffraction analyses.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85708-2