1-(naphthalen-1-yl)octan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)octan-1-ol
• 英文别名: 1-Naphthalen-1-yloctan-1-ol
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: JSCAOAZRHLPZHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(naphthalen-1-yl)octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Integrating aryl chlorides into nickel-catalyzed 1,1-difunctionalization of alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.04.026

文献信息

• Catalytic Aldehyde and Alcohol Arylation Reactions Facilitated by a 1,5-Diaza-3,7-diphosphacyclooctane Ligand
  作者：Eric S. Isbrandt、Amrah Nasim、Karen Zhao、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.1c05661

  日期：2021.9.15

  interrupted carbonyl-Heck type mechanism is proposed to be operative, with a key 1,2-insertion step forging the new C–C bond and forming a nickel alkoxide that may be turned over by an alcohol reductant. The same catalyst was also found to enable synthesis of ketone products from either aldehydes or alcohols, demonstrating control over the oxidation state of both the starting materials and products.

  我们报告了一种通过芳基碘化物偶联获得仲醇的催化方法。醛或醇都可以用作反应伙伴，分别使转化还原或氧化还原中性。该反应由 Ni 催化剂和 1,5-二氮杂-3,7-二磷酸环辛烷介导。这个 P 2 N 2以前在交叉偶联和相关反应中未被识别的配体被发现可以避免有害的芳基卤化物还原途径，而这些途径主要由更传统的膦和 NHCs 支配。提出了一种间断的羰基-Heck 型机制，其中一个关键的 1,2-插入步骤形成新的 C-C 键并形成可能被醇还原剂翻转的镍醇盐。还发现相同的催化剂能够从醛或醇合成酮产物，证明对起始材料和产物的氧化态的控制。
• 一种金属催化末端烯烃1,1-芳基硼化的方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN111471065B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明公开了一种金属催化末端烯烃1,1‑芳基硼化的方法，在金属镍类催化剂NiA、配体和碱的作用下，将末端烯烃、芳基卤代物ArX和联硼酸频哪醇酯溶于有机溶剂中并进行反应，经柱层析分离纯化得到上述结构的1,1‑芳基硼类化合物。本发明方法可高效合成上述结构的1,1‑芳基硼类化合物，具有优秀的区域选择性和对映选择性，且产物中含有硼基团，可应用于将硼进行转化，产生各种的苄醇类化合物。
• US4594143A
  申请人：——

  公开号：US4594143A

  公开（公告）日：1986-06-10
• Integrating aryl chlorides into nickel-catalyzed 1,1-difunctionalization of alkenes
  作者：Caocao Sun、Guoyin Yin

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.04.026

  日期：2022.12