2-(1-(4-bromophenyl)-6,6-dimethyl-4-oxo-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-3-yl)-2-cyanoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1-(4-bromophenyl)-6,6-dimethyl-4-oxo-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-3-yl)-2-cyanoacetamide
• 英文别名: 2-[1-(4-Bromophenyl)-6,6-dimethyl-4-oxo-2-phenyl-5,7-dihydroindol-3-yl]-2-cyanoacetamide；2-[1-(4-bromophenyl)-6,6-dimethyl-4-oxo-2-phenyl-5,7-dihydroindol-3-yl]-2-cyanoacetamide
• 化学式: C₂₅H₂₂BrN₃O₂
• 分子量: 476.373
• InChiKey: VDSQDVQYAFEVCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-bromophenyl)-6,6-dimethyl-4-oxo-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-3-yl)-2-cyanoacetamide 在 amorphous carbon immobilized sulfonic acid 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以46 %的产率得到5-amino-11-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-7-oxo-8,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[a]carbazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性碳质材料分子内环化合成苯并[a]咔唑衍生物

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种使用固体酸性催化剂从 1,3-二酮、伯胺、苯乙二醛一水合物和丙二腈合成苯并[ a ]咔唑的新方法。该多组分反应提供了3-氰基乙酰胺吡咯作为中间体，然后通过分子内闭环形成苯并[ a ]咔唑。反应在240℃下进行2小时，得到目标产物，收率73%。由稻壳衍生的无定形碳和磺酸核（AC-SO 3 H）制成的固体酸催化剂上的酸性位点提供了最佳的活性。催化剂表面的酸性位点，包括羧酸、酚酸和磺酸，总酸度为4.606 mmol g -1 。AC-SO 3 H 表现出低成本、低毒性、多孔性、稳定性、调节灵活性和可重复使用性。

  DOI：

  10.1039/d3ra04943d
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 4-溴苯胺 、 丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-(1-(4-bromophenyl)-6,6-dimethyl-4-oxo-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-3-yl)-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型3-氰基乙酰胺吡咯和3-乙腈吡咯衍生物的合成

  摘要：

  通过一锅多组分反应描述了在3-位含有乙腈或氰基乙腈部分的吡咯的新稠合杂环衍生物。二甲酮，各种苯胺，芳基乙二醛与丙二腈/氰基乙酸乙酯/氰基乙酸甲酯的反应在温和的条件下进行。本方法不涉及任何有害的有机溶剂或催化剂。该方法的显着特征是容易获得的起始原料，良好的收率和易于纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.005