columbamide D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: columbamide D
• 英文别名: Columbamide D；(10R)-10,18-dichloro-N-[(2R)-1-hydroxy-3-methoxypropan-2-yl]-N-methyloctadec-4-enamide
• 化学式: C₂₃H₄₃Cl₂NO₃
• 分子量: 452.505
• InChiKey: IVCAHXJIJIGCFU-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 platinum(IV) oxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Stryker's reagent 、 (R)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one 、 碘苯二乙酸 、 2,3,4,5,6,6-六氯-2,4-环己二烯-1-酮 、 苯硅烷 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溴乙酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium bromide 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 174.68h， 生成 columbamide D
  参考文献：
  名称：

  Columbamides D和E：来自马来西亚的海洋蓝藻Moorea bouillonii的氯化脂肪酸酰胺

  摘要：

  从马来西亚沙巴的Moorea bouillonii样品的有机提取物中分离出两种新的氯化脂肪酸酰胺，lum酰胺D（1）和E（2），以及Apratoxins A和C和wewakazole 。结构阐明是通过MS和NMR分析的组合来完成的。1的所有四个立体异构体的总合成完成，并且通过手性相HPLC和Marfey分析确定绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01869