(3,4-dimethyl-1-methylene-3-pentenyl)cyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3,4-dimethyl-1-methylene-3-pentenyl)cyclohexane
• 英文别名: (4,5-dimethylhexa-1,4-dien-2-yl)cyclohexane；4,5-Dimethylhexa-1,4-dien-2-ylcyclohexane
• 化学式: C₁₄H₂₄
• 分子量: 192.345
• InChiKey: YSZCLJKNBALGLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基环己烷 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 CoBr₂(dppe) tetrabutylammonium borohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到(3,4-dimethyl-1-methylene-3-pentenyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  温和条件下钴 (I) 催化 1,3-二烯与官能化末端烯烃的 1,4-氢化乙烯基化反应

  摘要：

  描述了钴催化的无环 1,3-二烯与各种官能化末端烯烃的 1,4-氢化乙烯基化。温和的反应条件很重要，因为它们大大减少了副产物的数量，并且对于非受体取代的烯烃，仅形成支化产物。CoBr 2 (dppe) 催化剂体系控制加氢乙烯基化过程的区域化学。不对称的 1,3-二烯产生产物，其中新的碳-碳键在 1,3-二烯的较少取代端形成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23549

文献信息

• An Efficient Cobalt(I) Catalyst System for the Selective 1,4-Hydrovinylation of 1,3-Dienes
  作者：Gerhard Hilt、François-Xavier du Mesnil、Steffen Lüers

  DOI：10.1002/1521-3773(20010119)40:2<387::aid-anie387>3.0.co;2-7

  日期：2001.1.19

  Not a Diels-Alder reaction but a 1,4-hydrovinylation takes place on treatment of 1,3-dienes with functionalized alkenes in the presence of the catalyst system [CoBr2 (dppe)]/ZnI2 /Bu4 NBH4 (dppe = 1,2-bis(diphenylphosphanyl)ethane). With this reaction the 1,4-dienes with different substituents R1 -R4 can be obtained in high selectivity and good to excellent yields.

  在催化剂体系[CoBr 2（dppe）] / ZnI 2 / Bu 4 NBH 4（dppe ）存在下，用官能化烯烃处理1,3-二烯时，不会发生Diels-Alder反应，而是发生1,4-氢乙烯基化＝ 1，2-双（二苯基膦基）乙烷）。通过该反应，可以以高选择性和良好至优异的产率获得具有不同取代基R 1 -R 4的1，4-二烯。
• Gaining Absolute Control of the Regiochemistry in the Cobalt-Catalyzed 1,4-Hydrovinylation Reaction
  作者：Marion Arndt、Mehmet Dindaroğlu、Hans-Günther Schmalz、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/ol202696n

  日期：2011.12.2

  The absolute control of the regiochemistry of a cobalt-catalyzed 1,4-hydrovinylation reaction is achieved by alternation of the ligands applied. While the dppe/dppp ligands led to the formation of the branched product, the herein described application of the SchmalzPhos ligand generates the corresponding linear product in both excellent yields and regioselectivities. The catalyst system exhibits a high tolerance toward functional groups, and the very mild reaction conditions allow the synthesis of 1,4-dienes without isomerization into conjugated systems.