2-(6-fluoro-quinolin-4-yl)-malonic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-fluoro-quinolin-4-yl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(6-fluoroquinolin-4-yl)propanedioate
• 化学式: C₁₆H₁₆FNO₄
• 分子量: 305.306
• InChiKey: XLUNFLPEZVPPQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-fluoro-quinolin-4-yl)-malonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以76%的产率得到(3-chloro-6-fluoro-quinolin-4-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES TRICYCLIQUES

  摘要：

  该发明涉及具有以下结构的抗菌化合物（I）：其中U代表CH或N；W代表CH或N；R1代表烷氧基、卤素或CN；环A代表吡咯烷-1,3-二基、哌啶-1,3-二基或吗啉-2,4-二基，B代表CH2；或者环A从下面的结构中选择：式（II）其中R2代表H、F或羟甲基，B不存在；G代表从-CH=CH-E、式（III）和式（IV）中选择的一种基团，其中Y1、Y2、Y3和Z独立地代表CH或N；Q代表O或S；E代表苯基，其是单取代或双取代的，取代基各自独立地为卤素；以及这些化合物的药用可接受盐。

  公开号：

  WO2009128019A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氯-6-氟喹啉 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.08h， 以100%的产率得到2-(6-fluoro-quinolin-4-yl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES TRICYCLIQUES

  摘要：

  该发明涉及具有以下结构的抗菌化合物（I）：其中U代表CH或N；W代表CH或N；R1代表烷氧基、卤素或CN；环A代表吡咯烷-1,3-二基、哌啶-1,3-二基或吗啉-2,4-二基，B代表CH2；或者环A从下面的结构中选择：式（II）其中R2代表H、F或羟甲基，B不存在；G代表从-CH=CH-E、式（III）和式（IV）中选择的一种基团，其中Y1、Y2、Y3和Z独立地代表CH或N；Q代表O或S；E代表苯基，其是单取代或双取代的，取代基各自独立地为卤素；以及这些化合物的药用可接受盐。

  公开号：

  WO2009128019A1

文献信息

• TRICYCLIC ANTIBIOTICS
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20110039836A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I) wherein U represents CH or N; W represents CH or N; R 1 represents alkoxy, halogen or CN; ring A represents a pyrrolidin-1,3-diyl-, a piperidin-1,3-diyl or a morpholin-2,4-diyl group and B represents CH 2 ; or ring A is selected from the groups drawn below: wherein R 2 represents H, F or hydroxymethyl, and B is absent; G represents a group selected from the group consisting of —CH═CH-E, wherein Y 1 , Y 2 , Y 3 and Z independently represent CH or N; Q represents O or S; and E represents phenyl which is mono- or di-substituted wherein the substituents are each independently halogen; and to pharmaceutically acceptable salts of such compounds.

  该发明涉及公式(I)的抗菌化合物，其中U代表CH或N；W代表CH或N；R1代表烷氧基、卤素或CN；环A代表吡咯烷-1,3-二基、哌啶-1,3-二基或吗啉-2,4-二基，B代表CH2；或环A从下面的组中选择：其中R2代表H、F或羟甲基，B不存在；G代表从—CH═CH-E组中选择的一个基团，其中Y1、Y2、Y3和Z独立地代表CH或N；Q代表O或S；E代表苯基，其为单取代或双取代，取代基各自独立地为卤素；以及这些化合物的药用盐。
• Tricyclic antibiotics
  申请人：Actelion Pharmaceutical Ltd.

  公开号：US08012961B2

  公开（公告）日：2011-09-06

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I) wherein U represents CH or N; W represents CH or N; R1 represents alkoxy, halogen or CN; ring A represents a pyrrolidin-1,3-diyl-, a piperidin-1,3-diyl or a morpholin-2,4-diyl group and B represents CH2; or ring A is selected from the groups drawn below: wherein R2 represents H, F or hydroxymethyl, and B is absent; G represents a group selected from the group consisting of  —CH═CH-E, wherein Y1, Y2, Y3 and Z independently represent CH or N; Q represents O or S; and E represents phenyl which is mono- or di-substituted wherein the substituents are each independently halogen; and to pharmaceutically acceptable salts of such compounds.

  本发明涉及化合物公式（I）的抗菌化合物，其中U代表CH或N；W代表CH或N；R1代表烷氧基，卤素或CN；环A代表吡咯烷-1,3-二基，哌啶-1,3-二基或吗啉-2,4-二基基团，B代表CH2；或环A从下面所示的基团中选择：其中R2代表H，F或羟甲基，B不存在；G代表从以下组中选择的组：—CH═CH-E，其中Y1，Y2，Y3和Z分别独立地代表CH或N；Q代表O或S；E代表苯基，其为单取代或双取代，其中取代基各自独立地是卤素；以及这些化合物的药学上可接受的盐。
• US8012961B2
  申请人：——

  公开号：US8012961B2

  公开（公告）日：2011-09-06
• [EN] TRICYCLIC ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009128019A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I) wherein U represents CH or N; W represents CH or N; R1 represents alkoxy, halogen or CN; ring A represents a pyrrolidin-l,3-diyl-, a piperidin-l,3-diyl or a morpholin-2,4-diyl group and B represents CH2; or ring A is selected from the groups drawn below:formula (II) wherein R2 represents H, F or hydroxymethyl, and B is absent; G represents a group selected from the group consisting of -CH=CH-E,formula (III) and formula (IV) wherein Y1, Y2, Y3 and Z independently represent CH or N; Q represents O or S; and E represents phenyl which is mono- or di-substituted wherein the substituents are each independently halogen; and to pharmaceutically acceptable salts of such compounds.

  该发明涉及具有以下结构的抗菌化合物（I）：其中U代表CH或N；W代表CH或N；R1代表烷氧基、卤素或CN；环A代表吡咯烷-1,3-二基、哌啶-1,3-二基或吗啉-2,4-二基，B代表CH2；或者环A从下面的结构中选择：式（II）其中R2代表H、F或羟甲基，B不存在；G代表从-CH=CH-E、式（III）和式（IV）中选择的一种基团，其中Y1、Y2、Y3和Z独立地代表CH或N；Q代表O或S；E代表苯基，其是单取代或双取代的，取代基各自独立地为卤素；以及这些化合物的药用可接受盐。