N'-[(E)-(3-chlorophenyl)methylidene]acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-[(E)-(3-chlorophenyl)methylidene]acetohydrazide
• 英文别名: N-[(3-chlorophenyl)methylideneamino]acetamide
• 化学式: C₉H₉ClN₂O
• 分子量: 196.636
• InChiKey: URZHBQZNDOMZIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(E)-(3-chlorophenyl)methylidene]acetohydrazide 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 3-(1-acetyl-3-(3-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-2,2-difluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-N'-亚苄基乙酰肼和2-溴-2乙酯合成3-(1-乙酰基-3-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-4-基)-2,2-二氟丙酸乙酯,2-二氟乙酸酯

  摘要：

  N-烯丙基-N'-亚苄基乙酰肼与2-溴-2,2-二氟乙酸乙酯环合合成3-(1-乙酰基-3-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-4-)的路线yl)-2,2-二氟丙酸酯已被开发出来。该方法反应条件温和，官能团耐受性好，为二氢吡唑的制备提供了直接途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201035
• 作为产物：
  描述：

  乙酰肼 、 3-氯苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N'-[(E)-(3-chlorophenyl)methylidene]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-N'-亚苄基乙酰肼和2-溴-2乙酯合成3-(1-乙酰基-3-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-4-基)-2,2-二氟丙酸乙酯,2-二氟乙酸酯

  摘要：

  N-烯丙基-N'-亚苄基乙酰肼与2-溴-2,2-二氟乙酸乙酯环合合成3-(1-乙酰基-3-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-4-)的路线yl)-2,2-二氟丙酸酯已被开发出来。该方法反应条件温和，官能团耐受性好，为二氢吡唑的制备提供了直接途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201035

文献信息

• Unexpected synthesis of 1,3,5-triarly-1,5-diketones from aryl ketones via di-enamine mechanism
  作者：Bin Liu、Junfeng Wang、Yi Pang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.009

  日期：2014.12

  An unexpected reaction of aryl ketone with acetohydrazone of aromatic aldehyde via 1,2-di-enamine/di-iminium mechanism was discovered, leading to efficient synthesis of 1,3,5-triaryl-1,5-diketones in good to excellent yields.

  发现芳基酮与芳香醛的乙酰nium通过1,2-二烯胺/二亚胺机理的意外反应，导致1,3,5-三芳基-1,5-二酮的高效合成，收率良好。
• Photocatalytic Carbosulfonylation/Cyclization of <i>N</i>-Homoallyl and <i>N</i>-Allyl Aldehyde Hydrazones toward Sulfonylated Tetrahydropyridazines and Dihydropyrazoles
  作者：Yechun Wu、Xian Wu、Lingli Liu、Jin-Tao Yu、Changduo Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03733

  日期：2024.1.12