(R)-(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl 2-ethyl-2-((4-methoxyphenyl)amino)-4-phenylbut-3-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl 2-ethyl-2-((4-methoxyphenyl)amino)-4-phenylbut-3-ynoate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2R)-2-ethyl-2-(4-methoxyanilino)-4-phenylbut-3-ynoate
• 化学式: C₃₅H₄₁NO₃
• 分子量: 523.715
• InChiKey: ZDKKCTAZCAODIR-RVGISQNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl 2-ethyl-2-((4-methoxyphenyl)amino)-4-phenylbut-3-ynoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(R)-(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl 2-ethyl-2-((4-methoxyphenyl)amino)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  β，γ-炔基-α-亚氨基酯与锌（II）配合物的C-选择性和非对映选择性烷基加成

  摘要：

  由于蛋白酚α-亚氨基酯包含三个亲电中心，因此在传统合成通用手性α-氨基酸衍生物中，传统有机金属试剂的区域选择性烷基加成一直是一个严重的问题。开发了使用格利雅试剂（RMgX）衍生的锌（II）盐向α-亚氨基酯中添加不寻常的C烷基的方法。锌（II）酸盐配合物由路易斯酸性[MgX] +部分，亲核性[R 3 Zn] -部分和2 [MgX 2 ]组成。因此，离子分离的[R 3 Zn] -选择性地攻击亚氨基碳原子，该亚氨基碳原子最容易被[MgX] +的螯合活化。特别是，由于结构方面的考虑，手性β，γ-炔基-α-亚氨基酯可以强烈促进高度区域和非对映选择性的C-烷基化，并在5分钟内以高至产量。

  DOI：

  10.1002/anie.201408916
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-甲氧基苯 在 (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (R)-(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl 2-ethyl-2-((4-methoxyphenyl)amino)-4-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  β，γ-炔基-α-亚氨基酯与锌（II）配合物的C-选择性和非对映选择性烷基加成

  摘要：

  由于蛋白酚α-亚氨基酯包含三个亲电中心，因此在传统合成通用手性α-氨基酸衍生物中，传统有机金属试剂的区域选择性烷基加成一直是一个严重的问题。开发了使用格利雅试剂（RMgX）衍生的锌（II）盐向α-亚氨基酯中添加不寻常的C烷基的方法。锌（II）酸盐配合物由路易斯酸性[MgX] +部分，亲核性[R 3 Zn] -部分和2 [MgX 2 ]组成。因此，离子分离的[R 3 Zn] -选择性地攻击亚氨基碳原子，该亚氨基碳原子最容易被[MgX] +的螯合活化。特别是，由于结构方面的考虑，手性β，γ-炔基-α-亚氨基酯可以强烈促进高度区域和非对映选择性的C-烷基化，并在5分钟内以高至产量。

  DOI：

  10.1002/anie.201408916