[(1S)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methanesulfonic acid (1R)-3H-spiro[2-benzofuran-1,3'-pyrrolidin]-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methanesulfonic acid (1R)-3H-spiro[2-benzofuran-1,3'-pyrrolidin]-3-one
• 英文别名: [(1S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid;(3R)-spiro[2-benzofuran-3,3'-pyrrolidine]-1-one
• 化学式: C₃H₈NOPol
• 分子量: 421.5
• InChiKey: SGRRTYKHNAOLFL-MKHLQXSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 [(1S)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methanesulfonic acid (1R)-3H-spiro[2-benzofuran-1,3'-pyrrolidin]-3-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ethyl 2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Recognition of oligiosaccaride molecular targets by polycationic small molecule inhibitors and treatment of immunological disorders and infectious diseases

  摘要：

  小分子多阳离子试剂被用来通过结合寡糖基生物分子来调节或中断生物过程。抑制一氧化氮、TNFα或其他免疫调节剂的化合物被提供，并且对治疗免疫性疾病和传染性疾病有用。

  公开号：

  US07199267B1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate 、 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1S)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methanesulfonic acid (1R)-3H-spiro[2-benzofuran-1,3'-pyrrolidin]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Amido compounds and their use as pharmaceuticals

  摘要：

  本发明涉及11-β羟基类固醇脱氢酶1型的抑制剂、矿皮质激素受体（MR）的拮抗剂及其制药组合物。本发明的化合物可用于治疗与11-β羟基类固醇脱氢酶1的表达或活性有关的各种疾病，以及与醛固酮过度有关的疾病。

  公开号：

  US20070066584A1

文献信息

• Recognition of oligiosaccaride molecular targets by polycationic small molecule inhibitors and treatment of immunological disorders and infectious diseases
  申请人：MediQuest Therapeutics, Inc.

  公开号：US07199267B1

  公开（公告）日：2007-04-03

  Small molecule polycationic agents are used to modulate or interrupt biological processes by binding to oligosaccharide-based biomolecules. Compounds that inhibit nitric oxide, TNFα or other immunomodulators are provided and are useful for treating immunological disease and disease of an infectious disorder.

  小分子多阳离子试剂被用来通过结合寡糖基生物分子来调节或中断生物过程。抑制一氧化氮、TNFα或其他免疫调节剂的化合物被提供，并且对治疗免疫性疾病和传染性疾病有用。
• Synthesis of Piperazinones, Piperazines, Tetrahydropyrazines, and Dihydropyrazinones from Polymer-Supported Acyclic Intermediates via N-Alkyl- and N-Acyl­iminiums
  作者：Barbora Vaňková、Lucie Brulíková、Boyuan Wu、Viktor Krchňák

  DOI：10.1002/ejoc.201200591

  日期：2012.9

  procedure from easily accessible polymer-supported acyclic precursors containing either a masked aldehyde or ketone group. Acid-mediated unmasking of the aldehyde triggered cyclic iminium formation followed by reduction with triethylsilane present in the cleavage cocktail. The effect of the substituent at the iminium-forming nitrogen was evaluated: whereas complete conversion to the target compounds was

  三取代的哌嗪酮、哌嗪、四氢吡嗪和二氢吡嗪酮通过一步法从含有掩蔽醛或酮基团的聚合物支撑的无环前体中制备。酸介导的醛的暴露引发了环状亚胺的形成，然后用裂解混合物中存在的三乙基硅烷进行还原。评估了亚胺形成氮上取代基的影响：虽然观察到 N-烷基、芳基和苯磺酰胺衍生物完全转化为目标化合物，但 N-酰基化合物的醛部分还原为醇. 类似地，酮容易为环状亚胺提供 N-烷基化合物，而它们与 N-酰基前体的环化则不情愿地进行。有趣的是，在三乙基硅烷的存在下，在 60 °C 下树脂结合的无环前体的裂解导致酰胺键分解并形成内酯。类似的合成路线也成功地用于制备哌嗪，并作为合成二氮杂卓的替代路线进行了测试。
• New imidazopyridines with phosphodiesterase 4 and 7 inhibitory activity and their efficacy in animal models of inflammatory and autoimmune diseases
  作者：Veronika Ručilová、Artur Świerczek、David Vanda、Petr Funk、Barbora Lemrová、Alicja Gawalska、Adam Bucki、Barbara Nowak、Monika Zadrożna、Krzysztof Pociecha、Miroslav Soural、Elżbieta Wyska、Maciej Pawłowski、Grażyna Chłoń-Rzepa、Paweł Zajdel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112854

  日期：2021.1

  Herein, we describe the rapid synthesis of a focused library of trisubstituted imidazo[4,5-b]pyridines and imidazo[4,5-c]pyridines from 2,4-dichloro-3-nitropyridine using the combination of solution-phase/solid-phase chemistry as new potential anti-inflammatory agents in the treatment of autoimmune diseases. Structure-activity relationship studies, followed by the structure optimization, provided hit

  在这里，我们描述了使用溶液相/相结合的方法从2,4-二氯-3-硝基吡啶快速合成三取代的咪唑并[4,5- b ]吡啶和咪唑并[4,5- c ]吡啶的聚焦库固相化学是治疗自身免疫性疾病的新型潜在抗炎药。结构-活性关系研究，然后进行结构优化，提供了可抑制磷酸二酯酶4（PDE4）且其IC 50值可与咯利普兰相当的命中化合物（17和28），并显示出对磷酸二酯酶7（PDE7）的不同抑制效力。其中，化合物17在所有研究的炎性和自身免疫性疾病动物模型（伴刀豆球蛋白A引起的肝炎，脂多糖引起的内毒素血症，胶原蛋白引起的关节炎和MOG 35-55引起的脑脊髓炎）中显示出有益的作用。另外，腹膜内给药后，化合物17显示出良好的药代动力学特征。它的特点是从腹膜腔快速吸收并且在大鼠中具有相对长的终末半衰期。发现它可以穿透小鼠的脑屏障。进行的实验揭示了在这些疾病条件下PDE7A抑制对PDE4抑制剂功效的影响。
• Amido Compounds And Their Use As Pharmaceuticals
  申请人：Yao Wenqing

  公开号：US20100256114A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention relates to inhibitors of 11-β hydroxyl steroid dehydrogenase type 1, antagonists of the mineralocorticoid receptor (MR), and pharmaceutical compositions thereof. The compounds of the invention can be useful in the treatment of various diseases associated with expression or activity of 11-β hydroxyl steroid dehydrogenase type 1 and/or diseases associated with aldosterone excess.

  本发明涉及11-β羟基类固醇脱氢酶1型的抑制剂、矿物质皮质激素受体（MR）的拮抗剂以及其制药组合物。本发明的化合物可用于治疗与11-β羟基类固醇脱氢酶1型的表达或活性相关的各种疾病和/或与醛固酮过度相关的疾病。
• AMIDO COMPOUNDS AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：EP1756063B1

  公开（公告）日：2015-07-08