5-chloro-N-methoxy-N-methylthiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-chloro-N-methoxy-N-methylthiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 5-chloro-thiophene-2-carboxylic acid methoxy-methyl-amide
• 化学式: C₇H₈ClNO₂S
• mdl: MFCD18839879
• 分子量: 205.665
• InChiKey: FIPUXZHLOWSMIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N-methoxy-N-methylthiophene-2-carboxamide 在 氢溴酸 、 溴 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5-(5-chloro-thiophen-2-yl)-6-methyl-4-(2,4,6-trifluoro-phenyl)-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白聚合促进剂的合成及其杀真菌活性。第2部分：哒嗪

  摘要：

  特殊的四取代哒嗪是有效的杀真菌剂，可促进微管蛋白聚合，从而破坏真菌中的微管动力学。它们是具有相同作用方式的类似取代的三唑并嘧啶和吡啶并吡嗪的单环类似物。评估了这些哒嗪对植物病原体灰葡萄孢（Botrytis cinerea），灰色霉菌（Mycosphaerella graminicola）（小麦叶片斑点）和链格孢链霉菌（Alternaria solani）（马铃薯和番茄早疫病）的杀真菌活性。结构-活性关系研究表明，在环氮原子和其他两个哒嗪位置上的两个芳基或杂芳基旁边，都应有一个甲基和一个氯取代基，这一点很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.035
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-酰氯噻吩 、 二甲羟胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到5-chloro-N-methoxy-N-methylthiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白聚合促进剂的合成及其杀真菌活性。第2部分：哒嗪

  摘要：

  特殊的四取代哒嗪是有效的杀真菌剂，可促进微管蛋白聚合，从而破坏真菌中的微管动力学。它们是具有相同作用方式的类似取代的三唑并嘧啶和吡啶并吡嗪的单环类似物。评估了这些哒嗪对植物病原体灰葡萄孢（Botrytis cinerea），灰色霉菌（Mycosphaerella graminicola）（小麦叶片斑点）和链格孢链霉菌（Alternaria solani）（马铃薯和番茄早疫病）的杀真菌活性。结构-活性关系研究表明，在环氮原子和其他两个哒嗪位置上的两个芳基或杂芳基旁边，都应有一个甲基和一个氯取代基，这一点很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.035

文献信息

• Heteroaryl-substituted quinolin-2-one derivatives useful as anticancer agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06258824B1

  公开（公告）日：2001-07-10

  The present invention relates to compounds of formula 1 and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, and Z are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula 1 and to methods of inhibiting abnormal cell growth, including cancer, in a mammal by administering compounds of formula 1 to the mammal. The invention also relates to intermediates and methods useful in synthesizing compounds of formula 1.

  本发明涉及公式1的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和Z的定义如本文所述。本发明还涉及包含公式1化合物的制药组合物，并通过向哺乳动物投与公式1化合物来抑制异常细胞生长，包括癌症的方法。本发明还涉及在合成公式1化合物中有用的中间体和方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE TAUOPATHIES
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20150224105A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention is directed to triazolopyrimidine, phenylpyrimidine, pyridopyridazine, and pyridotriazine compounds which are microtubule-stabilizing compounds and their use in the treatment of neurodegenerative disorders, in particular, tauopathies, such as for example, Alzheimer's disease, frontotemporal lobar degeneration, Pick's disease, progressive supranuclear palsy (PSP), and corticobasal degeneration. In addition, the compounds of the invention may be useful for other diseases where tau pathology is a comorbidity or where microtubule function is compromised, for example, schizophrenia, Parkinson's disease (PD), PD with dementia, Lewy body disease with dementia, and amyotrophic lateral sclerosis.

  本发明涉及三唑并嘧啶、苯基嘧啶、吡啶并吡嗪和吡啶并三嗪类化合物，它们是微管稳定剂化合物，以及它们在治疗神经退行性疾病中的应用，特别是tau病理学，例如阿尔茨海默病、额颞叶变性、皮克氏病、进展性上皮核瘤和皮质基底节变性。此外，本发明中的化合物也可能对其他tau病理学是共病或微管功能受损的疾病有用，例如精神分裂症、帕金森病（PD）、带有痴呆的PD、带有痴呆的Lewy体病和肌萎缩侧索硬化症。
• Synthesis of 18F-labelled aryl trifluoromethyl ketones with improved molar activity
  作者：Lukas Veth、Albert D. Windhorst、Danielle J. Vugts

  DOI：10.1039/d4cc01776e

  日期：——

  radiosynthesis of 18F-labelled aryl trifluoromethyl ketones starting from widely available Weinreb amides using [18F]fluoroform is presented. The method uses potassium hexamethyldisilazane as base and delivers products in high molar activity (up to 24 GBq μmol−1) and excellent radiochemical conversions. The applicability for PET tracer synthesis is demonstrated by the radiosynthesis of ten (hetero)aryl

  提出了一种使用[ 18 F]氟仿从广泛使用的Weinreb酰胺开始放射合成18 F标记的芳基三氟甲基酮的方法。该方法使用六甲基二硅氮烷钾作为碱，得到的产物具有高摩尔活性（高达24 GBq μmol -1 ）和出色的放射化学转化率。 PET示踪剂合成的适用性通过十种（杂）芳基三氟甲基酮的放射合成得到证明，这些酮带有吸电子和供电子取代基，包括生物活性丙磺舒的衍生物。
• HETEROARYL-SUBSTITUTED QUINOLIN-2-ONE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1150973A1

  公开（公告）日：2001-11-07
• US6258824B1
  申请人：——

  公开号：US6258824B1

  公开（公告）日：2001-07-10