(S)-(-)-2-methyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (S)-(-)-2-methyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol
• 英文别名: (S)-(E)-1-phenyl-2-methylpent-1-en-3-ol；(S)-(E)-2-methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol；(3S)-2-methyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol；(E,S)-2-methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol；(S,E)-2-methyl-1-phenyl-1-penten-3-ol；(S,E)-2-methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol；(E,3S)-2-methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: OWGNPUJWHVDTGC-VMPCVLLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-methyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (5SR,6SR)-6-ethyl-tetrahydro-5-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过醛的对映选择性二烷基锌合成顺式-双取代的γ-和δ-内酯的方法：在合成光学活性香精和香料中的应用

  摘要：

  已经报道了通过将二烷基锌催化对映选择性加成到肉桂醛和RCM闭环上的光学活性顺式-4,5-二取代的γ-和δ-内酯的通用而直接的方法。醛的对映选择性二烷基锌烷基化的合成重要性由此得到扩大。然后，已采用这种方法对映选择性合成天然存在的γ-内酯香料，例如（S）-5-乙基丁醇化物（6a）和（4 S，5 S）-顺式威士忌内酯（6b），并扩展到（5 S，6 S）-5-甲基-6-乙基戊醇（9a），信息素Serrcornin的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.028
• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 反式-alpha-甲基肉桂醛 在 (1S,2R)-1-tert-butyl-2-piperidino-3-triphenylmethoxy-1-propanol 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-(-)-2-methyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  包含大量烷基的模块氨基醇配体作为醛除Et2Zn的手性控制剂：设计原理的说明。

  摘要：

  一个新的对映体纯的（1S，2R）-1-烷基-2-（二烷基氨基）-3-（R-氧基）-1-丙醇在其上含有非常庞大的烷基取代基（叔丁基或1-金刚烷基）烃链是由相应的对映体纯环氧醇合成的，该醇由催化的Sharpless环氧化作用产生，通过伯羟基的保护和随后环仲胺的环选择性开环（C-2攻击）来实现。已经研究了这些氨基醇作为二乙基锌催化对映选择性加成至苯甲醛的配体的性能，记录的对映选择性为92-96％。最佳性能的配体，那些带有庞大的R-氧基的配体，在将Et（2）Zn添加到一个代表性的醛家族中时，也显示了便利的活性和选择性。

  DOI：

  10.1021/jo034007l

文献信息

• Polystyrene-Supported (2<i>S</i>)-(−)-3-<i>exo</i>-Piperazinoisoborneol: An Efficient Catalyst for the Batch and Continuous Flow Production of Enantiopure Alcohols
  作者：Laura Osorio-Planes、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/ol300415f

  日期：2012.4.6

  (PS-PIB) of 3-exo-morpholinoisoborneol (MIB), designed for increased chemical stability, has been synthesized and used as a ligand in the asymmetric alkylation of aldehydes with Et2Zn. The supported ligand turned out to be highly active and enantioselective for a broad scope of substrates (92–99% ee), allowing repeated recycling. A single-pass, continuous flow process implemented with PS-PIB shows only

  为提高化学稳定性而设计的3-外-吗啉代异冰片醇（MIB）的聚苯乙烯支撑类似物（PS-PIB）已合成，并用作醛与Et 2 Zn的不对称烷基化反应中的配体。结果表明，受支持的配体对多种底物（92–99％ee）具有很高的活性和对映选择性，可以重复使用。使用PS-PIB实施的单程连续流工艺在运行30小时后，转化率仅略有下降。
• Highly Enantio- and Diastereoselective One-Pot Synthesis of Acyclic Epoxy Alcohols with Three Contiguous Stereocenters
  作者：Alice E. Lurain、Aaron Maestri、Ann Rowley Kelly、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja046750g

