二甲胺 | 124-40-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二甲胺
• 中文别名: N-甲基甲胺；二甲胺水；二甲胺(无水)；二甲胺水溶液,33%；N-甲基甲胺溶液；二甲胺水溶液(33%)；二甲胺,溶液；氨基二；氨基二甲烷；无水二甲胺
• 英文名称: dimethyl amine
• 英文别名: N-methylmethanamine；N,N-dimethylamine；DMA；Me2NH；HNMe₂；NHMe₂；Dimethylamine
• CAS: 124-40-3
• 化学式: C₂H₇N
• mdl: MFCD00008288
• 分子量: 45.0843
• InChiKey: ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −93 °C(lit.)
• 沸点：
  7 °C(lit.)
• 密度：
  0.89 g/mL at 25 °C
• 蒸气密度：
  1.55 (vs air)
• 闪点：
  60 °F
• 溶解度：
  very soluble in water (163 g/100 g water at 40°C); soluble in ethanol, ethyl ether, and many organic solvents
• 暴露限值：
  TLV-TWA 10 ppm (～18 mg/m3) (ACGIH, MSHA, and OSHA); IDLH 2000 ppm (NIOSH).
• 介电常数：
  6.3（0℃）
• LogP：
  -0.274 at 25℃
• 物理描述：
  Colorless gas with an ammonia- or fish-like odor. [Note: A liquid below 44°F. Shipped as a liquefied compressed gas.]
• 颜色/状态：
  Colorless gas
• 气味：
  ... Ammonia or fish-like odor ...
• 蒸汽密度：
  1.6 (USCG, 1999) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1520 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = 1.77X10-5 atm-cu m/mol at 25 °C
• 大气OH速率常数：
  6.54e-11 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  1. 基本性质：二甲胺具有弱碱性，能与无机酸生成易溶于水的盐类。其蒸气与空气混合可形成爆炸性混合物，爆炸极限为2.8%-14.4%，闪点低，应避免日光直射和远离火源。它对铜、铜合金、铝、锡、锌等金属有腐蚀作用。 2. 化学性质：二甲胺具有仲胺的典型特性： - 水溶液呈碱性，能与无机酸、有机酸及酸性芳香族硝基化合物生成熔点较高的盐类。也能与重金属化合物形成络合物。 - 与酰氯、酸酐等发生酰基化反应，生成N-取代酰胺；与脂肪族羧酸形成的盐经脱水后也生成N-取代酰胺；与磺酰氯或芳香族磺酰氯反应生成相应的N-取代磺酰胺。 - 与卤代烃、醇、酚或胺盐等烃基化试剂作用，氮上的氢原子可被烃基取代。 - 能与氰酸、二硫化碳、腈、环氧物等发生加成反应。 - 仲胺能与脂肪族或芳香族醛反应脱水生成Schiff碱；在碱性溶液中与甲醛反应生成双(二烷基氨基)甲烷。或者通过Mannich反应（即二甲胺盐酸盐、甲醛与含有活性氢的化合物反应），形成活性氢被二甲氨基甲基取代的化合物。 - 在碳酸钾存在下，仲胺能与醛反应生成二叔胺，并经蒸馏得到α,β-不饱和胺（即烯胺）。 - 仲胺对酸性高锰酸钾较为稳定，在碱性高锰酸钾中容易被氧化；与过硫酸、过氧化氢或有机过氧酸作用时，会生成胺的含氧化合物，例如与过氧化氢作用生成二烷基羟基胺。经氧化苯甲酸作用后，则生成邻苯甲酸衍生物。 - 与亚硝酸反应可生成亚硝基胺。 - 可以与Grignard试剂发生反应生成烃类物质。 - 在420~440℃下，二甲胺会热裂解产生甲胺、甲烷和氢等。在紫外光照射下亦会发生分解，生成甲烷及其他高分子物质。 3. 二甲胺溶液对皮肤和黏膜有强烈的刺激作用，长时间接触高浓度蒸气可能导致皮肤炎症、结膜炎、失明及窒息等症状。嗅觉阈值为165mg/m³，根据TJ 36-79的规定，车间空气中最高允许浓度为10mg/m³。大鼠经口的半数致死量（LD₅₀）约为698mg/kg，而兔静脉注射的半数致死量则高达4000mg/kg。 4. 稳定性：二甲胺相对稳定。 5. 禁配物：强氧化剂、酸类及卤素。 6. 聚合危害：不会发生聚合反应。
• 自燃温度：
  752 °F (400 °C)
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions: Carbon oxides, nitrogen oxides (NOx).
• 粘度：
  1.7 mPa.s at 15.5 °C /40% Dimethylamine aqueous solution/
• 腐蚀性：
  Liquid dimethylamine will attack some forms of plastics, rubber, and coatings
• 燃烧热：
  -1743.5 kJ/mol at 25 °C /liquid/; 1768.9 kJ/mol at 25 °C /gas/
• 汽化热：
  25.05 kJ/mol at 25 °C
• 表面张力：
  26.34 mN/m at 25 °C
• 电离电位：
  8.24 eV
• 气味阈值：
  Odor Threshold Low: 0.00076 [ppm]; Odor Threshold High: 1.6 [ppm]; Odor threshold from AIHA
• 折光率：
  Index of refraction: 1.350 at 17 °C/D
• 解离常数：
  pKa = 10.732 at 25 °C (conjugate acid)
• 相对蒸发率：
  Greater than 1 (Butyl acetate = 1)
• 保留指数：
  434 ;425

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

它被广泛吸收（生物利用度为72%）；其中5%被脱甲基成亚甲基，但95%以原形分泌在尿液中。

It is extensively absorbed (bioavailability 72%); 5% is demethylated to methylene, but 95% is secreted unchanged in the urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

