(-)-(3R,6S)-6-n-butyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (-)-(3R,6S)-6-n-butyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (3R,6S)-6-butyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: JPBIHQYQQFSJEK-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R,6S)-6-n-butyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 水 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以82%的产率得到(-)-(2S,3R,4R,5S)-2-n-butyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  二氢吡喃-3-醇的立体选择性官能化：在合成对映体纯脱氧单酸乙酯 B 中的应用

  摘要：

  资助机构：Direccion General de Investigacion、Ministryio de Educacion y Ciencia (DGI-MEC)；授权号：CTQ2006-04522/BQU Comunidad de Madrid；拨款编号：S-SAL-0249-2006 教育与科学部长 (MEC)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801133
• 作为产物：
  描述：

  D-xylal 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 (-)-(3R,6S)-6-n-butyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  亲核加成反应中l-阿拉伯糖衍生的乙烯基环氧化物的区域和立体选择性行为。与构象受限的d-半乳糖衍生类似物的比较

  摘要：

  研究和比较了O-，C-，N-和S-亲核试剂与1-阿拉伯糖衍生的乙烯基环氧化物2（最简单的非构象受限的糖衍生的乙烯基环氧化物）的加成反应的区域和立体选择性带有相应的，构象受限的d-半乳糖衍生类似物1β和1β-Me。结果表明，1,4- / 1,2-区域选择性比和相关的syn-1,4- /抗1,2-立体选择性 在糖基乙烯基环氧乙烷中观察到的结构与六元不饱和环上取代基的存在以及构象自由的存在无关：它仅取决于亲核试剂与环氧乙烷氧形成配位形式的配位过程的能力。氢键或通过配位阳离子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.057

文献信息

• Sulfur-Directed Enantioselective Synthesis of Functionalized Dihydropyrans
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Mariola Tortosa、Nadia Lwoff、Miguel A. del Águila、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo801029q

  日期：2008.9.1

  dihydropyrans. The scope of this methodology, including the preparation of seven-membered rings, has been studied in depth. The reactivity of our sulfinyl dihydropyrans toward oxidation, imination, and dihydroxylation has been explored, and thus several routes to densely functionalized pyran derivatives have been outlined. The reactivity of allylic dihydropyranyl sulfones and sulfoximines in S(N)2'

  对映体纯的亚磺酰基二烯醇的高度选择性的碱促进的环化作用提供了烯丙基亚磺酰基二氢吡喃。已经对该方法的范围进行了深入研究，包括七元环的制备。已经探索了我们的亚磺酰基二氢吡喃对氧化，亚胺化和二羟基化的反应性，因此概述了获得致密官能化吡喃衍生物的几种途径。考察了烯丙基二氢吡喃基砜和亚砜肟在S（N）2'过程中与有机铜的反应性。得到的置换产物具有良好的区域选择性和立体选择性，并具有中等至良好的产率。这些产物对二羟基化的反应性为获得对映纯多羟基化的四氢吡喃提供了新的可能性，这可能是合成天然产物所感兴趣的。
• Formal synthesis of ent-dysiherbaine from sulfinyl dihydropyrans by sigmatropic rearrangement and tethered aminohydroxylation
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Nadia Lwoff、Alma Viso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.103

  日期：2007.11

  A stereospecific [2,3]-sigmatropic rearrangement of a sulfinyl dihydropyran, followed by a tethered aminohydroxylation reaction, are the key steps of a formal synthesis of ent-dysiherbaine from an enantiopure sulfinyl dienol.

  亚砜基二氢吡喃的立体定向[2,3]-σ重排，然后进行束缚的氨基羟基化反应，是从对映体纯的亚磺酰基二烯醇正式合成对-dysiherbaine的关键步骤。
• [2,3]-Sigmatropic Rearrangements of 3-Sulfinyl Dihydropyrans: Application to the Syntheses of the Cores of <i>ent</i>-Dysiherbaine and Deoxymalayamicin A
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Nadia Lwoff、Miguel Ángel del Águila、Mariola Tortosa、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo8015709

  日期：2008.11.21

  The [2,3]-sigmatropic rearrangement of a variety of configurationally stable diastereomeric allylic sulfinyl dihydropyrans, produced by base-promoted cyclization of sulfinyl dienols, has been studied. In some cases, the efficient transformation of these substrates into dihydropyranols required an in-depth study of reaction conditions, with the preferred protocol relying on the use of DABCO in warm toluene. This methodology has been applied to the syntheses of the cores of ent-dysiherbaine and deoxymalayamicin A by means of efficient tethered aminohydroxylations.
• Stereoselective Functionalization of Dihydropyran-3-ols: Application to the Synthesis of Enantiopure Ethyl Deoxymonate B
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Nadia Lwoff、Alma Viso

  DOI：10.1002/ejoc.200801133

  日期：2009.5

  Funded by: Direccion General de Investigacion, Ministerio de Educacion y Ciencia (DGI-MEC); Grant Number: CTQ2006-04522/BQU Comunidad de Madrid; Grant Number: S-SAL-0249-2006 Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC)

  资助机构：Direccion General de Investigacion、Ministryio de Educacion y Ciencia (DGI-MEC)；授权号：CTQ2006-04522/BQU Comunidad de Madrid；拨款编号：S-SAL-0249-2006 教育与科学部长 (MEC)
• Regio- and stereoselective behavior of l-arabinal-derived vinyl epoxide in nucleophilic addition reactions. Comparison with conformationally restricted d-galactal-derived analogs
  作者：Valeria Di Bussolo、Ileana Frau、Lucilla Favero、Gloria Uccello-Barretta、Federica Balzano、Paolo Crotti

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.057

  日期：2015.9

  The regio- and stereoselectivity of the addition reactions of O-, C-, N-, and S-nucleophiles to l-arabinal-derived vinyl epoxide 2, the simplest non-conformationally restricted glycal-derived vinyl epoxide, has been examined and compared with the corresponding, conformationally restricted d-galactal-derived analogs 1β and 1β-Me. Results indicated that the 1,4-/1,2-regioselectivity ratio and the related

  研究和比较了O-，C-，N-和S-亲核试剂与1-阿拉伯糖衍生的乙烯基环氧化物2（最简单的非构象受限的糖衍生的乙烯基环氧化物）的加成反应的区域和立体选择性带有相应的，构象受限的d-半乳糖衍生类似物1β和1β-Me。结果表明，1,4- / 1,2-区域选择性比和相关的syn-1,4- /抗1,2-立体选择性 在糖基乙烯基环氧乙烷中观察到的结构与六元不饱和环上取代基的存在以及构象自由的存在无关：它仅取决于亲核试剂与环氧乙烷氧形成配位形式的配位过程的能力。氢键或通过配位阳离子。