2-ethyl-1,3-diphenyl-pent-4-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-ethyl-1,3-diphenyl-pent-4-en-1-one
• 英文别名: (2S,3S)-2-ethyl-1,3-diphenylpent-4-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: QVDYAUYDDBWNIG-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁酮 、 cinnamyl tert-butyl carbonate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以99%的产率得到2-ethyl-1,3-diphenyl-pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种支链烯丙基化合物、制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种支链烯丙基化合物、制备方法及应用。本发明的制备方法，包括以下步骤：在保护气体保护下，有机溶剂中，在碱、氮杂环卡宾配体与钯催化剂存在的条件下，将化合物B与化合物A反应，得到化合物I，即可。本发明的制备方法能够高效、高选择性的得到支链烯丙基产物，并且可以构建多手性中心化合物，反应条件温和，原子经济性好，后处理简单，环境友好，收率高，适合于工业化生产。采用本发明的制备方法能够简单、高效的利用β位存在较大位阻的酮制备得到重要的支链烯丙基化合物。

  公开号：

  CN105085563B

文献信息

• Highly Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Acyclic Ketone Enolates with Monosubstituted Allyl Substrates
  作者：Wen-Hua Zheng、Bao-Hui Zheng、Yan Zhang、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ja071098l

  日期：2007.6.1

  Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions of acyclic ketones with monosubstituted allyl substrates using 1,1‘-P,N-ferrocene with H as substituent on the oxazoline ring as ligand gave products having two chiral centers with high yields and with high regio-, diastereo-, and enantioselectivities, with the ratio of branched and linear products being 98:2, anti:syn ratio for branched products

  Pd 催化无环酮与单取代烯丙基底物的不对称烯丙基烷基化反应，使用 1,1'-P,N-二茂铁，H 作为恶唑啉环上的取代基作为配体，得到具有两个手性中心的高产率和高区域-，非对映选择性和对映选择性，支链和线性产物的比例为 98:2，支链产物的反：syn 比例为 7-21:1，反产物的 ee 为 92-99%。