1-(furan-2-ylmethyl)-5-methyl-pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(furan-2-ylmethyl)-5-methyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(Furan-2-ylmethyl)-5-methylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: XCBIWGSSHOVQEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 甲酸 、 C₂₄H₂₂N₄*BF₄^(1-)*Ru⁽²⁺⁾*Cl^(1-)*C₁₀H₁₄ 、 甲酸铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(furan-2-ylmethyl)-5-methyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于NHC的配位聚合物作为固体分子催化剂，用于生物量戊酸的还原胺化

  摘要：

  通过对苯撑桥联的双苯并咪唑鎓盐与选定的金属前体进行自组装，很容易制造出一类坚固的基于NHC的固体分子催化剂。其中，NHC-Ru聚合物表现出高催化活性。

  DOI：

  10.1039/c6gc02591a

文献信息

• Reductive amination of levulinic acid to different pyrrolidones on Ir/SiO 2 -SO 3 H: Elucidation of reaction mechanism
  作者：José J. Martínez、Leonardo Silva、Hugo A. Rojas、Gustavo P. Romanelli、Lucas A. Santos、Teodorico C. Ramalho、María H. Brijaldo、Fabio B. Passos

  DOI：10.1016/j.cattod.2017.08.038

  日期：2017.11

  transformation to different pyrrolidones via reductive amination was studied using an Ir/SiO2-SO3H catalyst in liquid phase. The effects of solvent, amine concentration, H2 partial pressure, catalyst mass, and reuse were studied. The spent catalysts were evaluated by DRIFTS to obtain evidence of the interaction of levulinic acid with aniline on the catalyst surface. The sulfonic groups on SiO2 improved the

  研究了在液相中使用Ir / SiO 2 -SO 3 H催化剂通过还原胺化法将丙戊酸（LA）转化为不同的吡咯烷酮的方法。研究了溶剂，胺浓度，H 2分压，催化剂质量和再利用的影响。用DRIFTS评估用过的催化剂，以得到乙酰丙酸与苯胺在催化剂表面上相互作用的证据。SiO 2上的磺酸基提高了吡咯烷酮的收率，避免了副反应。提出了一种反应机理，其中在LA和胺之间发生还原胺化反应，然后将胺循环。评价了反应机理的吉布斯自由能。此外，采用密度泛函理论（DFT）和B3LYP-D3方法确定了胺反应物和中间体的HOMO和LUMO，以了解限速和环化步骤。
• Reductive amination of levulinic acid to N-substituted pyrrolidones over RuCl3 metal ion anchored in ionic liquid immobilized on graphene oxide
  作者：Amol B. Raut、Vaishali S. Shende、Takehiko Sasaki、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.01.020

  日期：2020.3

  Reductive amination of biomass derived Levulinic acid (LA) for the synthesis of N-substituted pyrrolidones is one of the highly attractive routes for biomass valorization. The supported homogeneous metal precursor into the solid surface is an important context in the field of catalysis because these types of catalysts provide the heterogeneous nature and meet the needs of recyclability. Herein, we

  生物质衍生的叶绿酸（LA）的还原胺化反应，用于合成N取代的吡咯烷酮是生物质增值的极具吸引力的途径之一。负载到固体表面中的均相金属前体在催化领域是重要的背景，因为这些类型的催化剂提供了非均相性质并满足了可回收性的需求。在此，我们已经报道了将钌离子负载在固定于氧化石墨烯的离子液体上的催化剂的合成方法（[电子邮件保护]）及其在还原胺化反应中的应用。使用不同的分析技术（例如FT-IR，XRD，XPS，TGA，FEG-SEM，TEM和EXAFS分析）对合成的催化剂进行表征。发现制备的[受电子邮件保护]对LA的还原胺化非常有效，在这些优化条件下，各种N取代的吡咯烷酮衍生物的合成产率极高（78-93％）。[受电子邮件保护]催化剂与其他催化剂相比，在LA的还原胺化反应中表现出出色的催化性能，具有良好的周转频率（TOF = 62 h -1）。[电子邮件保护的]催化剂在第4个循环后循环进行了6次反应，活性略有
• One-Pot, Tandem Reductive Amination/Alkylation–Cycloamidation for Lactam Synthesis from Keto or Amino Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Shivani Choudhary

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01126

  日期：2023.11.17

  Monotrifluoroacetoxyborane-amines, prepared by treating borane-amines with trifluoroacetic acid, have been shown to be efficient reagents for a one-pot, tandem reductive amination/alkylation–cycloamidation of keto or amino acids to achieve the synthesis of 5-aryl or 5-methyl pyrrolidin-2-ones and 6-aryl or 6-methyl piperidin-2-ones.

  通过用三氟乙酸处理硼烷胺制备的单三氟乙酰氧基硼烷胺已被证明是酮或氨基酸的一锅串联还原胺化/烷基化-环酰胺化以实现 5-芳基或 5- 合成的有效试剂。甲基吡咯烷-2-酮和6-芳基或6-甲基哌啶-2-酮。
• NHC-based coordination polymers as solid molecular catalysts for reductive amination of biomass levulinic acid
  作者：Zheming Sun、Jiangbo Chen、Tao Tu

  DOI：10.1039/c6gc02591a

  日期：——

  A class of robust solid molecular NHC-based catalysts was readily fabricated via self-assembly from a p-phenylene-bridged bis-benzimidazolium salt with selected metal precursors. Among them, the NHC-Ru polymer demonstrated high catalytic...

  通过对苯撑桥联的双苯并咪唑鎓盐与选定的金属前体进行自组装，很容易制造出一类坚固的基于NHC的固体分子催化剂。其中，NHC-Ru聚合物表现出高催化活性。