(Z)-3-phenyl-2-hexenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-phenyl-2-hexenoic acid
• 英文别名: (Z)-3-phenylhex-2-enoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: JUYSLKGFKJWMCH-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-phenyl-2-hexenoic acid 在 氧气 、 维生素 B2 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以17.4 mg的产率得到4-propyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种光催化剂，用于级联催化的 n 活化模式策略：用 (-)-核黄素模拟香豆素生物合成

  摘要：

  使用单一催化剂产生分子复杂性，其中必要的活化模式随着反应的进行而依次利用，是合成中一个有吸引力的指导原则。这要求每个底物转位都暴露出一种催化剂活化模式 (AM)，所有先前或未来的中间体都对这种模式具有抵抗力。虽然麦克米伦将烯胺和亚胺离子活化的美丽结合体现了这一概念，但当代催化其他领域的例子仍然难以捉摸。在这里，我们将此策略扩展到有机光化学。通过利用 (-)-核黄素的两种离散光化学活化模式，可以分别通过能量转移 (ET) 和单电子转移 (SET) 激活途径依次诱导异构化和环化。这种催化方法已被用于模拟香豆素生物合成途径，该途径具有关键的光化学 E → Z 异构化步骤。由于随后的基于 SET 的环化消除了对预官能化芳环的需要，这构成了药学重要支架的新断开连接。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12081
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-3-phenyl-2-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Direct Competitive Enzyme-Linked Immunosorbent Assay for the Determination of the Highly Polar Short-Chain Sulfophenyl Carboxylates

  摘要：

  报道了一种直接酶联免疫吸附测定法，用于检测短链硫磺苯羧酸（SPCs），即线性烷基苯磺酸的主要代谢产物。合成了六种SPCs（2C3、2C4、3C4、2C5、3C5、3C6），它们在烷基链的长度（在C3到C6之间）和苯磺酸根与羧酸根的相对位置上有所不同。针对将羧酸与赖氨酸氨基酸残基偶联所制备的相应马蹄蟹血蓝蛋白结合物的混合物，产生了抗体。免疫测定法As115/3C4−HRP的IC50值为23 nM（6.67 μg L-1），检测限为0.85 nM（0.24 μg L-1），标准分析物为六种SPCs的等摩尔混合物。研究发现，该免疫测定法在低或中等离子强度（4−30 mS cm-1）的介质中效果更佳。通过将测定介质的pH调至低于SPC羧酸根的pKa值，并使用具有螯合特性的缓冲液（如柠檬酸盐缓冲液），可以防止与二价阳离子（如Ca2+）形成SPC盐所导致的可检测性下降。该测定法可以认为是特异性针对短链SPCs，因为烷基链较长的同类物质及其结构中含有磺酸根的其他污染物在检测中不会显著干扰。初步实验评估了该测定法在环境水样中潜在应用的有效性，展示了该测定法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ac0502910

文献信息

• [EN] 1,3,4-ALKENYL OXADIAZOLE AMINO ACID DERIVATIVES AS SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTORS' MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOACIDE DE 1,3,4-ALCÉNYLE OXADIAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2015073140A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to 1,3,4-alkenyl oxadiazole amino acid derivatives of formulae I and II, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of sphingosine-1-phosphate receptors.

  本发明涉及式I和式II的1,3,4-烯基氧代二唑氨基酸衍生物，其制备过程，含有它们的制药组合物以及它们作为调节鞘氨醇-1-磷酸受体的药物使用。
• BICYCLIC 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES AS SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTORS' MODULATORS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20160137616A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to bicyclic 1,3,4-oxadiazole derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of sphingosine-1-phosphate receptors.

