8-bromo-5-(1H-indol-3-yl)-1H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-bromo-5-(1H-indol-3-yl)-1H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione
• 英文别名: 8-bromo-5-(1H-indol-3-yl)-1,5-dihydrochromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₉H₁₂BrN₃O₃
• 分子量: 410.227
• InChiKey: DUNBRIBCAZOZLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 巴比妥酸 、 4-溴-2-甲氧基苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到8-bromo-5-(1H-indol-3-yl)-1H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  从O-甲基保护的水杨醛，吲哚和β-二羰基化合物一锅法合成9-（1H-吲哚-3-基）黄嘌呤-4-（9H）-酮的三甲基碘化碘作为多功能试剂

  摘要：

  摘要 引入三甲基甲硅烷基碘（TMSI）作为使用2-甲氧基苯甲醛（以O的形式）反应一锅合成9-（1 H-吲哚-3-基）黄嘌呤4-（9 H）-酮的有效试剂-甲基保护的水杨醛），吲哚和β-二羰基化合物。在该方案中，进行一组涉及甲硅烷基化，甲硅烷基烯醇醚形成，甲基脱保护和亲核取代/环化的TMSI反应，以提供目标产物。该协议中的关键步骤是通过TMSI对甲氧基进行脱保护。 引入三甲基甲硅烷基碘（TMSI）作为使用2-甲氧基苯甲醛（以O的形式）反应一锅合成9-（1 H-吲哚-3-基）黄嘌呤4-（9 H）-酮的有效试剂-甲基保护的水杨醛），吲哚和β-二羰基化合物。在该方案中，进行一组涉及甲硅烷基化，甲硅烷基烯醇醚形成，甲基脱保护和亲核取代/环化的TMSI反应，以提供目标产物。该协议中的关键步骤是通过TMSI对甲氧基进行脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338633

文献信息

• Trimethylsilyl Iodide as a Multifunctional Agent in the One-Pot Synthesis of 9-(1H-Indol-3-yl)xanthen-4-(9H)-ones from O-Methyl Protected Salicylaldehydes, Indoles, and β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Farhad Panahi、Maryam Nourisefat

  DOI：10.1055/s-0033-1338633

  日期：——

  substitution/cyclization are performed to furnish the target product. The key step in this protocol is the deprotection of the methoxy group by TMSI. Trimethylsilyl iodide (TMSI) is introduced as an efficient reagent for the one-pot synthesis of 9-(1H-indol-3-yl)xanthen-4-(9H)-ones using the reaction of 2-methoxybenzaldehydes (as O-methyl protected salicylaldehydes), indoles, and β-dicarbonyl compounds

  摘要 引入三甲基甲硅烷基碘（TMSI）作为使用2-甲氧基苯甲醛（以O的形式）反应一锅合成9-（1 H-吲哚-3-基）黄嘌呤4-（9 H）-酮的有效试剂-甲基保护的水杨醛），吲哚和β-二羰基化合物。在该方案中，进行一组涉及甲硅烷基化，甲硅烷基烯醇醚形成，甲基脱保护和亲核取代/环化的TMSI反应，以提供目标产物。该协议中的关键步骤是通过TMSI对甲氧基进行脱保护。 引入三甲基甲硅烷基碘（TMSI）作为使用2-甲氧基苯甲醛（以O的形式）反应一锅合成9-（1 H-吲哚-3-基）黄嘌呤4-（9 H）-酮的有效试剂-甲基保护的水杨醛），吲哚和β-二羰基化合物。在该方案中，进行一组涉及甲硅烷基化，甲硅烷基烯醇醚形成，甲基脱保护和亲核取代/环化的TMSI反应，以提供目标产物。该协议中的关键步骤是通过TMSI对甲氧基进行脱保护。