5-(N-4-chlorophenylmethylamino)-3-phenylisoxazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(N-4-chlorophenylmethylamino)-3-phenylisoxazoline
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-N-methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-amine
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O
• 分子量: 286.761
• InChiKey: HCXZXYKQQNJKNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-((E)-2-phenylcyclopropyl)-N-methylaniline 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到N-(4-氯苯基)-N-甲基亚硝酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N-环丙基苯胺作为N，N-二烷基芳族胺亚硝化的机理探针。

  摘要：

  已经合成了一组N-环丙基-N-烷基苯胺，并且研究了它们在0℃下与亚硝酸在乙酸水溶液中的反应。通过从氮上特异性裂解环丙基，所有化合物迅速反应以产生相应的N-烷基-N-亚硝基苯胺。所述转化不受烷基取代基（Me，Et，（i）（）Pr，Bn）的性质的影响。4-氯-N-2-苯基环丙基-N-甲基苯胺与亚硝酸反应得到4-氯-N-甲基-N-亚硝基苯胺（76％），肉桂醛（55％），3-苯基-5-羟基异恶唑啉（ 26％）和5-（N-4-氯苯基甲基氨基）-3-苯基异恶唑啉（8％）。从芳族胺氮选择性裂解环丙基和衍生自环丙烷环的产物的性质都支持涉及胺自由基阳离子形成的机理。该步骤之后是快速的环丙基开环以产生具有C中心自由基的亚胺离子，该C中心自由基与NO结合或被氧化。

  DOI：

  10.1021/jo991104z

文献信息

• <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-Cyclopropylanilines as Mechanistic Probes in the Nitrosation of <i>N,N</i>-Dialkyl Aromatic Amines
  作者：Richard N. Loeppky、Saleh Elomari

  DOI：10.1021/jo991104z

  日期：2000.1.1

  has been synthesized, and their reaction with nitrous acid in aqueous acetic acid at 0 degrees C was examined. All compounds reacted rapidly to produce the corresponding N-alkyl-N-nitrosoaniline by specific cleavage of the cyclopropyl group from the nitrogen. The transformations were unaffected by the nature of the alkyl substituent (Me, Et, (i)()Pr, Bn). The reaction of 4-chloro-N-2-phenylcyclopropyl-N-methylaniline

  已经合成了一组N-环丙基-N-烷基苯胺，并且研究了它们在0℃下与亚硝酸在乙酸水溶液中的反应。通过从氮上特异性裂解环丙基，所有化合物迅速反应以产生相应的N-烷基-N-亚硝基苯胺。所述转化不受烷基取代基（Me，Et，（i）（）Pr，Bn）的性质的影响。4-氯-N-2-苯基环丙基-N-甲基苯胺与亚硝酸反应得到4-氯-N-甲基-N-亚硝基苯胺（76％），肉桂醛（55％），3-苯基-5-羟基异恶唑啉（ 26％）和5-（N-4-氯苯基甲基氨基）-3-苯基异恶唑啉（8％）。从芳族胺氮选择性裂解环丙基和衍生自环丙烷环的产物的性质都支持涉及胺自由基阳离子形成的机理。该步骤之后是快速的环丙基开环以产生具有C中心自由基的亚胺离子，该C中心自由基与NO结合或被氧化。