2-[(4-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzyl)-1,4-butanediol
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: OPSOCCYZKWFIJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol 在 C₂₃H₂₁ClNPRu 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-(4-methoxybenzyl)-γ-butyrolactone 、 β-(4'-methoxybenzyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  不对称1,4-二醇的区域选择性内酯化：有效获得内酯木脂素。

  摘要：

  基于Cp * Ru的双功能催化剂体系（Cp * = eta（5）-C（5）（CH（3））（5）），具有适当设计的PN配体（PN =螯合叔膦-质子胺配体）已经开发出用于不对称取代的1，4-二醇的区域选择性内酯化的方法，其可以提供对各种内酯木脂素的快速获得。

  DOI：

  10.1039/c0cc04926c
• 作为产物：
  描述：

  α-(4-methoxybenzyl)-γ-butyrolactone 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  3-(Arylmethyl)-1-(3'-diethylaminopropyl) pyrrolidines and process of preparation thereof

  摘要：

  本发明揭示了一种新型化合物3-(芳基甲基)-1-(3'-二乙基氨基丙基)吡咯烷，其具有以下通式： 其中R代表1至6个碳原子的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基，并提供一种制备该化合物的方法。特别地，本发明提供了上述通式中烷氧基取代基位于苯环的4位或取代基为3和4位的亚甲二氧基。该化合物具有在体内逆转氯喹耐药性疟原虫P. berghi和体外逆转P. falciparum的特性，并可用于逆转人类疟原虫，特别是P. falciparum的耐药性。本发明还包括含有新化合物和抗疟药物（优选为氯喹）的组合物。

  公开号：

  EP0562185A1

文献信息

• 3-(Arylmethyl)-1-(3'-diethylaminopropyl) pyrrolidines and process of preparation thereof
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP0562185A1

  公开（公告）日：1993-09-29

  The novel compounds 3-(arylmethyl)-1-(3'-diethylaminopropyl) pyrrolidines are disclosed which have the general formula: wherein R represents an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, like methoxy, ethoxy, propoxy or butoxy and a process for preparing the same. Particularly, the invention provides the compound having the above said formula wherein the alkoxy substituent is in the 4 position of the benzene ring or the substituent methylenedioxy at 3 and 4 position. The compounds have the property of reversing the resistance of chloroquine resistant strains of the malarial parasite P. berghi in vivo and P. falciparum in vitro and can be used for reversing the resistance of human malarial parasites, particularly P. falciparum. The invention also includes compositions containing the new compounds and an anti-malarial drug, preferably chloroquine.

  本发明揭示了一种新型化合物3-(芳基甲基)-1-(3'-二乙基氨基丙基)吡咯烷，其具有以下通式： 其中R代表1至6个碳原子的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基，并提供一种制备该化合物的方法。特别地，本发明提供了上述通式中烷氧基取代基位于苯环的4位或取代基为3和4位的亚甲二氧基。该化合物具有在体内逆转氯喹耐药性疟原虫P. berghi和体外逆转P. falciparum的特性，并可用于逆转人类疟原虫，特别是P. falciparum的耐药性。本发明还包括含有新化合物和抗疟药物（优选为氯喹）的组合物。
• Batra, Sanjay; Gupta, Preeti; Bose, Kalpita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 1, p. 36 - 39
  作者：Batra, Sanjay、Gupta, Preeti、Bose, Kalpita、Bhaduri、Setty

  DOI：——

  日期：——
• Cycloalumination of allylbenzenes with triethylaluminum in the presence of Cp2ZrCl2. One-pot synthesis of 2-benzylbutane-1,4-diols as precursors of dibenzylbutane lignans
  作者：L. V. Parfenova、P. V. Kovyazin、T. V. Tyumkina、L. M. Khalilov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s107042801612006x

  日期：2016.12

  One-pot synthesis of 2-[(hydroxy- and methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diols in an overall yield of 60-65% by cycloalumination of allylbenzenes (4-allyl-1-methoxybenzene, 4-allyl-1,2-dimethoxybenzene, 5-allyl-2-methoxyphenol, and 5-allyl-1,2,3-trimethoxybenzene) with triethylaluminum in the presence of Cp2ZrCl2 is reported for the first time. The developed procedure opens a new synthetic route to practically important beta-substituted butane-1,4-diols that are precursors to dibenzylbutane lignans.
• Catalytic Hydrogenation of Carboxamides and Esters by Well-Defined Cp*Ru Complexes Bearing a Protic Amine Ligand
  作者：Masato Ito、Takashi Ootsuka、Ryo Watari、Akira Shiibashi、Akio Himizu、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ja1117254

  日期：2011.3.30

  A novel catalytic method for the straightforward hydrogenation of carboxamides and esters to primary alcohols has been developed. Chiral modification in the ligand sphere of the well-defined Cp*Ru catalyst molecule opens up a new possibility for the development of an enantioselective hydrogenation of racemic substrates via dynamic kinetic resolution.
• Regioselective lactonization of unsymmetrical 1,4-diols: an efficient access to lactone lignans
  作者：Masato Ito、Akira Shiibashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1039/c0cc04926c

  日期：——

  eta(5)-C(5)(CH(3))(5)) with a suitably-designed PN ligand (PN = chelating tertiary phosphine-protic amine ligand) has been developed for a regioselective lactonization of unsymmetrically substituted 1,4-diols, which may provide an expeditious access to a variety of lactone lignans.

  基于Cp * Ru的双功能催化剂体系（Cp * = eta（5）-C（5）（CH（3））（5）），具有适当设计的PN配体（PN =螯合叔膦-质子胺配体）已经开发出用于不对称取代的1，4-二醇的区域选择性内酯化的方法，其可以提供对各种内酯木脂素的快速获得。