2-amino-6-chloropyrazolo[1,5-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 2-amino-6-chloropyrazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 2-Amino-6-chloropyrazolo[1,5-a]pyridine；6-chloropyrazolo[1,5-a]pyridin-2-amine
• 化学式: C₇H₆ClN₃
• 分子量: 167.598
• InChiKey: DUZPFPCNQCKUHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloropyrazolo[1,5-a]pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-chloro-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联反应合成2-芳基吡唑并[1,5-a]吡啶

  摘要：

  摘要 方便地访问各种2-芳基化吡唑并[1,5-一个]吡啶吡唑并经由[1,5-一个]吡啶-2-基三氟甲磺酸酯使用被描述的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。合成了15种2-芳基吡唑并[1,5- a ]吡啶衍生物，产率为52-95％。 方便地访问各种2-芳基化吡唑并[1,5-一个]吡啶吡唑并经由[1,5-一个]吡啶-2-基三氟甲磺酸酯使用被描述的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。合成了15种2-芳基吡唑并[1,5- a ]吡啶衍生物，产率为52-95％。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1381025
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯吡啶 在 高氯酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-amino-6-chloropyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡啶乙腈的N-氨基化/环化反应直接获得2-氨基吡唑并[1,5- a ]吡啶

  摘要：

  我们描述了通过与O-（间苯磺酰基）羟胺的N-胺化和随后的碱促进的环化反应，由2-吡啶乙腈直接合成6-取代的2-氨基吡唑并[1,5- a ]吡啶。该N-胺化/分子内环化反应允许以一锅法获得中度到良好产率的多种6-取代的2-氨基吡唑并[1,5- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.087

文献信息

• PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVE OR PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Seto Shigeki

  公开号：US20130331378A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  A pyrazolopyridine derivative represented by the following formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof exhibits a strong EP 1 receptor antagonistic effect. Thus, the derivative or the pharmacologically acceptable salt is useful as a therapeutic agent for lower urinary tract symptoms (LUTS), particularly, overactive bladder syndrome (OABs), or a prophylactic agent therefor and furthermore, is also useful in the treatment, prevention, or suppression of various pathological conditions in which the EP 1 receptor is involved, such as inflammatory disease, pain disease, osteoporosis, and cancer. [A is a benzene ring or the like, Y 1 is C 1-6 alkylene, R 1 is —C(═O)—OZ 1 or the like, Z 1 is H or the like, R 2 is a branched C 3-6 alkyl group or the like, R 3 is H or the like, R 4 is a hydrogen atom or the like, and R 5 is a hydrogen atom or the like].

  以下式(I)所表示的吡唑吡啶衍生物或其药学上可接受的盐，表现出强烈的EP1受体拮抗作用。因此，该衍生物或药学上可接受的盐可用作下尿路症状（LUTS），特别是过度活跃膀胱综合症（OABs）的治疗剂或预防剂，此外，它还可用于治疗、预防或抑制EP1受体参与的各种病理情况，如炎症性疾病、疼痛疾病、骨质疏松症和癌症。其中，A为苯环或类似物，Y1为C1-6烷基，R1为-C（═O）-OZ1或类似物，Z1为H或类似物，R2为支链C3-6烷基或类似物，R3为H或类似物，R4为氢原子或类似物，R5为氢原子或类似物。
• Discovery of novel pyrazolo[1,5-a]pyridine-based EP1 receptor antagonists by scaffold hopping: Design, synthesis, and structure-activity relationships
  作者：Yosuke Nishigaya、Kentaro Umei、Yoshifumi Saito、Hiroyuki Watanabe、Tatsuhiro Kondo、Atsushi Kondo、Naohiro Kawamura、Kazuya Tatani、Yasushi Kohno、Nobuyuki Tanaka、Shigeki Seto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.055

  日期：2017.9

  A scaffold-hopping strategy towards a new pyrazolo[1,5-a]pyridine based core using molecular hybridization of two structurally distinct EP1 antagonists, followed by structure-activity relationship guided optimization, resulted in the identification of potent EP1 antagonists exemplified by 4c, 4f, and 4j, which were shown to reduce pathological intravesical pressure in rats when administered at 1 mg/kg iv. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.
• EP2669285
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of 2-Arylpyrazolo[1,5-a]pyridines by Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Shigeki Seto、Kentaro Umei、Yosuke Nishigaya、Megumi Kamiya、Yasushi Kohno

  DOI：10.1055/s-0034-1381025

  日期：——

  2-arylated pyrazolo[1,5-a]pyridine via pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-yl triflate using the Suzuki–Miyaura­ ­­cross-coupling reaction is described. Fifteen 2-arylpyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives were synthesized in 52–95% yields. Convenient access to a variety of 2-arylated pyrazolo[1,5-a]pyridine via pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-yl triflate using the Suzuki–Miyaura­ ­­cross-coupling reaction is described. Fifteen

  摘要 方便地访问各种2-芳基化吡唑并[1,5-一个]吡啶吡唑并经由[1,5-一个]吡啶-2-基三氟甲磺酸酯使用被描述的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。合成了15种2-芳基吡唑并[1,5- a ]吡啶衍生物，产率为52-95％。 方便地访问各种2-芳基化吡唑并[1,5-一个]吡啶吡唑并经由[1,5-一个]吡啶-2-基三氟甲磺酸酯使用被描述的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。合成了15种2-芳基吡唑并[1,5- a ]吡啶衍生物，产率为52-95％。
• Direct access to 2-aminopyrazolo[1,5-a]pyridines via N-amination/cyclization reactions of 2-pyridineacetonitriles
  作者：Yosuke Nishigaya、Kentaro Umei、Eri Yamamoto、Yasushi Kohno、Shigeki Seto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.087

  日期：2014.10

  describe the straightforward synthesis of 6-substituted-2-aminopyrazolo[1,5-a]pyridines from 2-pyridineacetonitriles by N-amination with O-(mesitylsulfonyl)hydroxylamine and subsequent base-promoted cyclization. This N-amination/intramolecular cyclization reaction allows access to a variety of 6-substituted-2-aminopyrazolo[1,5-a]pyridines in a one-pot procedure, in moderate to good yields.

  我们描述了通过与O-（间苯磺酰基）羟胺的N-胺化和随后的碱促进的环化反应，由2-吡啶乙腈直接合成6-取代的2-氨基吡唑并[1,5- a ]吡啶。该N-胺化/分子内环化反应允许以一锅法获得中度到良好产率的多种6-取代的2-氨基吡唑并[1,5- a ]吡啶。