6-bromo-2-hydroxy-azulene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-bromo-2-hydroxy-azulene
• 英文别名: 6-bromoazulen-2-ol
• 化学式: C₁₀H₇BrO
• 分子量: 223.069
• InChiKey: DLWUANGLIKOWGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-hydroxy-azulene 在 三溴化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2,6-dibromoazulene
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性Azulene衍生物的电荷传输和电导转换

  摘要：

  Azulene（Az）是一种非交替的芳香烃，由五元富电子和七元贫电子环组成；提供固有氧化还原活性的电子分布。通过改变两个桥接电极的取代基与Az中心的连接点，可以评估氧化还原功能对电荷传输的影响。与密度泛函理论（DFT）计算相一致，1,3 Az衍生物的电导比2,6 Az和4,7 Az衍生物的电导低至少一个数量级。此外，只有1,3 Az表现出明显的非线性电流-电压特性，并具有滞后现象，表明与偏置有关的电导率开关。DFT确定LUMO最接近电极的费米能，但仅在2,6和4,7 Az衍生物的情况下才是有效的传输通道，而1,3 Az衍生物在低偏压下使用HOMO而在高偏压下使用LUMO + 1。反过来，局域的，弱耦合的1,3 Az LUMO会由于占据单个分子轨道（MO）而产生一个缓慢的电子跳跃通道，该通道负责电压诱导的转换。

  DOI：

  10.1002/anie.201605559
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 磷酸三甲酯 、 氯化亚砜 、 磷酸 、 硫酸 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6-bromo-2-hydroxy-azulene
  参考文献：
  名称：

  聚脒烯融合的具有非交替拓扑结构的纳米带：石墨烯以外的碳同素异形体

  摘要：

  已经提出了具有非交替拓扑结构的各种二维 (2D) 碳同素异形体，例如五肽和 phagraphene。预测表明，这些含有奇数环的亚稳态碳多晶型物具有不寻常的（光）电子特性。然而，由于合成挑战，这些材料都没有通过实验获得。在这项工作中，通过使用表面合成，非交替石墨烯同素异形体、phagraphene 和四-五-七 (TPH)-石墨烯的纳米带已经通过 2,6-polyazulene 链的脱氢 CC 偶联获得。这些链是在前面的反应步骤中通过 2,6-二溴蕈烯的表面乌尔曼偶联形成的。具有 CO 功能化尖端和密度泛函理论计算的低温扫描探针显微镜已被用于阐明其结构特性。从合成线缺陷的融合中合成非交替碳纳米带可能为大面积制备新型二维碳同素异形体铺平道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08060

文献信息

• Charge Transport and Conductance Switching of Redox‐Active Azulene Derivatives
  作者：Florian Schwarz、Michael Koch、Georg Kastlunger、Heinz Berke、Robert Stadler、Koushik Venkatesan、Emanuel Lörtscher

  DOI：10.1002/anie.201605559

  日期：2016.9.19

  evaluated. The conductance of the 1,3 Az derivative is at least one order of magnitude lower than those of the 2,6 Az and 4,7 Az derivatives, in agreement with density functional theory (DFT) calculations. In addition, only 1,3 Az exhibits pronounced nonlinear current–voltage characteristics with hysteresis, indicating a bias‐dependent conductance switching. DFT identifies the LUMO to be nearest to

  Azulene（Az）是一种非交替的芳香烃，由五元富电子和七元贫电子环组成；提供固有氧化还原活性的电子分布。通过改变两个桥接电极的取代基与Az中心的连接点，可以评估氧化还原功能对电荷传输的影响。与密度泛函理论（DFT）计算相一致，1,3 Az衍生物的电导比2,6 Az和4,7 Az衍生物的电导低至少一个数量级。此外，只有1,3 Az表现出明显的非线性电流-电压特性，并具有滞后现象，表明与偏置有关的电导率开关。DFT确定LUMO最接近电极的费米能，但仅在2,6和4,7 Az衍生物的情况下才是有效的传输通道，而1,3 Az衍生物在低偏压下使用HOMO而在高偏压下使用LUMO + 1。反过来，局域的，弱耦合的1,3 Az LUMO会由于占据单个分子轨道（MO）而产生一个缓慢的电子跳跃通道，该通道负责电压诱导的转换。
• Nanoribbons with Nonalternant Topology from Fusion of Polyazulene: Carbon Allotropes beyond Graphene
  作者：Qitang Fan、Daniel Martin-Jimenez、Daniel Ebeling、Claudio K. Krug、Lea Brechmann、Corinna Kohlmeyer、Gerhard Hilt、Wolfgang Hieringer、André Schirmeisen、J. Michael Gottfried

  DOI：10.1021/jacs.9b08060

  日期：2019.11.6

  Various two-dimensional (2D) carbon allotropes with non-alternant topologies, such as pentaheptites and phagraphene, have been proposed. Predictions indicate that these metastable carbon polymorphs, which contain odd-numbered rings, possess unusual (opto)electronic properties. However, none of these materials has been achieved experimentally due to synthetic challenges. In this work, by using on-surface

  已经提出了具有非交替拓扑结构的各种二维 (2D) 碳同素异形体，例如五肽和 phagraphene。预测表明，这些含有奇数环的亚稳态碳多晶型物具有不寻常的（光）电子特性。然而，由于合成挑战，这些材料都没有通过实验获得。在这项工作中，通过使用表面合成，非交替石墨烯同素异形体、phagraphene 和四-五-七 (TPH)-石墨烯的纳米带已经通过 2,6-polyazulene 链的脱氢 CC 偶联获得。这些链是在前面的反应步骤中通过 2,6-二溴蕈烯的表面乌尔曼偶联形成的。具有 CO 功能化尖端和密度泛函理论计算的低温扫描探针显微镜已被用于阐明其结构特性。从合成线缺陷的融合中合成非交替碳纳米带可能为大面积制备新型二维碳同素异形体铺平道路。