二甲基乙二醛肟 | 95-45-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 含氮基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二甲基乙二醛肟
• 中文别名: 二甲基乙二肟；丁二酮肟；2,3-丁二酮二肟；(镍试剂)丁二酮肟；二甲基乙酰肟；联乙酰二肟；丁二酮二肟；丁二肟；二乙二肟；2,3-丁烷二酮二肟；镍试剂
• 英文名称: butane-2,3-dione dioxime
• 英文别名: dimethylglyoxime；dimethylglyoxim；Dmg；dmgH2；N,N’-dihydroxy-2,3-butanediimine；Butanedione dioxime；N-(3-hydroxyiminobutan-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 95-45-4
• 化学式: C₄H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00002117
• 分子量: 116.12
• InChiKey: JGUQDUKBUKFFRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241 °C(lit.)
• 沸点：
  217.15°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2829 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于乙醇、丙酮、乙醚
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29280090
• 危险品运输编号：
  UN 2926 4.1/PG 3
• RTECS号：
  EK2975000
• 危险标志：
  GHS02,GHS06
• 危险性描述：
  H228,H301
• 危险性防范说明：
  P210,P301 + P310
• 储存条件：
  1. 应存放在阴凉、干燥的环境中，并确保工作区域具备良好的通风条件。需密封保存。 2. 远离火源，避免与氧化剂和酸性物质接触存放。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 二甲基乙二肟
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2,3-Butanedione dioxime
Diacetyldioxime
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃固体 (类别 2)
急性毒性, 经口 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H228 易燃固体
H301 吞咽会中毒
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,3-Butanedione dioxime
别名
Diacetyldioxime
: C4H8N2O2
分子式
: 116.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Butanedione dioxime
<=100%
化学文摘登记号(CAS 95-45-4
No.) 202-420-1
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
围堵溢出,用防电的真空清洁器或者湿刷子收起,然后装入容器，按照当地法规处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 无色
b) 气味
无臭
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 240 - 243 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
根据类别2，此物质或混合物是可燃性固体.
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
最低致死剂量 经口 - 大鼠 - 250 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 胚胎
形态变形
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: EK2975000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2926 国际海运危规: 2926 国际空运危规: 2926
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE SOLID, TOXIC, ORGANIC, N.O.S. (Butanedione dioxime)
国际海运危规: FLAMMABLE SOLID, TOXIC, ORGANIC, N.O.S. (Butanedione dioxime)
国际空运危规: Flammable solid, toxic, organic, n.o.s. (Butanedione dioxime)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 4.1 (6.1) 国际海运危规: 4.1 (6.1) 国际空运危规: 4.1 (6.1)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
白色晶体。熔点为238-240℃。能够溶解于醇、醚、丙酮和吡啶中，在水中仅能溶解0.5克/升，而在氯仿、甲苯、二甲苯中的溶解度也较小。

用途
主要用于分析试剂及氧化还原指示剂，同时也是色谱分析试剂。此外，还被用于镍的检定与测定；从钴及其他金属中分离镍；从锡、金、铼、铱中分离钯等；以及氰化物、镍、钯、钴、铁(II)、铼(VII)的光度测定。

生产方法
由丁二酮一肟与羟胺-磺酸钠反应制得。具体步骤为：将丁二酮一肟加入到羟胺-磺酸钠溶液中，加热至70℃并保持温热数小时，待析出丁二酮肟晶体后冷却，立即过滤，并用冰水洗涤直至不再含有硫酸根离子，即可得到成品。而羟胺-磺酸钠可通过以下方法制备：将亚硝酸钠与碎冰混合，在搅拌下加入亚硫酸氢钠和水配成的悬浮液；随后从液面下缓慢加入冰醋酸，再加入浓盐酸和碎冰，确保反应液始终保持在0℃以下。使用刚果红试纸检测呈酸性后过滤除去不溶性沉淀即可得到羟胺-磺酸钠溶液。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基乙二醛肟 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以77%的产率得到氰
  参考文献：
  名称：

  Park, Dennis J.; Stern, Alfred G.; Willer, Rodney L., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 18, p. 2901 - 2906

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到二甲基乙二醛肟
  参考文献：
  名称：

  cri啶盐促进的S–S和C–S键的光催化构建：合成1,2,4-二噻唑的意外途径

  摘要：

  在可见光的照射下，a啶盐促进的对苯二甲酰甲基对硫酰胺的意外环化作用，以中等至良好的产率提供了1,2,4-二噻唑。此外，所得的1,2,4-二噻唑与异氰酸酯的反应为以中等收率合成噻唑-5（4 H）-亚胺提供了新的条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01970
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-2-吡咯烷酮 在 2-氯蒽醌 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 二甲基乙二醛肟 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以73%的产率得到1-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原/钴双催化实现脂肪族化合物的位点选择性无受体脱氢

  摘要：

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05479

文献信息

• Nanoparticle mediated organic synthesis (NAMO-synthesis): CuI-NP catalyzed ligand free amidation of aryl halides
  作者：Atul Kumar、Ajay Kumar Bishnoi

  DOI：10.1039/c4ra06804a

  日期：——

  The first CuI-nanoparticle catalyzed ligand free synthesis of N-aryl amides from aryl halides and arylamides/cyclic amides has been developed. This methodology is further extended for the synthesis of nitrogen heterocycles such as benzimidazole, and quinazolinone via intermolecular amidation reaction followed by cyclization. TEM images of the CuI-NP catalyst showed spherical, well-dispersed particles