  本发明涉及双环1,3,4-噁二唑衍生物，其制备过程，含有它们的制药组合物以及它们作为调节鞘氨醇-1-磷酸受体的药物的用途。
• Direct Competitive Enzyme-Linked Immunosorbent Assay for the Determination of the Highly Polar Short-Chain Sulfophenyl Carboxylates
  作者：M.-Carmen Estévez、Roger Galve、Francisco Sánchez-Baeza、M.-Pilar Marco

  DOI：10.1021/ac0502910

  日期：2005.8.1

  A direct enzyme-linked immunosorbent assay for the detection of the short-chain sulfophenylcarboxylic acids (SPCs), the main metabolites of the linear alkylbenzenesulfonates, is reported. Six SPCs (2C3, 2C4, 3C4, 2C5, 3C5, 3C6), differing in the length of the alkyl chain (between C3 and C6) and in the position of the phenylsulfonic group versus the carboxylic group, have been synthesized. Antibodies have been raised against a mixture of the corresponding horseshoe crab hemocyanin conjugates prepared by coupling the carboxylic acid to the lysine amino acid residues. The immunoassay As115/3C4−HRP achieves an IC50 value of 23 nM (6.67 μg L-1) and a detection limit of 0.85 nM (0.24 μg L-1), using as standard analyte an equimolar mixture of the six SPCs. The immunoassay has found to work better in media with low or moderate ionic strength (4−30 mS cm-1). The decrease in the detectability produced by the potential formation of SPC salts with divalent cations such as Ca2+ can be prevented by lowering the pH of the assay medium below the pKa value of the SPC carboxylic group and using a buffer chelating with properties such as citrate buffer. The assay can be considered specific for short-chain SPCs since congeners with longer alkyl chains and other pollutants containing sulfonic groups in their structure do not interfere significantly in the assay. Preliminary experiments addressed to evaluate the potential application of this assay to environmental water samples demonstrate the usefulness of the assay.

  报道了一种直接酶联免疫吸附测定法，用于检测短链硫磺苯羧酸（SPCs），即线性烷基苯磺酸的主要代谢产物。合成了六种SPCs（2C3、2C4、3C4、2C5、3C5、3C6），它们在烷基链的长度（在C3到C6之间）和苯磺酸根与羧酸根的相对位置上有所不同。针对将羧酸与赖氨酸氨基酸残基偶联所制备的相应马蹄蟹血蓝蛋白结合物的混合物，产生了抗体。免疫测定法As115/3C4−HRP的IC50值为23 nM（6.67 μg L-1），检测限为0.85 nM（0.24 μg L-1），标准分析物为六种SPCs的等摩尔混合物。研究发现，该免疫测定法在低或中等离子强度（4−30 mS cm-1）的介质中效果更佳。通过将测定介质的pH调至低于SPC羧酸根的pKa值，并使用具有螯合特性的缓冲液（如柠檬酸盐缓冲液），可以防止与二价阳离子（如Ca2+）形成SPC盐所导致的可检测性下降。该测定法可以认为是特异性针对短链SPCs，因为烷基链较长的同类物质及其结构中含有磺酸根的其他污染物在检测中不会显著干扰。初步实验评估了该测定法在环境水样中潜在应用的有效性，展示了该测定法的实用性。
• One Photocatalyst, <i>n</i> Activation Modes Strategy for Cascade Catalysis: Emulating Coumarin Biosynthesis with (−)-Riboflavin
  作者：Jan B. Metternich、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/jacs.5b12081

  日期：2016.1.27

  energy transfer (ET) and single-electron transfer (SET) activation pathways, respectively. This catalytic approach has been utilized to emulate the coumarin biosynthesis pathway, which features a key photochemical E → Z isomerization step. Since the ensuing SET-based cyclization eliminates the need for a prefunctionalized aryl ring, this constitutes a novel disconnection of a pharmaceutically important

  使用单一催化剂产生分子复杂性，其中必要的活化模式随着反应的进行而依次利用，是合成中一个有吸引力的指导原则。这要求每个底物转位都暴露出一种催化剂活化模式 (AM)，所有先前或未来的中间体都对这种模式具有抵抗力。虽然麦克米伦将烯胺和亚胺离子活化的美丽结合体现了这一概念，但当代催化其他领域的例子仍然难以捉摸。在这里，我们将此策略扩展到有机光化学。通过利用 (-)-核黄素的两种离散光化学活化模式，可以分别通过能量转移 (ET) 和单电子转移 (SET) 激活途径依次诱导异构化和环化。这种催化方法已被用于模拟香豆素生物合成途径，该途径具有关键的光化学 E → Z 异构化步骤。由于随后的基于 SET 的环化消除了对预官能化芳环的需要，这构成了药学重要支架的新断开连接。