lup-20(29)-ene-3β,28-diyl bis(4-bromopentanoate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lup-20(29)-ene-3β,28-diyl bis(4-bromopentanoate)
• 英文别名: lup-20(29)-ene-3β,28-diyl bis(5-bromopentanoate)；[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-(5-bromopentanoyloxy)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl 5-bromopentanoate
• 化学式: C₄₀H₆₄Br₂O₄
• 分子量: 768.754
• InChiKey: TVJWOWKLCCUWNX-JJGSAGOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lup-20(29)-ene-3β,28-diyl bis(4-bromopentanoate) 、 (E)-4-(2-(1H-indol-3-yl)vinyl)-pyridine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  五环三萜酸与线粒体靶向阳离子F16共轭：细胞毒性活性的合成和评估

  摘要：

  合成了F16缀合的五环三萜类化合物，桦木素和桦木酸，熊醛，齐墩果酸和甘草次酸衍生物的第一个代表。三萜核在С-3，С-28或С-30位置与一个或两个靶向线粒体的离域亲脂性阳离子F16连接通过丁烷或三甘醇间隔基。使用人类癌细胞系U937（白血病单核细胞淋巴瘤），K562（慢性髓细胞性白血病）和Jurkat（T淋巴细胞白血病）以及人类非恶性成纤维细胞系来评估产品的细胞毒活性。与亲本桦木酸相比，大多数获得的缀合物显示出显着的抗肿瘤作用增强（约100-200倍），并且相对于健康的成纤维细胞，其对肿瘤细胞系的细胞毒性作用明显更高。在一系列测试化合物中，具有桦木素和桦木酸6、8和11的F16缀合物具有最高的选择性，显示出可接受的选择性指数值（≥10）。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02702-z
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 、 白桦脂醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到lup-20(29)-ene-3β,28-diyl bis(4-bromopentanoate)
  参考文献：
  名称：

  三萜类桦蛋白的三苯基phosph衍生物的设计，合成和癌细胞生长抑制活性

  摘要：

  一系列的三萜桦木醇（新三苯基鏻（TPP）衍生物1，3- LUP-20（29） -烯3β，28-二醇）已被合成并评价针对人乳腺癌细胞毒性作用（MCF-7） ，前列腺腺癌（PC-3），耐长春碱的人乳腺癌（MCF-7 / Vinb）和人皮肤成纤维细胞（HSF）细胞。该TPP部分通过在白桦蛋白的28-或3-和28-位上的酰基连接基作为载体基团被施加，以促进所得化合物的细胞和线粒体积累。构效关系研究表明，TPP基团在所产生的甜菜素衍生物的生物学特性中起着至关重要的作用。目前的结果表明，白桦素与TPP的结合物（3）增强了对长春碱耐药MCF-7细胞的抗增殖活性，IC 50值低至0.045μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00105

文献信息

• Design, Synthesis, and Cancer Cell Growth Inhibitory Activity of Triphenylphosphonium Derivatives of the Triterpenoid Betulin
  作者：Olga V. Tsepaeva、Andrey V. Nemtarev、Timur I. Abdullin、Leysan R. Grigor’eva、Elena V. Kuznetsova、Rezeda A. Akhmadishina、Liliya E. Ziganshina、Hanh H. Cong、Vladimir F. Mironov

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00105

  日期：2017.8.25

  28- or 3- and 28-positions of betulin to promote cellular and mitochondrial accumulation of the resultant compounds. A structure–activity relationship study has revealed the essential role of the TPP group in the biological properties of the betulin derivatives produced. The present results showed that a conjugate of betulin with TPP (3) enhanced antiproliferative activity toward vinblastine-resistant

  一系列的三萜桦木醇（新三苯基鏻（TPP）衍生物1，3- LUP-20（29） -烯3β，28-二醇）已被合成并评价针对人乳腺癌细胞毒性作用（MCF-7） ，前列腺腺癌（PC-3），耐长春碱的人乳腺癌（MCF-7 / Vinb）和人皮肤成纤维细胞（HSF）细胞。该TPP部分通过在白桦蛋白的28-或3-和28-位上的酰基连接基作为载体基团被施加，以促进所得化合物的细胞和线粒体积累。构效关系研究表明，TPP基团在所产生的甜菜素衍生物的生物学特性中起着至关重要的作用。目前的结果表明，白桦素与TPP的结合物（3）增强了对长春碱耐药MCF-7细胞的抗增殖活性，IC 50值低至0.045μM。
• Esterification of betulin with ω-bromoalkanoic acids
  作者：O. V. Tsepaeva、A. V. Nemtarev、L. R. Grigor’eva、A. D. Voloshina、V. F. Mironov

  DOI：10.1134/s1070428015090195

  日期：2015.9

  New C-3- and C-28-functionalized derivatives of the lupane triterpenoid betulin have been synthesized by esterification with omega-bromoalkanoic acids, and preliminary biological screening of the obtained compounds has been performed.
• Pentacyclic triterpene acid conjugated with mitochondria-targeting cation F16: Synthesis and evaluation of cytotoxic activities
  作者：Anna Yu. Spivak、Darya A. Nedopekina、Rinat R. Gubaidullin、Eldar V. Davletshin、Adis A. Tukhbatullin、Vladimir A. D’yakonov、Milyausha M. Yunusbaeva、Lilya U. Dzhemileva、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s00044-021-02702-z

  日期：2021.4

  The first representatives of F16-conjugated pentacyclic triterpenoids, betulin and betulinic, ursolic, oleanolic, and glycyrrhetic acid derivatives, were synthesized. The triterpene core was linked, at the С-3, С-28, or С-30 position, to one or two mitochondria-targeting delocalized lipophilic cations F16 via butane or triethylene glycol spacer. The human cancer cell lines U937 (leukemic monocyte lymphoma)

  合成了F16缀合的五环三萜类化合物，桦木素和桦木酸，熊醛，齐墩果酸和甘草次酸衍生物的第一个代表。三萜核在С-3，С-28或С-30位置与一个或两个靶向线粒体的离域亲脂性阳离子F16连接通过丁烷或三甘醇间隔基。使用人类癌细胞系U937（白血病单核细胞淋巴瘤），K562（慢性髓细胞性白血病）和Jurkat（T淋巴细胞白血病）以及人类非恶性成纤维细胞系来评估产品的细胞毒活性。与亲本桦木酸相比，大多数获得的缀合物显示出显着的抗肿瘤作用增强（约100-200倍），并且相对于健康的成纤维细胞，其对肿瘤细胞系的细胞毒性作用明显更高。在一系列测试化合物中，具有桦木素和桦木酸6、8和11的F16缀合物具有最高的选择性，显示出可接受的选择性指数值（≥10）。