(2E)-3-phenylpropenoyltriphenylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-phenylpropenoyltriphenylsilane
• 英文别名: (E)-3-phenyl-1-triphenylsilylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₇H₂₂OSi
• 分子量: 390.557
• InChiKey: WLWKSMIBPOCMFM-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-phenylpropenoyltriphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  乙炔基甲硅烷基酮作为有机合成中有用结构单元的多合成等效物

  摘要：

  乙炔基甲硅烷基酮1被证明是在碳化和金属定位反应中非常有效的Michael受体。特别是，当使用碳硼酸酯时，可以顺利进入多烯类化合物，而当使用金属碳酸酯时，可以得到甲硅烷基和苯乙烯基丙烯酰基甲硅烷，这是有机合成中非常有效的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00578-6
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 、 1-Triphenylsilylprop-2-yn-1-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.92h， 以89%的产率得到(2E)-3-phenylpropenoyltriphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  乙炔基甲硅烷基酮作为有机合成中有用结构单元的多合成等效物

  摘要：

  乙炔基甲硅烷基酮1被证明是在碳化和金属定位反应中非常有效的Michael受体。特别是，当使用碳硼酸酯时，可以顺利进入多烯类化合物，而当使用金属碳酸酯时，可以得到甲硅烷基和苯乙烯基丙烯酰基甲硅烷，这是有机合成中非常有效的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00578-6

文献信息

• Acetylenic silyl ketone as polysynthetic equivalent of useful building blocks in organic synthesis
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti、Paolo Dondoli、Tiziano Nocentini、Gianna Reginato、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00578-6

  日期：2001.7

  Ethynyl silyl ketone 1 proved to be a very efficient Michael acceptor in carbocupration and metallocupration reactions. In particular, when using carbocuprates, a smooth entry to polyenals can be obtained, while, when using metallocuprates, silyl- and stannylpropenoyl silanes may be obtained, very powerful intermediates in organic synthesis.

  乙炔基甲硅烷基酮1被证明是在碳化和金属定位反应中非常有效的Michael受体。特别是，当使用碳硼酸酯时，可以顺利进入多烯类化合物，而当使用金属碳酸酯时，可以得到甲硅烷基和苯乙烯基丙烯酰基甲硅烷，这是有机合成中非常有效的中间体。