5-isobutyl-1-phenyl-3-[3-(2-phenylacetyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxamido]methyl-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-isobutyl-1-phenyl-3-[3-(2-phenylacetyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxamido]methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: N-[[5-(2-methylpropyl)-1-phenylpyrazol-3-yl]methyl]-3-(2-phenylacetyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxamide
• 化学式: C₂₈H₃₂N₄O₂
• 分子量: 456.588
• InChiKey: HHBXZUNQLWOTOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-isobutyl-3-aminomethyl-1-phenyl)pyrazole 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-isobutyl-1-phenyl-3-[3-(2-phenylacetyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxamido]methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  治疗神经性疼痛的T型钙通道抑制剂6-吡唑并氨基-3 N-取代的氮杂双环[3,1,0]己烷衍生物的合成及评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新的芳基化合物，包括与3 N-取代的氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物共轭的苯并[ d ]咪唑/异恶唑/吡唑，并作为T型钙通道抑制剂。在合成的化合物中，含有5-异丁基-1-苯基-吡唑环的3 N - R-取代的氮杂双环[3.1.0]己烷甲酰胺衍生物表现出有效的和选择性的T通道抑制作用，并且具有良好的代谢稳定性，而没有CYP450抑制作用。化合物10D和10E含有疏水取代基在3- Ñ位和表现出在体外效力强效，以及在大鼠神经性疼痛减轻。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.006

文献信息

• US20140343295A1
  申请人：——

  公开号：US20140343295A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• US8895602B1
  申请人：——

  公开号：US8895602B1

  公开（公告）日：2014-11-25
• Synthesis and evaluation of 6-pyrazoylamido-3 N -substituted azabicyclo[3,1,0]hexane derivatives as T-type calcium channel inhibitors for treatment of neuropathic pain
  作者：Jung Hyun Kim、Ghilsoo Nam

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.006

  日期：2016.11

  to 3N-substituted-azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives were designed and synthesized as inhibitors of T-type calcium channels. Among the synthesized compounds, 3N-R-substituted azabicyclo[3.1.0]hexane carboxamide derivatives containing 5-isobutyl-1-phenyl-pyrazole ring exhibited potent and selective T-channel inhibition and good metabolic stability without CYP450 inhibition. Compounds 10d and 10e contained

  设计并合成了一系列新的芳基化合物，包括与3 N-取代的氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物共轭的苯并[ d ]咪唑/异恶唑/吡唑，并作为T型钙通道抑制剂。在合成的化合物中，含有5-异丁基-1-苯基-吡唑环的3 N - R-取代的氮杂双环[3.1.0]己烷甲酰胺衍生物表现出有效的和选择性的T通道抑制作用，并且具有良好的代谢稳定性，而没有CYP450抑制作用。化合物10D和10E含有疏水取代基在3- Ñ位和表现出在体外效力强效，以及在大鼠神经性疼痛减轻。