ethyl 2-benzoyl-4-(tert-butylperoxy)-4-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-4-(tert-butylperoxy)-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: WYNIQVFRGUXMMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-4-(tert-butylperoxy)-4-phenylbutanoate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到2-苯基-3-乙氧甲酰呋喃
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化物的重排用于建设多取代呋喃

  摘要：

  布朗斯台德酸催化的叔丁基过氧化物的重排提供了一种新的策略，可通过1,2-芳基迁移来构建2,3-二取代的呋喃。此外，叔丁基过氧化物也可以通过一系列碱催化的Kornblum-DelaMare重排和酸促进的Paal-Knorr反应转化为2,3,5-三取代或2,5-二取代的呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol402509u
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 叔丁基过氧化氢 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到ethyl 2-benzoyl-4-(tert-butylperoxy)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化物的重排用于建设多取代呋喃

  摘要：

  布朗斯台德酸催化的叔丁基过氧化物的重排提供了一种新的策略，可通过1,2-芳基迁移来构建2,3-二取代的呋喃。此外，叔丁基过氧化物也可以通过一系列碱催化的Kornblum-DelaMare重排和酸促进的Paal-Knorr反应转化为2,3,5-三取代或2,5-二取代的呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol402509u

文献信息

• Annulative π-Extension (APEX) of Indoles to Pyrido[1,2-<i>a</i>]indoles Using 4-Oxo Peroxides as C4 Units
  作者：Xin Wang、Chenhao Lou、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02062

  日期：2021.8.6

  3-substituted indoles to pyrido[1,2-a]indoles is developed by using 4-oxo peroxides as π-extending reagents, which are employed as versatile C4 building blocks. This transformation is initiated by Brønsted acid-mediated Hock rearrangement of the peroxyl group. Notably, the pyrido[1,2-a]indole products are obtained by elimination of the indole moiety from the corresponding dihydropyrido[1,2-a]indoles, which

  通过使用 4-氧代过氧化物作为 π 扩展试剂开发了3-取代吲哚到吡啶并 [1,2- a ] 吲哚的环状 π 扩展 (APEX)，用作通用 C4 构建块。这种转变是由布朗斯台德酸介导的过氧基 Hock 重排引发的。值得注意的是，吡啶并[1,2一]吲哚产物通过消除从相应的二氢吡啶并[1,2-吲哚部分的获得的一个〕吲哚，它可以在室温下被选择性地形成。
• 多取代咔唑化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国人民大学

  公开号：CN104744340B

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明公开了一种多取代咔唑及其衍生物及其制备方法与应用。该化合物的结构通式如式I所示。制备方法包括：在氮气氛围下，将式II所示化合物、式III所示化合物和促进剂混匀于有机溶剂中进行重排环化反应，反应完毕得到所述式I所示化合物。本发明方法直接使用工业原料吲哚及其衍生物构造多官能团化咔唑。该方法操作简便，经过简单一步反应可以高收率直接合成多官能团化咔唑类化合物，产品易于分离纯化。方法是开创性的，在医药、农药、材料等领域应用前景乐观。
• Benzannulation of Indoles to Carbazoles and Its Applications for Syntheses of Carbazole Alkaloids
  作者：Xiaojian Zheng、Leiyang Lv、Shenglin Lu、Wenxiao Wang、Zhiping Li

  DOI：10.1021/ol5025053

  日期：2014.10.3

  A novel and efficient method for the benzannulation of indoles to carbzaoles is reported gamma-Carbonyl tert butylperoxide is applied as a new diene building block for the pi-extension of simple indoles. The synthetic utility of this method is demonstrated by concise and selective total syntheses of naturally occurring carbazole alkaloids, olivacine, and asteropusazole A.
• The Rearrangement of <i>tert</i>-Butylperoxides for the Construction of Polysubstituted Furans
  作者：Xiaojian Zheng、Shenglin Lu、Zhiping Li

  DOI：10.1021/ol402509u

  日期：2013.11

  The Brønsted acid catalyzed rearrangement of tert-butyl peroxides provides a new strategy to construct 2,3-disubstituted furans via 1,2-aryl migration. In addition, tert-butyl peroxides could also be transformed into 2,3,5-trisubstituted or 2,5-disubstituted furans through a sequence of base-catalyzed Kornblum–DelaMare rearrangements and acid-promoted Paal–Knorr reactions.

  布朗斯台德酸催化的叔丁基过氧化物的重排提供了一种新的策略，可通过1,2-芳基迁移来构建2,3-二取代的呋喃。此外，叔丁基过氧化物也可以通过一系列碱催化的Kornblum-DelaMare重排和酸促进的Paal-Knorr反应转化为2,3,5-三取代或2,5-二取代的呋喃。