7-phenyl-chromeno[3',4':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-6,8,10(7H,9H,11H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-phenyl-chromeno[3',4':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-6,8,10(7H,9H,11H)-trione
• 英文别名: 11-Phenyl-8,18-dioxa-14,16-diazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,12(17)-pentaene-9,13,15-trione；11-phenyl-8,18-dioxa-14,16-diazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,12(17)-pentaene-9,13,15-trione
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₅
• 分子量: 360.326
• InChiKey: CRWXLYUVQWWVPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 4-羟基香豆素 、 苯甲醛 在 sodium citrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到7-phenyl-chromeno[3',4':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-6,8,10(7H,9H,11H)-trione
  参考文献：
  名称：

  超声辅助柠檬酸三钠二水合物催化的绿色方案，可在环境条件下高效单反应合成取代的铬诺[3'，4'：5,6]吡喃并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  基于低成本开发了一系列药学上有趣的功能化铬诺[3'，4'：5,6]吡喃并[2,3- d ]嘧啶的简单，直接，高效的多组分一锅合成方法在环境条件下，通过4-羟基香豆素，芳族醛和巴比妥酸/硫代巴比妥酸的超声辅助串联反应，对环境无害的柠檬酸三钠三水合物催化剂进行反应。无金属合成，高原子经济性，良好或优异的产率，短的反应时间，操作简便，生态友好和温和的反应条件是他方案的一些重要特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.028

文献信息

• Electrogenerated acetonitrile anions/tetrabutylammonium cations: an effective catalytic system for the synthesis of novel chromeno[3′,4′:5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidines
  作者：Reyhaneh Kazemi-Rad、Javad Azizian、Hassan Kefayati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.099

  日期：2014.12

  synthesis of novel chromeno[3′,4′:5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidines is described, using the electrogenerated anion of acetonitrile as the base in the presence of tetrabutylammonium fluoride as an effective supporting electrolyte in a one-pot, three-component condensation of barbituric acid, an aromatic aldehyde or isatin, and 4-hydroxycoumarin. The reaction is carried out in an undivided cell containing

  描述了一种有效且方便的合成新型铬诺[3'，4'：5,6]吡喃并[2,3- d ]嘧啶的方法，该方法以乙腈的电生成阴离子为基础，在氟化四丁基铵的情况下作为有效载体一锅，三组分巴比妥酸，芳族醛或靛红与4-羟基香豆素的缩合反应中的电解质。该反应在室温下以恒定电流在包含铁电极作为阴极和Pt电极作为阳极的不分隔电池中进行。
• Ultrasound-assisted and trisodium citrate dihydrate-catalyzed green protocol for efficient and one-pot synthesis of substituted chromeno[3′,4′:5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidines at ambient conditions
  作者：Goutam Brahmachari、Khondekar Nurjamal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.028

  日期：2019.7

  A simple, straightforward, and highly efficient multicomponent one-pot synthesis of a series of pharmaceutically interesting functionalized chromeno[3′,4′:5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidines has been developed based on a low-cost and environmentally benign trisodium citrate dihydrate catalyst via ultrasound-assisted tandem reactions of 4-hydroxycoumarin, aromatic aldehydes, and barbituric acid/thiobarbituric

  基于低成本开发了一系列药学上有趣的功能化铬诺[3'，4'：5,6]吡喃并[2,3- d ]嘧啶的简单，直接，高效的多组分一锅合成方法在环境条件下，通过4-羟基香豆素，芳族醛和巴比妥酸/硫代巴比妥酸的超声辅助串联反应，对环境无害的柠檬酸三钠三水合物催化剂进行反应。无金属合成，高原子经济性，良好或优异的产率，短的反应时间，操作简便，生态友好和温和的反应条件是他方案的一些重要特征。