2-ethynyl-2-methyl-1,3-dioxane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethynyl-2-methyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 1,3-Dioxane, 2-ethynyl-2-methyl-
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• mdl: MFCD18805640
• 分子量: 126.155
• InChiKey: RMCFIEVYMUTAGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛烯 、 2-ethynyl-2-methyl-1,3-dioxane 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(3E,6E)-dodeca-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed addition of alkenes to acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00063a064
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-酮 、 1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以79%的产率得到2-ethynyl-2-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING 2-ALKYLCARBONYLNAPHTHO[2,3-b]FURAN-4,9-DIONE-RELATED SUBSTANCE, AND SAID RELATED SUBSTANCE

  摘要：

  提供了一种用于生产与2-烷基碳酰萘[2,3-b]呋喃-4,9-二酮相关的物质的方法，该方法适合于工业规模生产。本发明提供：一种用于生产2-烷基碳酰[2,3-b]呋喃-4,9-二酮的中间体的生产方法，该方法包括在溶剂中，在金属或金属化合物和碱的存在下，将含有酮或醇的1-丁炔衍生物与在3位具有离去基团的2-羟基-1,4-萘醌衍生物反应；以及与中间体相关的物质。

  公开号：

  US20190062294A1

文献信息

• Method for producing 2-alkylcarbonylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione-related substance, and said related substance
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US10738023B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  Provided is a method for producing a 2-alkylcarbonylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione-related substance, which is suitable for the production on an industrial scale. The present invention provides: a method for producing an intermediate for the production of a 2-alkylcarbonyl[2,3-b]furan-4,9-dione, which comprises reacting a 1-butyne derivative in which a ketone or an alcohol is protected with a 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivative having a leaving group at position-3 in a solvent in the presence of a metal or a metal compound and a base; and a substance relating to the intermediate.

  本发明提供了一种生产 2-烷基羰基萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮相关物质的方法，该方法适于工业化生产。本发明提供了：一种生产 2-烷基羰基[2,3-b]呋喃-4,9-二酮的中间体的方法，该方法包括在金属或金属化合物和碱存在下，在溶剂中使酮或醇被保护的 1-丁炔衍生物与位置-3 上有离去基团的 2-羟基-1,4-萘醌衍生物反应；以及一种与该中间体有关的物质。
• A Ru Catalyzed Addition of Alkenes to Alkynes
  作者：Barry M. Trost、Adriano F. Indolese、Thomas J. J. Mueller、Bjoern Treptow

  DOI：10.1021/ja00107a005

  日期：1995.1

  The potential of the Alder ene reaction which possesses high atom economy is not realized because of limitations of scope and selectivity. Thus, the thermal bimolecular addition of unactivated alkenes to unactivated alkynes has not been reported. This addition now becomes possible through the advent of ruthenium catalysis. Several ruthenium complexes are effective including (PhOCH(3))(Ph(3)P)RuCl2, (p-cymene)(Ph(3)P)RuCl2, (p-cymene)[(C4H9)(3)P]RuCl2, and CpRu(COD)Cl, but the latter gives the highest conversions and regioselectivities. The reaction best proceeds in aqueous DMF at 100 degrees C or methanol at reflux. Both internal and terminal alkynes react. Monosubstituted alkenes are required. The reaction exhibits extraordinary chemoselectivity and control of product double bond geometry. A mechanism envisioning formation of a ruthenacyclopentene accounts for the experimental observations.
• METHOD FOR PRODUCING 2-ALKYLCARBONYLNAPHTHO[2,3-b]FURAN-4,9-DIONE-RELATED SUBSTANCE, AND SAID RELATED SUBSTANCE
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20190062294A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  Provided is a method for producing a 2-alkylcarbonylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione-related substance, which is suitable for the production on an industrial scale. The present invention provides: a method for producing an intermediate for the production of a 2-alkylcarbonyl[2,3-b]furan-4,9-dione, which comprises reacting a 1-butyne derivative in which a ketone or an alcohol is protected with a 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivative having a leaving group at position-3 in a solvent in the presence of a metal or a metal compound and a base; and a substance relating to the intermediate.

  提供了一种用于生产与2-烷基碳酰萘[2,3-b]呋喃-4,9-二酮相关的物质的方法，该方法适合于工业规模生产。本发明提供：一种用于生产2-烷基碳酰[2,3-b]呋喃-4,9-二酮的中间体的生产方法，该方法包括在溶剂中，在金属或金属化合物和碱的存在下，将含有酮或醇的1-丁炔衍生物与在3位具有离去基团的2-羟基-1,4-萘醌衍生物反应；以及与中间体相关的物质。
• Ruthenium-catalyzed addition of alkenes to acetylenes
  作者：Barry M. Trost、Adriano Indolese

  DOI：10.1021/ja00063a064

  日期：1993.5