1,5-diphenyl-pent-1-en-4-yn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 1,5-diphenyl-pent-1-en-4-yn-3-ol
• 英文别名: (E,3S)-1,5-diphenylpent-1-en-4-yn-3-ol
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: CQEMYHKNHVMPRX-HVJHFUJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 苯乙炔 在 zinc trifluoromethanesulfonate 三乙胺 、 (1R,2R)-2-(dimethylamino)-1,2-diphenylethanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以75%的产率得到1,5-diphenyl-pent-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 R）-2-（二甲氨基）-1,2-二苯乙醇介导的醛到末端醛的催化不对称加成反应

  摘要：

  三氟甲磺酸锌和（1 R，2 R）-2-（二甲基氨基）-1,2-二苯乙醇在甲苯中催化醛与末端炔烃的催化不对称炔化反应，得到对映体过量高达98％的相应醇产量。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505157

文献信息

• Simple Derivatives of Natural Amino Acids as Chiral Ligands in the Catalytic Asymmetric Addition of Phenylacetylene to Aldehydes
  作者：Zhi-jian Han、Rui Wang、Yi-feng Zhou、Lei Liu

  DOI：10.1002/ejoc.200400595

  日期：2005.3

  Optically active propargylic alcohols are important chiral building blocks in asymmetric synthesis, and asymmetric addition of terminal alkynes to aldehydes is one of the most important and interesting procedures by which to prepare these chiral building blocks. In this work we have identified some simple derivatives of (S)-proline and other natural amino acids as chiral ligands that can be combined

  旋光炔丙醇是不对称合成中重要的手性结构单元，末端炔烃与醛的不对称加成是制备这些手性结构单元的最重要和最有趣的方法之一。在这项工作中，我们确定了（S）-脯氨酸和其他天然氨基酸的一些简单衍生物作为手性配体，它们可以与 Ti(OiPr)4 结合，然后用于催化乙炔锌的不对称加成，由原位产生苯乙炔与二乙基锌反应生成醛。ee 值高达 90%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Enantioselective Alkynylation of Aromatic Aldehydes: Pyridyl Phenylene Terpeneol Catalysts with Flexible Biaryl Axes
  作者：Bernd Goldfuss、Matthias Leven、David Müller

  DOI：10.1055/s-0030-1260325

  日期：2011.10

  Free rotating biaryl axes of pyridyl phenylene terpenols are fixed by zinc cations to give conformationally pure zinc complexes. These zinc alkoxide catalysts provide yields up to 99% and ee values up to 86% in the enantioselective addition of phenylacetylene to aromatic aldehydes. enantioselectivity - biaryls - organometallic reagents - zinc - alkynes

  吡啶基亚苯基萜烯醇的自由旋转的联芳基轴被锌阳离子固定，得到构象纯的锌络合物。在对芳香醛中苯乙炔的对映选择性加成中，这些烷氧基锌催化剂可提供高达99％的收率和ee值的高达86％。 对映选择性-联芳基-有机金属试剂-锌-炔烃
• Camphor-based Schiff base ligand SBAIB: an enantioselective catalyst for addition of phenylacetylene to aldehydes
  作者：Ramalingam Boobalan、Chinpiao Chen、Gene-Hsian Lee

  DOI：10.1039/c1ob06683h

  日期：——

  series of Schiff base ligands were synthesized from (1R)-camphor. Under the optimal conditions, (+)-SBAIB-a, 10 was found to be an excellent catalyst for the enantioselective addition of phenylacetylene to various aldehydes without utilizing either achiral additives or Ti(OiPr)4. This approach yielded (R)-propargylic alcohols in extremely high yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to

  从中合成了一系列席夫碱配体 （1 R）-樟脑。在最佳条件下（+）-SBAIB-a，10被发现是用于对映选择性加成的极好的催化剂苯乙炔 无需使用非手性添加剂或 钛（O i Pr）4。该方法以极高的产率（高达99％）和优异的对映选择性（高达92％）产生了（R）-丙炔醇。相应的（S）-丙炔醇的合成具有良好的对映选择性（高达91％）和极好的收率（高达99％），使用（-）-SBAIB-a，41岁。
• Asymmetric transfer hydrogenation of unsaturated ketones; factors influencing 1,4- vs 1,2- regio- and enantioselectivity, and alkene vs alkyne directing effects
  作者：Thomas H. Hall、Hannah Adams、Vijyesh K. Vyas、K.L. Michael Chu、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131771

  日期：2021.1

  A detailed study has been completed on the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of a series of enones using Ru(II) catalysts. Electron-rich rings adjacent to the CO group reduce the level of CO reduction compared to CC. The ATH reaction can readily discriminate between double and triple bonds adjacent to ketones, reducing the double bond but leaving a triple bond intact in the major product.

  使用Ru（II）催化剂对一系列烯类的不对称转移氢化（ATH）进行了详细的研究。与C C相比，与C O基团相邻的富电子环降低了C O的还原水平。ATH反应可以轻松区分与酮相邻的双键和三键，还原双键，但在主链中保留完整的三键。产品。
• Highly Enantioselective Phenylacetylene Additions to Both Aliphatic and Aromatic Aldehydes
  作者：Ge Gao、David Moore、Ru-Gang Xie、Lin Pu

  DOI：10.1021/ol026921r

  日期：2002.11.1

  The readily available and inexpensive BINOL in combination with Ti(O(i)Pr)(4) is found to catalyze the reaction of an alkynylzinc reagent with various types of aldehydes including aliphatic aldehydes, aromatic aldehydes, and other alpha,beta-unsaturated aldehydes to generate chiral propargyl alcohols with 91-99% ee at room temperature. No previous chiral catalysts have exhibited such a broad scope

  发现容易获得且便宜的BINOL与Ti（O（i）Pr）（4）结合可催化炔基锌试剂与各种类型的醛反应，包括脂肪族醛，芳族醛和其他α，β-不饱和醛在室温下生成具有91-99％ee的手性炔丙醇。相对于用于该反应的醛的类型，以前的手性催化剂没有表现出如此宽的对映选择性范围。[反应：看文字]