3-(2-hydroxypropyl)1-methyl-1H-imidazol-3-ium (1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(2-hydroxypropyl)1-methyl-1H-imidazol-3-ium (1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-sulfonate
• 英文别名: [(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonate;1-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)propan-2-ol
• 化学式: C₇H₁₃N₂O*C₁₀H₁₅O₄S
• 分子量: 372.486
• InChiKey: MXZRVZQAPRBFKY-YZUKSGEXSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 methyloxirane 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(2-hydroxypropyl)1-methyl-1H-imidazol-3-ium (1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型手性离子液体的合成及其在对映选择性醛醇缩合反应中的应用

  摘要：

  制备了基于樟脑磺酸的新型手性离子液体，化合物1。在H 2 O和有机溶剂中，催化量1都容易促进L-脯氨酸催化的羟醛反应，并具有良好的化学选择性。此外，环己酮与4-硝基苯甲醛的醛醇缩合反应以98％的收率得到2- [羟基（4-硝基苯基）甲基]环己酮（6），当大量的1（5当量）时，具有高的对映选择性（94％ee）。用作启动子。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890012

文献信息

• Synthesis of a Novel Chiral Ionic Liquid and Its Application in Enantioselective Aldol Reactions
  作者：Wei Zhou、Li-Wen Xu、Hua-Yu Qiu、Guo-Qiao Lai、Chun-Gu Xia、Jian-Xiong Jiang

  DOI：10.1002/hlca.200890012

  日期：2008.1

  A novel chiral ionic liquid, compound 1, based on camphorsulfonic acid, was prepared. A catalytic amount of 1 readily promotes L-proline-catalyzed aldol reactions, with good chemoselectivity, both in H2O and in organic solvents. Further, the aldol reaction of cyclohexanone with 4-nitrobenzaldehyde afforded 2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexanone (6) in 98% yield with high enantioselectivity (94%

  制备了基于樟脑磺酸的新型手性离子液体，化合物1。在H 2 O和有机溶剂中，催化量1都容易促进L-脯氨酸催化的羟醛反应，并具有良好的化学选择性。此外，环己酮与4-硝基苯甲醛的醛醇缩合反应以98％的收率得到2- [羟基（4-硝基苯基）甲基]环己酮（6），当大量的1（5当量）时，具有高的对映选择性（94％ee）。用作启动子。