3-phenyl-2-hexenoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-hexenoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-phenyl-hex-2-enoic acid methyl ester；3-Phenyl-hex-2-ensaeure-methylester；Methyl 3-phenylhex-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: JFUMBGCJUVHLNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-hexenoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-3-phenyl-2-hexenoic acid 、 (E)-3-phenylhex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Direct Competitive Enzyme-Linked Immunosorbent Assay for the Determination of the Highly Polar Short-Chain Sulfophenyl Carboxylates

  摘要：

  报道了一种直接酶联免疫吸附测定法，用于检测短链硫磺苯羧酸（SPCs），即线性烷基苯磺酸的主要代谢产物。合成了六种SPCs（2C3、2C4、3C4、2C5、3C5、3C6），它们在烷基链的长度（在C3到C6之间）和苯磺酸根与羧酸根的相对位置上有所不同。针对将羧酸与赖氨酸氨基酸残基偶联所制备的相应马蹄蟹血蓝蛋白结合物的混合物，产生了抗体。免疫测定法As115/3C4−HRP的IC50值为23 nM（6.67 μg L-1），检测限为0.85 nM（0.24 μg L-1），标准分析物为六种SPCs的等摩尔混合物。研究发现，该免疫测定法在低或中等离子强度（4−30 mS cm-1）的介质中效果更佳。通过将测定介质的pH调至低于SPC羧酸根的pKa值，并使用具有螯合特性的缓冲液（如柠檬酸盐缓冲液），可以防止与二价阳离子（如Ca2+）形成SPC盐所导致的可检测性下降。该测定法可以认为是特异性针对短链SPCs，因为烷基链较长的同类物质及其结构中含有磺酸根的其他污染物在检测中不会显著干扰。初步实验评估了该测定法在环境水样中潜在应用的有效性，展示了该测定法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ac0502910
• 作为产物：
  描述：

  膦酰基乙酸甲酯二乙酯 、 苯丁酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-phenyl-2-hexenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct Competitive Enzyme-Linked Immunosorbent Assay for the Determination of the Highly Polar Short-Chain Sulfophenyl Carboxylates

  摘要：

  报道了一种直接酶联免疫吸附测定法，用于检测短链硫磺苯羧酸（SPCs），即线性烷基苯磺酸的主要代谢产物。合成了六种SPCs（2C3、2C4、3C4、2C5、3C5、3C6），它们在烷基链的长度（在C3到C6之间）和苯磺酸根与羧酸根的相对位置上有所不同。针对将羧酸与赖氨酸氨基酸残基偶联所制备的相应马蹄蟹血蓝蛋白结合物的混合物，产生了抗体。免疫测定法As115/3C4−HRP的IC50值为23 nM（6.67 μg L-1），检测限为0.85 nM（0.24 μg L-1），标准分析物为六种SPCs的等摩尔混合物。研究发现，该免疫测定法在低或中等离子强度（4−30 mS cm-1）的介质中效果更佳。通过将测定介质的pH调至低于SPC羧酸根的pKa值，并使用具有螯合特性的缓冲液（如柠檬酸盐缓冲液），可以防止与二价阳离子（如Ca2+）形成SPC盐所导致的可检测性下降。该测定法可以认为是特异性针对短链SPCs，因为烷基链较长的同类物质及其结构中含有磺酸根的其他污染物在检测中不会显著干扰。初步实验评估了该测定法在环境水样中潜在应用的有效性，展示了该测定法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ac0502910

文献信息

• Microwave-assisted palladium-catalyzed conjugate addition of arylsilanes to alkynes
  作者：Mingjie Liao、Chuang Liu、Huangdi Feng、Qingqing You、Junhai Huang

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114031

  日期：2024.4

  nucleophiles in coupling reactions, have seen limited application in the catalytic regioselective addition to unsaturated hydrocarbons. In this study, we present a microwave-assisted, palladium-catalyzed conjugate addition reaction involving arylsilanes and activated alkynes. This methodology for the catalytic functionalization of alkynes with organosilicon reagents offers a straightforward route to

  有机硅烷在偶联反应中广泛用作亲核试剂，但在不饱和烃的催化区域选择性加成中的应用有限。在这项研究中，我们提出了一种微波辅助、钯催化的共轭加成反应，涉及芳基硅烷和活化的炔烃。这种使用有机硅试剂对炔烃进行催化官能化的方法为产生多取代烯烃提供了一种直接的途径，具有高区域选择性。这种高效且多功能的反应可耐受多种官能团和底物，预示着合成策略的有效新途径。
• Johnson; Kon, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2755
  作者：Johnson、Kon

  DOI：——

  日期：——
• US3984405A
  申请人：——

  公开号：US3984405A

  公开（公告）日：1976-10-05