2-[(4-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzyl)-1,4-butanediol
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: OPSOCCYZKWFIJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol 在 C₂₃H₂₁ClNPRu 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-(4-methoxybenzyl)-γ-butyrolactone 、 β-(4'-methoxybenzyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  不对称1,4-二醇的区域选择性内酯化：有效获得内酯木脂素。

  摘要：

  基于Cp * Ru的双功能催化剂体系（Cp * = eta（5）-C（5）（CH（3））（5）），具有适当设计的PN配体（PN =螯合叔膦-质子胺配体）已经开发出用于不对称取代的1，4-二醇的区域选择性内酯化的方法，其可以提供对各种内酯木脂素的快速获得。

  DOI：

  10.1039/c0cc04926c
• 作为产物：
  描述：

  α-(4-methoxybenzyl)-γ-butyrolactone 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  3-(Arylmethyl)-1-(3'-diethylaminopropyl) pyrrolidines and process of preparation thereof

  摘要：

  本发明揭示了一种新型化合物3-(芳基甲基)-1-(3'-二乙基氨基丙基)吡咯烷，其具有以下通式： 其中R代表1至6个碳原子的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基，并提供一种制备该化合物的方法。特别地，本发明提供了上述通式中烷氧基取代基位于苯环的4位或取代基为3和4位的亚甲二氧基。该化合物具有在体内逆转氯喹耐药性疟原虫P. berghi和体外逆转P. falciparum的特性，并可用于逆转人类疟原虫，特别是P. falciparum的耐药性。本发明还包括含有新化合物和抗疟药物（优选为氯喹）的组合物。

  公开号：

  EP0562185A1

文献信息

• Catalytic Hydrogenation of Carboxamides and Esters by Well-Defined Cp*Ru Complexes Bearing a Protic Amine Ligand
  作者：Masato Ito、Takashi Ootsuka、Ryo Watari、Akira Shiibashi、Akio Himizu、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ja1117254

  日期：2011.3.30

  A novel catalytic method for the straightforward hydrogenation of carboxamides and esters to primary alcohols has been developed. Chiral modification in the ligand sphere of the well-defined Cp*Ru catalyst molecule opens up a new possibility for the development of an enantioselective hydrogenation of racemic substrates via dynamic kinetic resolution.
• Batra, Sanjay; Gupta, Preeti; Bose, Kalpita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 1, p. 36 - 39
  作者：Batra, Sanjay、Gupta, Preeti、Bose, Kalpita、Bhaduri、Setty

  DOI：——

  日期：——
• Cycloalumination of allylbenzenes with triethylaluminum in the presence of Cp2ZrCl2. One-pot synthesis of 2-benzylbutane-1,4-diols as precursors of dibenzylbutane lignans
  作者：L. V. Parfenova、P. V. Kovyazin、T. V. Tyumkina、L. M. Khalilov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s107042801612006x

  日期：2016.12

  One-pot synthesis of 2-[(hydroxy- and methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diols in an overall yield of 60-65% by cycloalumination of allylbenzenes (4-allyl-1-methoxybenzene, 4-allyl-1,2-dimethoxybenzene, 5-allyl-2-methoxyphenol, and 5-allyl-1,2,3-trimethoxybenzene) with triethylaluminum in the presence of Cp2ZrCl2 is reported for the first time. The developed procedure opens a new synthetic route to practically important beta-substituted butane-1,4-diols that are precursors to dibenzylbutane lignans.