(3R,3aR,5S,8aR,9aR)-5,8a-dimethyl-3-{[4-(ethoxycarbonyl)piperazin-1-yl]methyl}-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydronaphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3aR,5S,8aR,9aR)-5,8a-dimethyl-3-{[4-(ethoxycarbonyl)piperazin-1-yl]methyl}-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydronaphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one
• 英文别名: ethyl 4-[[(3R,3aR,5S,8aR,9aR)-5,8a-dimethyl-2-oxo-3,3a,5,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[f][1]benzofuran-3-yl]methyl]piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₄
• 分子量: 390.523
• InChiKey: NGNDKPBQSHRIRV-PWYRSOQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-哌嗪甲酸乙酯 、 土木香内酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(3R,3aR,5S,8aR,9aR)-5,8a-dimethyl-3-{[4-(ethoxycarbonyl)piperazin-1-yl]methyl}-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydronaphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxicity of Natural Alantolactones Conjugated to Substituted Piperazines

  摘要：

  以前未知的取代哌嗪与氮原子上具有各种功能团的结合物，以及自然的倍半萜内酯阿兰特内酯、异阿兰特内酯和异阿兰特内酯（植物马鞭草的主要成分），通过迈克尔反应合成。研究了自然倍半萜内酯及其结合物的体外细胞毒性。结果表明，这些化合物对多种肿瘤细胞系表现出抗增殖特性。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02611-z

文献信息

• Cytotoxicity of Natural Alantolactones Conjugated to Substituted Piperazines
  作者：S. A. Pukhov、S. V. Afanas’eva、L. V. Anikina、V. I. Kozlovskii、M. E. Neganova、S. G. Klochkov

  DOI：10.1007/s10600-019-02611-z

  日期：2019.1

  Previously unknown conjugates of substituted piperazines with various functional groups on the N atom and the natural sesquiterpene lactones alantolactone, isoalantolactone, and alloalantolactone, the main constituents of the plant Inula helenium, were synthesized using Michael reaction. Cytotoxicity of the natural sesquiterpene lactones and their conjugates was studied in vitro. The compounds were shown to exhibit antiproliferative properties against various tumor cell lines.

  以前未知的取代哌嗪与氮原子上具有各种功能团的结合物，以及自然的倍半萜内酯阿兰特内酯、异阿兰特内酯和异阿兰特内酯（植物马鞭草的主要成分），通过迈克尔反应合成。研究了自然倍半萜内酯及其结合物的体外细胞毒性。结果表明，这些化合物对多种肿瘤细胞系表现出抗增殖特性。