(3β,20β)-20-methylformate-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl 2-O-β-D-glucopyranuronosyl-D-glucopyranosiduronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3β,20β)-20-methylformate-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl 2-O-β-D-glucopyranuronosyl-D-glucopyranosiduronic acid
• 化学式: C₄₃H₆₄O₁₆
• 分子量: 836.972
• InChiKey: GTIPQLOCNQZGNK-PUTUFYQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  256.04
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,20β)-20-methylformate-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl 2-O-β-D-glucopyranuronosyl-D-glucopyranosiduronic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 D-葡萄糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  欧洲甘草根（甘草）的皂苷

  摘要：

  由于其独特的甜味和典型的甘草风味，在食品和饮料行业中使用的欧洲甘草根（Glycyrrhiza glabra）进行了分馏，分离出了三萜类皂苷，并通过ESIMS，ESIMS / MS，HRESIMS和1D / 2D NMR实验。在数量上占主导地位的皂苷甘草甜素（11）和一些先前已知的皂苷旁边，首次明确分配了10个单去糖苷皂苷的结构，即30-羟基甘草甜素（1），甘草甜素20-甲酸酯（2），24-羟基葡萄糖甘草甜素（3），鼠李甘草甜素（4），11-脱氧豪草甘草甜素（5），鼠李糖甘草甜素（6），鼠李半乳糖甘草甜素（7），11-脱氧20α-甘草甜素（8），20α-半乳糖醛酸甘草甜素（9）和20α-rhaoglycyrrhizin（10）。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00022

文献信息

• Saponins from European Licorice Roots (<i>Glycyrrhiza glabra</i>)
  作者：Christian Schmid、Corinna Dawid、Verena Peters、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00022

  日期：2018.8.24

  European licorice roots (Glycyrrhiza glabra), used in the food and beverage industry due to their distinctive sweet and typical licorice flavor, were fractionated, with the triterpenoid saponins isolated and their chemical structures determined by means of ESIMS, ESIMS/MS, HRESIMS, and 1D/2D NMR experiments. Next to the quantitatively predominant saponin glycyrrhizin (11) and some previously known

  由于其独特的甜味和典型的甘草风味，在食品和饮料行业中使用的欧洲甘草根（Glycyrrhiza glabra）进行了分馏，分离出了三萜类皂苷，并通过ESIMS，ESIMS / MS，HRESIMS和1D / 2D NMR实验。在数量上占主导地位的皂苷甘草甜素（11）和一些先前已知的皂苷旁边，首次明确分配了10个单去糖苷皂苷的结构，即30-羟基甘草甜素（1），甘草甜素20-甲酸酯（2），24-羟基葡萄糖甘草甜素（3），鼠李甘草甜素（4），11-脱氧豪草甘草甜素（5），鼠李糖甘草甜素（6），鼠李半乳糖甘草甜素（7），11-脱氧20α-甘草甜素（8），20α-半乳糖醛酸甘草甜素（9）和20α-rhaoglycyrrhizin（10）。