邻乙酰胺基-N-乙酰基苯磺酰胺 | 5626-90-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻乙酰胺基-N-乙酰基苯磺酰胺
• 英文名称: N-acetyl-4-(acetamido)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-((4-acetamidophenyl)sulfonyl)acetamide；N¹,N⁴-Diacetylsulfanilamid；Diacetyl-p-aminobenzolsulfonylamid；4-Acetamino-benzolsulfonyl-acetamid；N-((4-(Acetylamino)phenyl)sulphonyl)acetamide；N-[4-(acetylsulfamoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 5626-90-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 256.282
• InChiKey: YTJJPFRVBNFIBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.4049 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻乙酰胺基-N-乙酰基苯磺酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以30%的产率得到磺胺醋酰
  参考文献：
  名称：

  一种具有NEDD8激活酶抑制活性的化合物、其制备方法及医药用途

  摘要：

  本发明属于药物领域，具体涉及一种具有式I结构的化合物、其立体异构体、或其药学上可接受的盐及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。药理实验结果表明，该类化合物可以抑制NEDD8激活酶的活性，并且对多种肿瘤细胞的增殖具有抑制作用，因此可作为NEDD8激活酶抑制剂用于制备抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN105884712A
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 邻乙酰胺基-N-乙酰基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  磺胺衍生物对碳酸酐酶 II 的抑制作用。

  摘要：

  合成了一系列磺胺类衍生物，并评价了合成化合物对碳酸酐酶Ⅱ的酶抑制活性。通过分子对接研究发现，化合物1b、1e、2a、2b、3a对碳酸酐酶II具有很强的结合亲和力。四种化合物1e、2b、3a和3b的IC50值均低于阳性对照药物乙酰唑胺。此外，这些化合物对A549肺癌细胞生长具有较高的抑制活性，其中1e和3a对碳酸酐酶II和肺癌细胞增殖均有抑制作用。

  DOI：

  10.1691/ph.2021.1590

文献信息

• In Situ Formation of Vilsmeier Reagents Mediated by Oxalyl Chloride: a Tool for the Selective Synthesis of<i>N</i>-Sulfonylformamidines
  作者：Martin Gazvoda、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1002/ejoc.201300402

  日期：2013.8

  N-Sulfonylformamidines were produced from sulfonamides or N-acylated sulfonamides using Vilsmeier reagent obtained in situ from N,N-disubstituted formamides and oxalyl chloride. Optically active substrates did not racemize during the process. The efficient and mild cleavage of N-sulfonylformamidines can be achieved with hydrazine hydrate in ethanol. The entire procedure constitutes a simple method

  N-磺酰基甲脒由磺酰胺或N-酰化磺酰胺使用从N,N-二取代甲酰胺和草酰氯原位获得的Vilsmeier试剂制备。光学活性底物在该过程中没有外消旋。N-磺酰基甲脒的有效和温和裂解可以通过水合肼在乙醇中实现。整个过程构成了一种简单的方法来保护和去保护磺酰胺部分。
• Catalytic activity of magnetic Fe3O4@Diatomite earth and acetic acid for the N-acylation of sulfonamides
  作者：Mohammad Hadi Ghasemi、Elaheh Kowsari、Seyed Kiumars Hosseini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.044

  日期：2016.1

  The Brønsted and Lewis acidic promoted N-acylation of sulfonamides with acetic anhydride or benzoyl chloride has been achieved using glacial acetic acid and magnetic Fe3O4@Diatomite earth. Use of acetic acid as solvent omits the need for organic bases and permits the isolation of products by filtration and precipitation. Additionally, the magnetic composite Fe3O4@Diatomite acts as a conjugate proton

  使用冰醋酸和磁性Fe 3 O 4 @硅藻土可以实现磺酰胺与乙酸酐或苯甲酰氯的Brønsted和Lewis酸性促进的N-酰化反应。使用乙酸作为溶剂不需要有机碱，并允许通过过滤和沉淀分离产物。此外，磁性复合材料Fe 3 O 4硅藻土还可以作为共轭质子超强酸，实现磺酰胺化合物的酰化。
• Footprint Catalysis. II. Molecular Recognition of Footprint Catalytic Sites
  作者：Kensaku Morihara、Emiko Nishihata、Mari Kojima、Sayoko Miyake

  DOI：10.1246/bcsj.61.3999

  日期：1988.11

  In order to investigate the molecular recognition capability of “footprint” catalytic sites, the affinities of nine “footprint” catalysts for eleven competitive inhibitors, closely related to template molecules, were estimated through the competitive inhibition constants, Ki. An examination of the affinity revealed that the recognition by “footprint” catalytic sites was so highly specific that it could recognize not only the whole, but also the partial, structures of the bound molecules.

  为了研究 "足印 "催化位点的分子识别能力，我们通过竞争抑制常数 Ki 估算了九种 "足印 "催化剂对十一种与模板分子密切相关的竞争性抑制剂的亲和力。对亲和力的研究表明，"足印 "催化位点的识别具有高度特异性，不仅能识别结合分子的整体结构，还能识别其部分结构。
• Structural, spectroscopic and nonlinear optical properties of sulfonamide derivatives; experimental and theoretical study
  作者：Muhammad Nadeem Arshad、Hassan M. Faidallah、Abdullah M. Asiri、Naveen Kosar、Tariq Mahmood

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127393

  日期：2020.2

  Abstract Nonlinear optical (NLO) materials have broad range applications in the field of optoelectronic devices. Nowadays great interest has been developed for synthesizing the compounds having high NLO response. Herein we are reporting the structural, spectroscopic and NLO properties of two, structurally simple sulfonamide derivatives. Both compounds are synthesized in respectable yields, characterized

  摘要 非线性光学（NLO）材料在光电器件领域有着广泛的应用。如今，人们对合成具有高 NLO 响应的化合物产生了极大的兴趣。在此，我们报告了两种结构简单的磺酰胺衍生物的结构、光谱和 NLO 特性。两种化合物均以可观的产率合成，通过使用 NMR（1H 和 13C）、FT-IR 和 UV-vis 光谱技术表征。X射线衍射分析证实了最终结构。执行 B3LYP/6-31G(d,p) 方法的密度泛函理论 (DFT) 以验证实验数据（X 射线和光谱数据）。两种化合物的吸收研究均使用 TD-DFT 方法进行。两种化合物的最高占据分子轨道 (HOMO) 和最低未占据分子轨道 (LUMO) 的系数反映了高稳定性。用 LC-BLYP 方法计算的第一超极化率 (βo)、极化率 (αo) 和偶极矩 (μ) 分析表明，这两种导数都具有合理的非线性光学 (NLO) 响应。还研究了静态、dc-Kerr 效应和电场诱导的二次谐波产生
• Plants Tolerant to HPPD Inhibitor Herbicides
  申请人：Poree Fabien

  公开号：US20110197308A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention relates to nucleic acid sequences encoding a hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (EC 1.13.11.27, abbreviated herein as HPPD) obtained from bacteria belonging to the genus Kordia , as well as the proteins encoded thereby, and to a chimeric gene which comprises such nucleic acid sequence, and to the use of such nucleic acid sequences, proteins or chimeric genes for obtaining plants which are tolerant to HPPD inhibitor herbicides.

  本发明涉及编码来源于属于Kordia细菌的羟基苯丙酮双加氧酶（EC 1.13.11.27，以下简称HPPD）的核酸序列，以及由此编码的蛋白质，以及包括这样的核酸序列的嵌合基因，以及利用这样的核酸序列、蛋白质或嵌合基因获得对HPPD抑制剂除草剂具有耐受性的植物。

表征谱图