1-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(1H-pyrrol-2-yl)-1-phenyl-2-propen-1-one；1-phenyl-3-(2-pyrrolyl)-2-propen-1-on
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: IROAIBYOOAEFGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one 在 selenium 、 水 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Se / DMF / H 2 O系统实现无过渡金属的高度化学选择性和立体选择性还原

  摘要：

  一种新型的无金属还原系统，其中H 2 SE（或HSe组- ）原位产生从硒/ DMF / H 2 ö充当活性还原物质，已经研制成功。通过使用水作为廉价，安全和环保的替代物作为氢供体，这种结合了Se / DMF / H 2 O的新还原系统在还原α，β-不饱和酮和炔烃方面显示出高选择性和良好的活性。因此，该还原系统具有很大的潜力，可以作为有机转化中通用而实用的还原方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02244
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.2h， 生成 1-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  An improved iron-mediated synthesis of N-2-aryl substituted 1,2,3-triazoles

  摘要：

  在商业上可获得的氧化铁纳米粒子的催化量存在下，将各种查尔酮和叠氮化钠处理，随后加入芳基卤化物，以很好的产率合成了N-2-芳基取代的1,2,3-三氮唑。这种三组分串联反应涉及查尔酮和叠氮化物的氧化性1,3-偶极环加成反应，以及随后的区域选择性N-2-芳基化。纳米催化剂易于回收，并且可以重复使用而不会显著损失其催化活性。

  DOI：

  10.1039/c3ra22485f

文献信息

• Palladium-catalyzed enantioselective hydrophosphination of enones for the synthesis of chiral P,N-compounds
  作者：Yu-Chuan Song、Guo-Fa Dai、Fanhua Xiao、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.092

  日期：2016.7

  We developed a method that involved an asymmetric conjugate addition of secondary phosphines to α,β-unsaturated enones bearing β-2-pyridyl substituents catalyzed by a PCP pincer–Pd complex. The technique was established for the preparation of chiral P,N-compounds in excellent enantioselectivity (up to 99% ee) under mild conditions.

  我们开发了一种方法，该方法涉及通过PCP夹钳-Pd络合物的催化，将次膦不对称地加成到带有β-2-吡啶基取代基的α，β-不饱和烯酮上。建立了在温和条件下以优异的对映选择性（高达99％ee）制备手性P，N化合物的技术。
• An improved iron-mediated synthesis of N-2-aryl substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Ahmed Kamal、Ponnampalli Swapna

  DOI：10.1039/c3ra22485f

  日期：——

  Treatment of various chalcones and sodium azide in the presence of catalytic amounts of commercially available iron oxide nanoparticles, followed by the addition of aryl halides afforded N-2-arylated 1,2,3-triazoles in very good yields. This tandem three-component reaction involves an oxidative 1,3-dipolar cycloaddition of the chalcone and azide and subsequent regioselective N-2-arylation. The nano-catalyst is easily recoverable and can be reused without any significant loss in catalytic activity.

  在商业上可获得的氧化铁纳米粒子的催化量存在下，将各种查尔酮和叠氮化钠处理，随后加入芳基卤化物，以很好的产率合成了N-2-芳基取代的1,2,3-三氮唑。这种三组分串联反应涉及查尔酮和叠氮化物的氧化性1,3-偶极环加成反应，以及随后的区域选择性N-2-芳基化。纳米催化剂易于回收，并且可以重复使用而不会显著损失其催化活性。
• Synthesis of novel ethyl 2,4-disubstituted 8-(trifluoromethyl)pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-9-carboxylate derivatives as promising anticancer agents
  作者：N. Ravi Kumar、Y. Poornachandra、D. Krishna Swaroop、G. Jitender Dev、C. Ganesh Kumar、B. Narsaiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.062

  日期：2016.11

  A series of novel pyrido[2′,3′:3,4] pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives 6–9 were prepared in single step starting from 3-amino-6-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate 5 on reaction with symmetrical and unsymmetrical aliphatic and aromatic 1,3-diketones/α,β unsaturated ketones/α,β unsaturated keto ethers under conventional method. All the final compounds 6a–c, 8a–b and 9a–l were

  一系列新的吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[1,5-一个]嘧啶衍生物6 - 9是在单一的步骤中制备，起始自3-氨基-6-（三氟甲基）-1 ħ -吡唑并在常规方法下，[3,4- b ]吡啶-5-羧酸酯5与对称和不对称的脂族和芳族1,3-二酮/α，β不饱和酮/α，β不饱和酮醚反应。所有最终化合物6a – c，8a – b和9a – l筛选了针对五种人类癌细胞系（例如PC-3（CRL-1435），MDA-MB-231（HTB-26），Hep G2（HB-8065），HeLa（CCL-2）和正常HUVEC）的抗癌活性（CRL-1730）。已经鉴定出显示出有希望的抗癌活性的化合物8a，9f和9k。此外，有希望的化合物（8a和9f）能够抑制类似于喜树碱的人类拓扑异构酶I（TopI）活性。
• Facile Synthesis of 1,5-Benzothiazepines in Water Using Tetrabutylammonium Tribromide
  作者：Yunhui Yan、Xiaojuan Yang、Liqiang Wu

  DOI：10.1080/10426507.2011.627900

  日期：2012.5

  environmentally benign, and efficient method was developed for the preparation of 1,5-benzothiazepines via a one-pot condensation reaction of 2-aminothiophenol with 1,3-diaryl- 2-propenones using tetrabutylammonium tribromide as an efficient and versatile catalyst in water. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 以四丁基三溴化铵为原料，通过 2-氨基苯硫酚与 1,3-二芳基-2-丙烯酮的一锅缩合反应，开发了一种简单、环保、高效的制备 1,5-苯并噻嗪类药物的方法。水中的催化剂。图形概要
• Efficient Catalytic Performance of Calcined Tungstophosphoric Acid for the Claisen-Schmidt Condensation under Solvent-Free Reaction
  作者：Abdulrahman I. Alharthi

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22219

  日期：2019.10.12

  Effect of calcination of tungstophosphoric acid catalyst was evaluated in terms of the synthesis of chalcone derivatives via Claisen-Schmidt condensation using the reaction of acetophenone and several substituted aldehydes. The catalyst was characterized before and after calcination by FT-IR to assess the effectiveness of the synthesis of the desired products. The calcined tungstophosphoric acid catalyst (HPW-CL) showed a better performance and high yield of Claisen-Schmidt products in a short period of time. It was also found out that the calcined tungstophosphoric acid provides a chemo selective, efficient and environmentally benign synthesis of chalcone in an excellent yield in a solvent-free system.

  评估了钨磷酸催化剂的焙烧对通过克莱森-施密特缩合合成香豆素衍生物的影响，使用苯乙酮和几种取代醛的反应。催化剂在焙烧前后通过傅里叶变换红外光谱进行表征，以评估所需产物的合成效果。经过焙烧的钨磷酸催化剂（HPW-CL）在短时间内表现出更好的性能和高产率的克莱森-施密特产物。还发现，经过焙烧的钨磷酸在无溶剂体系中提供了对香豆素的化学选择性、高效和环境友好的合成，产率极佳。