2-fluoro-N'-phenylbenzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N'-phenylbenzohydrazide
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂O
• 分子量: 230.242
• InChiKey: DZJAWZALRXVTJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-N'-phenylbenzohydrazide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-苯基-1H-吲唑-3-醇
  参考文献：
  名称：

  通过KOt-Bu促进的分子内C-N偶联方便地合成1-芳基和2-芳基取代的吲唑酮

  摘要：

  摘要 提出了由KO t -Bu促进的N'-芳基-2-卤代苯并肼合成N-芳基-2-卤代苯并肼合成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮的新方法。2-卤素取代基的差异对产物的分布具有显着影响。提出了两种不同的反应途径分别用于生成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮。 提出了由KO t -Bu促进的N'-芳基-2-卤代苯并肼合成N-芳基-2-卤代苯并肼合成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮的新方法。2-卤素取代基的差异对产物的分布具有显着影响。提出了两种不同的反应途径分别用于生成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562430
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 邻氟苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 2-fluoro-N'-phenylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应合成新型吡唑衍生物及其抗真菌活性

  摘要：

  通过生成的腈亚胺与N-（4-氯-2-氟代苯基）马来酰亚胺的1,3-偶极环加成反应描述了一系列环加合物-吡唑。合成的新型化合物通过1 H NMR，MS和元素分析进行表征。杀菌试验表明，大多数标题化合物对棒状杆菌都具有显着的杀菌活性。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.00948.x

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• 一种合成吲唑酮类化合物的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN107082763A

  公开（公告）日：2017-08-22

  本发明提供一种合成吲唑酮类化合物的新方法。该方法采用邻卤代芳甲酰肼为原料，加入一种碱，在溶剂中加热，即可以高的产率得到1‑芳基及2‑芳基吲唑酮类化合物。该方法无需使用过渡金属催化剂，反应操作简便、反应产率高，对于吲唑酮类化合物的工业制备具有很高的实用价值。
• Synthesis of 2-Imino-1,3,4-thiadiazoles from Hydrazides and Isothiocyanates via Sequential Oxidation and P(NMe₂)₃-Mediated Annulation Reactions
  作者：Zhengyan Huang、Qianqian Zhang、Qiongli Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01393

  日期：2020.6.5

  N-acyldiazenes with isothiocyanates, producing 2-imino-1,3,4-thiadiazoles, is reported. This reaction proceeds well with crude N-acyldiazenes derived from the oxidation of hydrazides by iodine and permits the sequential synthesis of products directly from hydrazides without purification of the less stable N-acyldiazene intermediates. The reaction does not require transition metals and is a simple, scalable operation

  报道了AP（NMe 2）3介导的N-酰基二氮烯与异硫氰酸酯的环化反应，产生2-亚氨基-1,3,4-噻二唑。该反应与衍生自酰肼被碘氧化的粗制N-酰基二氮烯进行得很好，并允许直接从酰肼连续合成产物，而无需纯化不稳定的N-酰基二氮烯中间体。该反应不需要过渡金属，是一种简单，可扩展的操作，具有广泛的底物范围。
• [EN] HYDRAZIDE DERIVATIVES AND THEIR SPECIFIC USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS BY CONTROLLING ACINETOBACTER BAUMANNII BACTERIUM<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDRAZIDE ET LEUR UTILISATION SPÉCIFIQUE EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS POUR LUTTER CONTRE UNE BACTÉRIE ACINETOBACTER BAUMANNII
  申请人：YNCREA HAUTS DE FRANCE

  公开号：WO2020169682A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  The present invention relates to compounds of the following general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, their use as a drug, in particular as antibacterial agent, notablyforpreventingand/or treating disorders associated to Acinetobacter baumannii. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing said compoundsand the process for preparing said compounds.

  本发明涉及以下一般式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐和/或溶剂，其用作药物，特别是作为抗菌剂，尤其用于预防和/或治疗与鲍曼不动杆菌相关的疾病。本发明还涉及含有上述化合物的药物组合物以及制备上述化合物的方法。
• [3 + 2]-Cycloaddition of <i>in Situ</i> Generated Nitrile Imines and Acetylene for Assembling of 1,3-Disubstituted Pyrazoles with Quantitative Deuterium Labeling
  作者：Vladimir V. Voronin、Maria S. Ledovskaya、Evgeniy G. Gordeev、Konstantin S. Rodygin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00155

  日期：2018.4.6

  methodology for the preparation of 1,3-disubstituted pyrazoles from in situ generated nitrile imines and acetylene is reported. The reactions are performed in a simple two-chamber reactor. One part of the reactor is loaded with hydrazonoyl chloride precursors of active nitrile imine species and a base. The other part is used to generate acetylene from CaC2 and water. Partitioning of the reactants improves

  报道了一种从原位生成的腈亚胺和乙炔制备1,3-二取代吡唑的新型合成方法。反应在简单的两室反应器中进行。反应器的一部分装有活性腈亚胺物种的酰氯前体和碱。另一部分用于从CaC 2生成乙炔和水。反应物的分配将所需的吡唑的产率提高至高达99％，并简化了其通过简单的溶剂蒸发步骤的分离。该方法不需要复杂的设备，并利用廉价，安全且易于处理的电石作为起始原料。根据开发的方法进行模型氘掺入，产生了一系列具有优异氘富集的新型4,5-二氢杂萘并恶唑。对反应机理进行了理论计算，并对可能的中间结构进行了表征。