  已经开发了由CuI-纳米颗粒催化的从芳基卤化物和芳基酰胺/环状酰胺的N-芳基酰胺的无配体的合成。该方法进一步扩展用于通过分子间酰胺化反应然后环化来合成氮杂环，例如苯并咪唑和喹唑啉酮。CuI-NP催化剂的TEM图像显示球形，分散良好的颗粒，为反应性提供了较大的表面积，并具有良好的可回收性。
• Selective Oxidative [4+2] Imine/Alkene Annulation with H₂ Liberation Induced by Photo-Oxidation
  作者：Xia Hu、Guoting Zhang、Faxiang Bu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201711359

  日期：2018.1.26

  The oxidative [4+2] annulation reaction represents an elegant and versatile synthetic protocol for the construction of six‐membered heterocyclic compounds. Herein, a photoinduced oxidative [4+2] annulation of NH imines and alkenes was developed by utilizing a dual photoredox/cobaloxime catalytic system. Various multisubstituted 3,4‐dihydroisoquinolines can be obtained in good yields. This method is

  氧化[4 + 2]环化反应是构建六元杂环化合物的一种优雅而通用的合成方案。在本文中，利用双光氧化还原/钴氧肟催化系统开发了NH亚胺和烯烃的光诱导氧化[4 + 2]环。可以高收率获得各种多取代的3,4-二氢异喹啉。该方法不仅消除了化学计量的氧化剂的需要，而且通过产生H 2作为唯一的副产物而表现出优异的原子经济性。显着地， 即使使用烯烃的Z / E混合物，在该转化中也可以实现高的区域选择性和反式非对映选择性。
• Photoredox/Cobalt Dual‐Catalyzed Decarboxylative Elimination of Carboxylic Acids: Development and Mechanistic Insight
  作者：Kaitie C. Cartwright、Ebbin Joseph、Chelsea G. Comadoll、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.202001952

  日期：2020.9.25

  Recently, dual‐catalytic strategies towards the decarboxylative elimination of carboxylic acids have gained attention. Our lab previously reported a photoredox/cobaloxime dual catalytic method that allows the synthesis of enamides and enecarbamates directly from N‐acyl amino acids and avoids the use of any stoichiometric reagents. Further development, detailed herein, has improved upon this transformation's

  近来，用于羧酸脱羧消除的双重催化策略已引起关注。我们的实验室以前曾报道过光氧化还原/钴肟双催化方法，该方法可直接从N酰基氨基酸合成酰胺和烯甲酸酯，并避免使用任何化学计量试剂。本文详述的进一步开发改进了这种转化的用途，进一步的实验为反应机理提供了新的见解。这些新的发展和见识有望帮助扩大光氧化还原/钴双催化系统。
• Dioxime and pyridine-2-aldoxime complexes of
  作者：Roshinee Costa、Natalie Barone、Christopher Gorczycka、Ernest F. Powers、William Cupelo、Joseph Lopez、Richard S. Herrick、Christopher J. Ziegler

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.02.024

  日期：2009.6

  We present the synthesis and characterization of a series of dioxime and pyridine-2-aldoxime complexes of rhenium(I) tricarbonyl. Complexes of the formula ReL(CO)3X (L = dioxime (1,2), dimethylglyoxime (3,4), diphenylglyoxime (5,6), 1,2-cyclohexanedione dioxime (7,8); X = Cl, Br) can be readily generated by reaction of the neutral ligand with Re(CO)5X (X = Cl, Br) or [Re(CO)3(H2O)3]Br. A similar set

  我们介绍了synthesis（I）三羰基的一系列二肟和吡啶-2-醛肟配合物的合成和表征。配方的配合物ReL（一氧化碳）第三名X（L =二肟（1，2），二甲基乙二肟（3，4），diphenylglyoxime（5，6），1,2-环己二酮二肟（7，8）; X =氯，溴）可通过以下的反应来容易地生成中性配体与回覆（一氧化碳）5X （X = Cl，Br）或 [回覆（一氧化碳）第三名（H2个Ø）第三名]溴。下式的一组类似的吡啶-2-醛肟ReL（一氧化碳）第三名X（L =吡啶-2-醛肟（9，10），2- pyridylamidoxime（11，12）; X =氯，溴）也可以以类似的方式合成。化合物1 - 6，9和12是由单晶的X射线衍射特征的。这些络合物都表现出肟配体的双齿配位以及羰基在金属周围的预期面排列，卤化物完成了八面体配位球。肟基在所有配合物中均保持质子化。化合物1 - 12中从MLCT跃迁产生的紫外-可见区域的所有显示的吸收。
• Efficient recyclable CuI-nanoparticle-catalyzed S-arylation of thiols with aryl halides on water under mild conditions
  作者：Hua-Jian Xu、Yu-Feng Liang、Xin-Feng Zhou、Yi-Si Feng

  DOI：10.1039/c2ob06795a

  日期：——

  nanoparticles efficiently catalyzed the C–S cross coupling of aryl and alkyl thiols with aryl halides in the absence of ligands on water under mild conditions. A wide range of diaryl sulfides and aryl alkyl sulfides are synthesized in good to excellent yields utilizing this protocol. This procedure is particularly noteworthy given its mild conditions, avoiding the undesired formation of disulfides through

  在不存在配体的情况下，CuI纳米颗粒可有效地催化芳基和烷基硫醇与芳基卤化物的C–S交叉偶联 水在温和的条件下。利用该方案，以良好至优异的产率合成了多种二芳基硫醚和芳基烷基硫醚。考虑到其温和的条件，该程序特别值得注意，可避免通过硫醇的氧化而形成不希望的二硫化物。描述了催化剂的回收和成功再利用。此外，提出了双芳基化产物的定向合成。

表征谱图