4-(dimethylamino)-N-(quinolin-8-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 4-(dimethylamino)-N-quinolin-8-ylbenzamide
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: OBAUCDRFKFEBIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 nickel(II) triflate 、 氘代丙酮 、 sodium carbonate 、 2-羟基-5-三氟甲基吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以93 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮加速镍催化区域选择性氢同位素交换

  摘要：

  已开发出以丙酮-d 6作为氘源的镍催化氢同位素交换。该反应在 2-吡啶酮的帮助下表现出改进的 H/D 交换动力学特征，有效地提供区域选择性标记的芳基和烷基羧酰胺。

  DOI：

  10.1039/d3cc05257e
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(dimethylamino)-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Difluoroalkylation of 8-Aminoquinoline Amides at the C5-Position

  摘要：

  A ruthenium‐catalyzed highly selective difluoromethylation of 8‐aminoquinoline amides at the C5 position has been developed. It tolerates a broad range of functional groups, providing the corresponding difluoromethylated products in moderate to good yields. Preliminary experimental results indicate that the tricoordinate ruthenium intermediate is the key factor in achieving the C5‐position selectivity.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701150

文献信息

• Nickel-catalyzed direct alkynylation of C(sp²)–H bonds of amides: an “inverse Sonogashira strategy” to ortho-alkynylbenzoic acids
  作者：Vinod G. Landge、Chinmay H. Shewale、Garima Jaiswal、Manoj K. Sahoo、Siba P. Midya、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c5cy01299f

  日期：——

  Nickel-catalyzed direct alkynylation of C(sp2)–H bonds of amides using commercially available, inexpensive 8-aminoquinoline as a removable bidentate directing group is described. The present ortho-alkynylation has a broad substrate scope, functional group tolerance and high regiocontrol, and can be scaled up. The efficiency and selectivity of this strategy provide sustainable routes to a diverse array of ortho-alkynylbenzoic

  描述了使用可商购的便宜的8-氨基喹啉作为可移动的双齿导向基团的镍催化酰胺的C（sp 2）-H键直接烷基化。本发明的邻炔基化具有广泛的底物范围，官能团耐受性和高区域控制性，并且可以扩大规模。该策略的效率和选择性为在Ni（II）催化条件下向各种各样的邻炔基苯甲酸提供了可持续的途径。
• Cobalt-Catalyzed Monoselective <i>Ortho</i>-C–H Functionalization of Carboxamides with Organoaluminum Reagent
  作者：Huiqiao Wang、Sheng Zhang、Zhiqiang Wang、Minghui He、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02860

  日期：2016.11.4

  A simple triphenylphosphine-ligated cobalt catalyst is reported for the direct ortho-C-H methylation and ethylation of aromatic, heteroaromatic, alkenyl, and even aliphatic carboxamides with inexpensive organoaluminum reagents in the presence of a cheap alkyl chloride as oxidant. This reaction shows monoselectivity in contrast with previously established C-H methylation methodologies.

  据报道，简单的三苯基膦连接的钴催化剂可在廉价的烷基氯化物作为氧化剂存在下，通过廉价的有机铝试剂直接将芳族，杂芳族，烯基，甚至脂肪族羧酰胺进行邻位甲基化和乙基化。与先前建立的CH甲基化方法相比，该反应显示出单选择性。
• Iron-Catalyzed C(sp²)H Alkylation of Carboxamides with Primary Electrophiles
  作者：Brendan M. Monks、Erin R. Fruchey、Silas P. Cook

  DOI：10.1002/anie.201406594

  日期：2014.10.6

  The direct­ ortho­ alkylation of 8‐aminoquinoline‐based aryl amides was achieved with primary alkyl bromides in high yields in the presence of an iron catalyst, 1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), and PhMgBr in 2‐MeTHF.

  直接 邻位 在铁催化剂，1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）和PhMgBr在2-MeTHF中的存在下，伯烷基溴化物可高产率地实现基于8-氨基喹啉的芳基酰胺的烷基化。
• Ni-Catalyzed C(sp²)–H alkylation of <i>N</i>-quinolylbenzamides using alkylsilyl peroxides as structurally diverse alkyl sources
  作者：Saori Tsuzuki、Shunya Sakurai、Akira Matsumoto、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/d1cc02983e

  日期：——

  A Ni-catalyzed direct C–H alkylation of N-quinolylbenzamides using alkylsilyl peroxides as alkyl-radical precursors is described. The reaction forms a new C(sp3)–C(sp2) bond via the selective cleavage of both C(sp3)–C(sp3) and C(sp2)–H bonds. This transformation shows a high functional-group tolerance and, due to the structural diversity of alkylsilyl peroxides, a wide range of alkyl chains including

  描述了使用烷基甲硅烷基过氧化物作为烷基自由基前体对N-喹啉基苯甲酰胺进行 Ni 催化的直接 C-H 烷基化。该反应通过选择性裂解 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 和 C(sp 2 )–H 键形成新的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键。这种转变显示出高官能团耐受性，并且由于烷基过氧化物的结构多样性，可以在容易获得的N的邻位引入包括官能团和复杂结构在内的广泛的烷基链-喹啉基苯甲酰胺衍生物。机理研究表明，该反应涉及自由基机制。
• Rh-Catalyzed, Regioselective, C–H Bond Functionalization: Access to Quinoline-Branched Amines and Dimers
  作者：M. Damoder Reddy、Frank R. Fronczek、E. Blake Watkins

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02848

  日期：2016.11.4

  Rh-catalyzed, chelation-induced, C-5 regioselective C–H functionalization of 8-amidoquinolines with a range of N-Boc aminals is reported for the first time. The addition of in situ generated imines to C(sp2)–H bonds afforded branched amines in good to excellent yields. Moreover, this transformation features good functional group compatibility, broad substrate scope, and mild reaction conditions and

  首次报道了具有一系列N -Boc缩醛的Rh催化，螯合诱导的C-5区域选择性C–H功能化的8-氨基喹啉。将原位生成的亚胺添加到C（sp 2）-H键可得到支链胺，收率好至极好。此外，该转化具有良好的官能团相容性，广泛的底物范围和温和的反应条件，并且适用于克级合成。另外，喹啉的空前的，螯合诱导的，位点选择性的，远程二聚化导致在Rh催化的条件下以中等收率形成二聚体构架。