3-(3-chlorophenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
• 英文别名: 3-(3-Chlorophenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
• 化学式: C₂₃H₁₉ClO₂
• 分子量: 362.856
• InChiKey: SQLGVWNWJOBINS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-双(3-氯苯基)戊-1,4-二烯-3-酮 、 3-(3-chlorophenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 0.08h， 以94%的产率得到1-[5-benzoyl-4,6-bis-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylcyclohexyl]-3-(3-chloro phenyl)propanone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis and Antibacterial Studies of α,β-Unsaturated Ketone Substituted Cyclohexanols via Tandem Michael Addition-Aldol Addition-Cyclization Sequence under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  研究人员开发了一种简单易行的策略，即使用带玻璃棒的试管和碱催化剂进行 1,3,5-三苯基-戊烷-1,5-二酮 (1) 和 1,5-二苯基-五 1,4-二烯-3-酮 (2) 发生一锅固态反应，得到新型 1-(5-苯甲酰基-2-羟基-2,4,6-三苯基-环己基)-3-苯基丙烯酮 (3) 衍生物。反应以良好至极佳的收率完成，合成化合物的结构经 红外光谱、1H NMR 光谱和 13C NMR 光谱数据证实了合成化合物的结构。在这种一锅 转化过程中，完全避免了柱层析纯化。此外，该方法 反应的副产物仅为水分子。 水分子。这种绿色工艺能产生大量的碳环，并具有操作简单、反应时间短等显著优势。 优点，如操作简单、反应时间短、产率高和无需繁琐的工作。 工序。此外，合成的衍生物还针对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌进行了研究。 和革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌）进行了研究。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23907
• 作为产物：
  描述：

  N'-[(E)-(3-chlorophenyl)methylidene]acetohydrazide 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,6-二氟苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 3-(3-chlorophenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺机制意外地从芳基酮合成1,3,5-三芳基-1,5-二酮

  摘要：

  发现芳基酮与芳香醛的乙酰nium通过1,2-二烯胺/二亚胺机理的意外反应，导致1,3,5-三芳基-1,5-二酮的高效合成，收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.009

文献信息

• Highly Chemoselective Solvent-Free Synthesis of 1,3,5-Triaryl-1,5-diketones: Crystallographic Investigation and Intramolecular Weak Bifurcated H Bonds Involving Aliphatic C–H Group
  作者：Zhongyou Yin、Changkun Xiong、Jianxin Guo、Xiaoyun Hu、Zixing Shan、Victor Borovkov

  DOI：10.1055/s-0039-1690224

  日期：2019.12

  Several 1,3,5-triaryl-1,5-diketones have been chemoselectively synthesized under solvent-free conditions. It was found that intramolecular weak bifurcated H-bonds interaction of aliphatic C–H group plays a decisive role in the structural arrangement of 3-(2,6-dichlorophenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione in a solid state resulting in significant impact on the corresponding bond lengths and dihedral

  在无溶剂条件下化学选择性地合成了几种 1,3,5-三芳基-1,5-二酮。发现脂肪族C-H基团的分子内弱分叉氢键相互作用在固体中3-(2,6-二氯苯基)-1,5-二苯基戊烷-1,5-二酮的结构排列中起决定性作用状态对相应的键长和二面角产生显着影响。
• Unexpected synthesis of 1,3,5-triarly-1,5-diketones from aryl ketones via di-enamine mechanism
  作者：Bin Liu、Junfeng Wang、Yi Pang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.009

  日期：2014.12

  An unexpected reaction of aryl ketone with acetohydrazone of aromatic aldehyde via 1,2-di-enamine/di-iminium mechanism was discovered, leading to efficient synthesis of 1,3,5-triaryl-1,5-diketones in good to excellent yields.

  发现芳基酮与芳香醛的乙酰nium通过1,2-二烯胺/二亚胺机理的意外反应，导致1,3,5-三芳基-1,5-二酮的高效合成，收率良好。
• Regioselective Synthesis and Antibacterial Studies of α,β-Unsaturated Ketone Substituted Cyclohexanols via Tandem Michael Addition-Aldol Addition-Cyclization Sequence under Solvent-Free Conditions
  作者：Tevaraj Suriyakala、Alagiri Chinnaraj、Velmurugan Senthilkumar、Mohamedsulaiman Kamal Nasar、Gurusamy Ravindran

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23907

  日期：——

  A simple and facile strategy was developed involving test tube with glass-rod using a base catalyst for one-pot solid-state reaction between 1,3,5-triphenyl-pentane-1,5-dione (1) and 1,5-diphenyl-penta- 1,4-dien-3-one (2) to obtain novel 1-(5-benzoyl-2-hydroxy-2,4,6-triphenyl-cyclohexyl)-3-phenylpropenone (3) derivatives. The reaction was accomplished in good to excellent yields and the structure of a synthesized compounds was confirmed by IR, 1H NMR and 13C NMR spectral data. In this one-pot transformation, the column chromatography purification was completely avoided. Besides, the method is highly environmentally benign and atom-economical, and the side product of this reaction was only the water molecule. This green process produces significant carbocycles and offers a considerable advantages such as operational simplicity, short reaction time, high yields, and absence of tedious workup. Further, synthesized derivatives was studied against Gram-positive (Staphylococcus aureus) and Gram-negative bacteria (Pseudomonas aeruginosa).

  研究人员开发了一种简单易行的策略，即使用带玻璃棒的试管和碱催化剂进行 1,3,5-三苯基-戊烷-1,5-二酮 (1) 和 1,5-二苯基-五 1,4-二烯-3-酮 (2) 发生一锅固态反应，得到新型 1-(5-苯甲酰基-2-羟基-2,4,6-三苯基-环己基)-3-苯基丙烯酮 (3) 衍生物。反应以良好至极佳的收率完成，合成化合物的结构经 红外光谱、1H NMR 光谱和 13C NMR 光谱数据证实了合成化合物的结构。在这种一锅 转化过程中，完全避免了柱层析纯化。此外，该方法 反应的副产物仅为水分子。 水分子。这种绿色工艺能产生大量的碳环，并具有操作简单、反应时间短等显著优势。 优点，如操作简单、反应时间短、产率高和无需繁琐的工作。 工序。此外，合成的衍生物还针对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌进行了研究。 和革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌）进行了研究。