ethyl 4-[(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methylsulfonyl]piperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 4-[(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methylsulfonyl]piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-[[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfonyl]piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 372.486
• InChiKey: KGZKFPMPUSTNGR-CXAGYDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 4-[(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methylsulfonyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1S)-(+)-camphor-10-sulfonic acid derivatives and investigations in vitro and in silico of their antiviral activity as the inhibitors of fi lovirus infections

  摘要：

  含有N-杂环的(1S)-(+)-樟脑-10-磺酰胺衍生物被合成。它们对埃博拉病毒和马尔堡病毒的抗病毒活性是利用基于水泡性口炎病毒的假病毒系统进行评估的。含有吗啉和三唑基团的衍生物显示出对埃博拉病毒糖蛋白最强的抑制活性。含有哌啶基团的化合物对马尔堡病毒表现出中等活性。还进行了合成的衍生物与埃博拉病毒糖蛋白结合位点的分子模型模拟。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2517-0

文献信息

• Synthesis of (1S)-(+)-camphor-10-sulfonic acid derivatives and investigations in vitro and in silico of their antiviral activity as the inhibitors of fi lovirus infections
  作者：A. S. Sokolova、D. V. Baranova、O. I. Yarovaya、D. S. Baev、O. A. Polezhaeva、A. V. Zybkina、D. N. Shcherbakov、T. G. Tolstikova、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s11172-019-2517-0

  日期：2019.5

  N-Heterocycle-containing (1S)-(+)-camphor-10-sulfonamide derivatives were synthesized. Their antiviral activity against the Ebola and Marburg viruses was estimated using a pseudovirus system based on the vesicular stomatitis virus. The derivatives bearing morpholine and triazole moieties demonstrated the highest inhibitory activity towards the Ebola virus glycoprotein. A moderate activity against the Marburg virus was found for a compound containing the piperidine moiety. A molecular modeling of the interaction between the synthesized derivatives and the binding site of glycoprotein of the Ebola virus was performed.

  含有N-杂环的(1S)-(+)-樟脑-10-磺酰胺衍生物被合成。它们对埃博拉病毒和马尔堡病毒的抗病毒活性是利用基于水泡性口炎病毒的假病毒系统进行评估的。含有吗啉和三唑基团的衍生物显示出对埃博拉病毒糖蛋白最强的抑制活性。含有哌啶基团的化合物对马尔堡病毒表现出中等活性。还进行了合成的衍生物与埃博拉病毒糖蛋白结合位点的分子模型模拟。