furoerioaustralasine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: furoerioaustralasine
• 英文别名: Furoerioaustralasine；(12S,15S,16S,17R)-11,11,15-trimethyl-10,19-dioxa-2-azapentacyclo[14.2.1.03,8.09,18.012,17]nonadeca-1,3,5,7,9(18)-pentaen-15-ol
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: ZZWKUCUVFIMADQ-NJAZFKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 silica gel 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 furoerioaustralasine
  参考文献：
  名称：

  仿生合成使呋喃紫金丝氨酸的结构得以改变。

  摘要：

  澳大利亚古生物碱呋喃角松碱的结构已根据简洁的仿生合成方法进行了修订。关键步骤是环氧化物的立体特异性分子内开环，形成稠合到喹啉环系统的中央二氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03392

文献信息

• Biomimetic Synthesis Enables the Structure Revision of Furoerioaustralasine
  作者：Matthew A. Coleman、Laura Burchill、Christopher J. Sumby、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03392

  日期：2019.11.1

  The structure of furoerioaustralasine, a unique Australian alkaloid, has been revised based on a concise, biomimetic synthesis. The key step is a stereospecific, intramolecular ring opening of an epoxide to form a central dihydrofuran fused to a quinoline ring system.

  澳大利亚古生物碱呋喃角松碱的结构已根据简洁的仿生合成方法进行了修订。关键步骤是环氧化物的立体特异性分子内开环，形成稠合到喹啉环系统的中央二氢呋喃。