  日期：2004.10.1

  Two highly enantio- and diastereoselective one-pot procedures for the synthesis of epoxy alcohols with up to three contiguous stereocenters are reported. Route one involves asymmetric addition of an alkylzinc reagent to an enal followed by diastereoselective epoxidation. Route two entails asymmetric vinylation of an aldehyde with divinylzinc reagents and subsequent diastereoselective epoxidation. The

  报道了用于合成具有多达三个连续立体中心的环氧醇的两种高度对映选择性和非对映选择性的一锅法。途径一涉及将烷基锌试剂不对称加成到烯醛，然后进行非对映选择性环氧化。路线二需要醛与二乙烯基锌试剂的不对称乙烯基化和随后的非对映选择性环氧化。用于环氧化的氧化剂是通过将烯丙基醇盐中间体和剩余的有机锌试剂暴露于双氧而产生的。在加入催化性四异丙醇钛后，定向环氧化以良好到极好的收率产生环氧醇。
• CuH-Catalyzed Enantioselective 1,2-Reductions of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Ralph Moser、Žarko V. Bošković、Christopher S. Crowe、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ja102689e

  日期：2010.6.16

  The first study on a general technology for arriving at valued nonracemic allylic alcohols using asymmetric ligand-accelerated catalysis by copper hydride is described.

  描述了使用氢化铜的不对称配体加速催化获得有价值的非外消旋烯丙醇的通用技术的第一项研究。
• Modular Amino Alcohol Ligands Containing Bulky Alkyl Groups as Chiral Controllers for Et₂Zn Addition to Aldehydes:  Illustration of a Design Principle
  作者：Ciril Jimeno、Mireia Pastó、Antoni Riera、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/jo034007l

  日期：2003.4.1

  bulky alkyl substituent (tert-butyl or 1-adamantyl) on their hydrocarbon chains has been synthesized from the corresponding enantiopure epoxy alcohols, arising from the catalytic Sharpless epoxidation, by protection of the primary hydroxy group and subsequent regioselective ring opening of the epoxide by a secondary cyclic amine (C-2 attack). The performance of these amino alcohols as ligands for the

  一个新的对映体纯的（1S，2R）-1-烷基-2-（二烷基氨基）-3-（R-氧基）-1-丙醇在其上含有非常庞大的烷基取代基（叔丁基或1-金刚烷基）烃链是由相应的对映体纯环氧醇合成的，该醇由催化的Sharpless环氧化作用产生，通过伯羟基的保护和随后环仲胺的环选择性开环（C-2攻击）来实现。已经研究了这些氨基醇作为二乙基锌催化对映选择性加成至苯甲醛的配体的性能，记录的对映选择性为92-96％。最佳性能的配体，那些带有庞大的R-氧基的配体，在将Et（2）Zn添加到一个代表性的醛家族中时，也显示了便利的活性和选择性。
• Tail-Tied Ligands: An Immobilized Analogue of (R)-2-Piperidino-1,1,2-triphenylethanol with Intact High Catalytic Activity and Enantioselectivity
  作者：Miquel A. Pericàs、David Castellnou、Israel Rodríguez、Antoni Riera、Lluís Solà

  DOI：10.1002/adsc.200303125

  日期：2003.12

  A functional analogue of (R)-2-piperidino-1,1,2-triphenylethanol was synthesized and anchored to different polymeric supports by a position remote from the active region. This strategy, leading to what we call a tail-tied ligand, allows for the achievement of the optimal transition state geometry in the catalytic process. The catalytic activity of the resulting heterogenized ligands was investigated

  合成了（R）-2-哌啶子基1,1,2-三苯乙醇的功能类似物，并通过远离活性区域的位置将其锚定在不同的聚合物载体上。这种导致我们称为尾部配体的策略可以在催化过程中实现最佳的过渡态几何构型。通过在线FTIR分析研究了所得异质配体的催化活性。在二乙基锌与大量醛的加成反应中测定了最佳聚合物，与其均相对应物相比，该聚合物基本保持了完整的高催化活性和对映选择性。