2,6-dimethyl-N-(1-phenylethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-N-(1-phenylethyl)aniline
• 英文别名: 2,6-dimethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]aniline
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: XXPOATHRRKDYBT-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-N-(1-phenylethylidene)benzenamine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 N-{(R)-1-[2-(diphenylphosphino)phenyl]ethyl}-(R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-bi-2-naphthylphosphoramidite 、 氢气 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2,6-dimethyl-N-(1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  手性磷化-亚磷酰胺配体对受阻位N-芳烃的高效Ir催化不对称加氢反应

  摘要：

  已经开发出一种温和的，铱催化的，具有新的H 8 -BINOL衍生的膦-亚磷酰胺配体的空间受阻的N-芳胺类化合物的高对映体选择性氢化。本催化体系的特征在于用于多种空间受阻的N-芳基丙氨酸的氢化的高周转数（高达100000）和良好至完美的对映选择性（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol301618r

文献信息

• 铱手性膦-胺基膦配体体系催化酮的不对称还 原胺化方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN110551032B

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明公开了一种铱手性膦‑胺基膦配体体系催化酮的不对称还原胺化方法，该方法以手性膦‑胺基膦配体与金属铱前驱体反应原位制备配合物为催化剂，催化酮与胺直接不对称还原胺化制备手性胺。本发明配体制备简单，催化剂用量低，操作简便，且可实现连续操作，适于大规模制备手性胺，产物的对映体过量值达80％以上，可满足作为农药中间体的要求。本发明对于精异丙甲草胺中间体的合成时2‑乙基‑6‑甲基苯胺/催化剂(S/C)为500000具有较好的结果，达到95％收率，85％对映选择性，具有很好的工业实用性。
• 一种基于果糖衍生的吡啶醇类手性配体应用于酮的不对称还原胺化的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111285775B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明公开了一种基于果糖衍生的吡啶醇类手性配体应用于酮的不对称还原胺化的方法，该方法以果糖衍生的吡啶醇类手性配体与金属铱前驱体反应原位制备配合物为催化剂，酮与胺直接不对称还原胺化制备手性胺。本发明配体制备简单，催化剂用量低，操作简便，且可实现连续操作，适于大规模制备手性胺，产物的对映体过量值达70%以上，可满足作为农药中间体的要求。本发明对于精异丙甲草胺中间体的合成时2‑乙基‑6‑甲基苯胺/催化剂（S/C）为10000具有较好的结果，达到95%收率，75%对映选择性，具有很好的工业实用性。
• 一种酮的不对称还原胺化方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN110551034B

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明公开了一种酮的不对称还原胺化方法，该方法以手性四氢萘胺骨架膦‑亚磷酰胺配体与金属铱前驱体反应原位制备配合物为催化剂，催化酮与胺直接不对称还原胺化制备手性胺。本发明配体制备简单，催化剂用量低，操作简便，且可实现连续操作，适于大规模制备手性胺，产物的对映体过量值达80％以上，可满足作为农药中间体的要求。本发明对于精异丙甲草胺中间体的合成时2‑乙基‑6‑甲基苯胺/催化剂(S/C)为500000具有较好的结果，达到95％收率，80％对映选择性，具有很好的工业实用性。
• 一种基于果糖衍生的手性单齿亚磷酸酯配体酮的不对称还原胺化的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111285770B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明公开了一种基于果糖衍生的手性单齿亚磷酸酯配体酮的不对称还原胺化制备手性胺的方法，该方法以果糖衍生的手性单齿亚磷酸酯配体与金属铱前驱体反应原位制备配合物为催化剂，酮与胺直接不对称还原胺化制备手性胺。本发明配体制备简单，催化剂用量低，操作简便，且可实现连续操作，适于大规模制备手性胺，产物的对映体过量值达80%以上，可满足作为农药中间体的要求。本发明对于精异丙甲草胺中间体的合成时2‑乙基‑6‑甲基苯胺/催化剂（S/C）为10000具有较好的结果，达到95%收率，85%对映选择性，具有很好的工业实用性。
• Tunable ferrocenyl diphosphine ligands for the Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation of N-aryl imines
  作者：Hans-Ulrich Blaser*、Hans-Peter Buser、Robert Häusel、Hans-Peter Jalett、Felix Spindler*

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00766-x

  日期：2001.3

  Ferrocenyl diphosphines R2PF-P(R′)2 are effective, tunable ligands for the iridium catalyzed enantioselective hydrogenation of N-aryl imines in the presence of iodide and acid promoters. Structure–activity/selectivity correlations were found for the hydrogenation of N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1′-methoxymethyl)-ethylidene-amine (MEA-imine) and for 2,3,3-trimethylindolenine (TMI). Extremely high catalytic

  二茂铁基二膦R 2 PF-P（R'）2是在碘化物和酸促进剂存在下铱催化的N-芳基亚胺对映体选择性氢化的有效，可调节的配体。发现了N-（2-乙基-6-甲基苯基）-N-（1'-甲氧基甲基）-亚乙基-胺（MEA-亚胺）和2,3,3-三甲基吲哚的氢化的结构-活性/选择性相关性（TMI）。使用[Ir（cod）Cl] 2和（R）-（S）-PPF-P（3,5-Xyl）2原位生成的催化剂观察到，MEA亚胺具有极高的催化活性和中等至良好的对映选择性。（xyliphos）。使用相同类型的催化剂，尽管具有较低的催化剂活性，但其他几种N-芳基亚胺也可以以31％至96％的对映选择性进行氢化。