(S)-6-methylhept-6-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-6-methylhept-6-en-2-ol
• 英文别名: (2S)-6-methylhept-6-en-2-ol
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: HRFFUHAMURPXKM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-methylhept-6-en-2-ol 在 iron(III) chloride 、 碘 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (5R,7S)-7-hydroxy-5,8,8-trimethylnonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Redox-Neutral Coupling of Aldehydes and Alkenes by an Iron-Catalyzed “Catch–Release” Tethering Approach

  摘要：

  The reductive coupling of aldehydes and alkenes is an emerging technology that holds the potential to reinvent carbonyl addition chemistry. However, existing enantioselective methods are limited to form "branched" products. Herein, we present a directed enantio- and diastereoselective alkylation of aldehydes with simple olefins to selectively yield linear coupling products. This is achieved by redox-neutral remote functionalization, whereby a tethering "catch-release" strategy decisively solves the key problems of reactivity and selectivity.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12242
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基-1-丁烯 、 S-环氧丙烷 在 magnesium 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以78%的产率得到(S)-6-methylhept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过取代的醛和烯烃的柔性偶联，非对映体和对映体选择性地进入立体异构体。

  摘要：

  醛和烯烃的灵活的氧化还原-中性偶合使得在温和条件下可以从单一的立体中心快速进入立体三单元组，同时具有理想水平的对映体和非对映体选择性。该方法的多功能性是通过在系链上安装杂原子而突出显示的，这使一条通往结构多样的构建基块的途径成为可能。（+）-neopeltolide的正式合成进一步证明了这种方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201900801

文献信息

• Diastereo‐ and Enantioselective Access to Stereotriads through a Flexible Coupling of Substituted Aldehydes and Alkenes
  作者：Jing Li、Alexander Preinfalk、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201900801

  日期：2019.4.23

  A flexible redox-neutral coupling of aldehydes and alkenes enables rapid access to stereotriads starting from a single stereocenter with perfect levels of enantio- and diastereoselectivity under mild conditions. The versatility of the method is highlighted by the installation of heteroatoms along the tether, which enables a route to structurally diverse building blocks. The formal synthesis of (+)-neopeltolide

  醛和烯烃的灵活的氧化还原-中性偶合使得在温和条件下可以从单一的立体中心快速进入立体三单元组，同时具有理想水平的对映体和非对映体选择性。该方法的多功能性是通过在系链上安装杂原子而突出显示的，这使一条通往结构多样的构建基块的途径成为可能。（+）-neopeltolide的正式合成进一步证明了这种方法的合成效用。
• Enantioselective Redox-Neutral Coupling of Aldehydes and Alkenes by an Iron-Catalyzed “Catch–Release” Tethering Approach
  作者：Jing Li、Alexander Preinfalk、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.8b12242

  日期：2019.1.9

  The reductive coupling of aldehydes and alkenes is an emerging technology that holds the potential to reinvent carbonyl addition chemistry. However, existing enantioselective methods are limited to form "branched" products. Herein, we present a directed enantio- and diastereoselective alkylation of aldehydes with simple olefins to selectively yield linear coupling products. This is achieved by redox-neutral remote functionalization, whereby a tethering "catch-release" strategy decisively solves the key problems of reactivity and selectivity.