3-O-[β-D-glucuronopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-4α,20α-di(hydroxymethyl)olean-12-en-28-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-[β-D-glucuronopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-4α,20α-di(hydroxymethyl)olean-12-en-28-oic acid
• 化学式: C₄₈H₇₆O₂₀
• 分子量: 973.119
• InChiKey: VEOSJXKPLPCVPM-HHGSEYPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  332.28
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-[β-D-glucuronopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-4α,20α-di(hydroxymethyl)olean-12-en-28-oic acid 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A triterpenoid saponin from the seeds of Ricinus communis and its antimicrobial activity

  摘要：

  从大戟科植物蓖麻（Ricinus communis）的丁醇种子提取物中分离出一种新的萜烯三萜。根据光谱证据（即FTIR、1H和13C NMR以及FAB-MS数据），其结构被阐明为3-O-[β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖-(1→3)-α-L-鼠李糖吡喃糖-(1→2)β-D-葡萄糖吡喃糖]-4α,20α-双(羟甲基)olean-12-en-28-酸。所分离的三萜发现具有抗菌潜力，即抗细菌和抗真菌活性，其中微生物的生长被发现与皂苷浓度呈反比。对大肠杆菌、肺炎克雷伯菌和金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度（MIC）分别为260、235和350 μg/mL。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0504-5

文献信息

• A triterpenoid saponin from the seeds of Ricinus communis and its antimicrobial activity
  作者：Chetna Acharya、Noor Afshan Khan

  DOI：10.1007/s10600-013-0504-5

  日期：2013.3

  A new oleanene triterpenoid was isolated from the butanolic seed extract of Ricinus communis. Its structure was elucidated as 3-O-[β-D-glucuronopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)β-D-glucopyranosyl]-4α,20α-di(hydroxymethyl)olean-12-en-28-oic acid on the basis of spectral evidence i.e., FTIR, 1H and 13C NMR, and FAB-MS data. The isolated triterpenoid was found to have antimicrobial potential, viz. antibacterial and antifungal activity, where the growth of microbes was found to be an inverse function of the concentration of saponin. The MIC value for E. coli, Klebsiella pneumoniae and Staphylococcus aureus were found to be 260, 235, and 350 μg/mL.

  从大戟科植物蓖麻（Ricinus communis）的丁醇种子提取物中分离出一种新的萜烯三萜。根据光谱证据（即FTIR、1H和13C NMR以及FAB-MS数据），其结构被阐明为3-O-[β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖-(1→3)-α-L-鼠李糖吡喃糖-(1→2)β-D-葡萄糖吡喃糖]-4α,20α-双(羟甲基)olean-12-en-28-酸。所分离的三萜发现具有抗菌潜力，即抗细菌和抗真菌活性，其中微生物的生长被发现与皂苷浓度呈反比。对大肠杆菌、肺炎克雷伯菌和金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度（MIC）分别为260、235和350 μg/mL。