通过测定大脑心脏灌注（BHI）培养基中硝酸盐和二甲胺形成亚硝基二甲胺的体外形成，研究了存在于猴子胃肠道的细菌对亚硝基二甲胺（NDA）的胃内形成。亚硝基二甲胺的形成取决于猴子胃内容物中硝酸盐还原菌的活性，硝酸盐的浓度与亚硝基二甲胺的量明显相关。亚硝基二甲胺在大脑心脏灌注培养基中单独在pH 5和6时形成。向培养基中添加胃液增加了亚硝基二甲胺的形成。

The intragastric formation of nitrosodimethylamine (NDA) by bacteria existing in the gastrointestinal tract of monkey was examined by determining the in vitro formation of nitrosodimethylamine from nitrite and dimethylamine in the brain-heart-infusion (BHI) medium, adjusted to pH 6 with gastric juice containing 5000 ppm sodium nitrate and 1000 ppm dimethylamine. Nitrosodimethylamine formation depended on the activity of the nitrate-reducing bacteria in the stomach contents of the monkey, and the concn of nitrite was clearly related to the amount of nitrosodimethylamine. NDA was formed in the brain-heart-infusion medium alone at pH 5 and 6. The addition of gastric juice to the medium increased the formation of nitrosodimethylamine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

使用稳定同位素(15)N标记法研究了体内亚硝胺的形成范围及产生的亚硝胺的代谢情况，通过测定呼出气体中氮的同位素比率。将(15)N标记的二甲胺(1.1 mmol/kg)和非标记的腈(0.55-2.2 mmol/kg)或无二甲胺的标记腈给予雄性大鼠，大鼠被放置在一个封闭的呼吸系统中。该系统用含有80%氦和20%氧的混合气体冲洗，并测定循环大气中的氮含量。当标记的二甲胺和非标记的腈被给予时，腈与二级胺反应，随后通过酶催化的alpha-羟基化作用和随后的烷基重氮醇分解为分子氮和烷基阳离子作为最终的致癌物。当给予(15)N腈时，氮被释放（腈与一级胺反应释放分子氮，并形成相应的醇或烯烃）。

The extent of nitrosamine formation and the metabolism of the resultant nitrosamines in vivo were investigated by using (15)N-stable isotope labeling and by the determination of the isotope ratio in the expired N. (15)N-labeled dimethylamine (1.1 mmol/kg) and various doses of nonlabeled nitrile (0.55-2.2 mmol/kg) or labeled nitrile without dimethylamine administered to male rats, which were placed in an enclosed respiratory system. The system was flushed with a mixture containing 80% He and 20% O, and N content of the recirculating atmosphere was determined. When labeled dimethylamine and nonlabeled nitrile were administered, nitrile reacted with secondary amines, followed by enzymic alpha-hydroxylation and decomposition of the ensuing alkyldiazohydroxide to molecular N and an alkyl cation as ultimate carcinogen. When (15)N nitrile was administered, N was released (nitrile reacted with primary amines to release molecular N and formation of the corresponding alcohol or olefin).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

二甲胺是亚硝基二甲胺的直接前体，亚硝基二甲胺是一种在多种动物物种中已知的强致癌物。尽管直接摄入的二甲胺量很小，但主要的饮食来源被认为是通过胆碱及相关物质。由于口服给药后定量回收，尿中二甲胺水平提供了身体暴露的良好整体指标。给雄性Wistar大鼠口服等摩尔量（1 mmol/kg体重）的潜在胺前体仅导致尿中二甲胺的小幅增加，摄入胆碱后增加11%（0.60 +/- 0.36%剂量），摄入二甲氨基丙醇后增加32%（1.49 +/- 0.30%剂量），摄入二甲氨基乙基氯后增加110%（5.38 +/- 1.72%剂量）和摄入三甲胺后增加51%（1.6 +/- 0.80%剂量），而在摄入三甲胺N-氧化物后发现了显著更大的增加（+ 355%；12.93 +/- 1.13%剂量；t检验，P < 0.001）。这些数据表明，三甲胺N-氧化物是通过直接转化而不是通过连续还原（到三甲胺）和去甲基化，是二甲胺的主要饮食来源，并且在这方面，它比胆碱在摩尔基础上更为重要。

Dimethylamine is the immediate precursor of dimethylnitrosamine, a known potent carcinogen in a wide variety of animal species. Although small amounts of dimethylamine are ingested directly, the major dietary source is believed to be via choline and related materials. Owing to quantitative recoveries following oral administration, urinary dimethylamine levels provide good overall measures of body exposure. The oral administration of equimolar amounts (1 mmol/kg body weight) of potential amine precursors to male Wistar rats produced only small increases in urinary dimethylamine after choline (+ 11%; 0.60 +/- 0.36% dose), dimethylaminopropanol (+ 32%; 1.49 +/- 0.30% dose), dimethylaminoethyl chloride (+ 110% 5.38 +/- 1.72% dose) and trimethylamine (+ 51%; 1.6 +/- 0.80% dose) input, whereas significantly larger increases were found following trimethylamine N-oxide ingestion (+ 355%; 12.93 +/- 1.13% dose; t-test, P < 0.001). These data suggest that trimethylamine N-oxide is a major dietary source of dimethylamine, by direct conversion and not by sequential reduction (to trimethylamine) and demethylation, and that in this respect it is of greater importance, on a molar basis, than choline.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

尿素毒素往往会因为饮食过量或者肾脏过滤功能不佳而在血液中积聚。大多数尿素毒素是代谢废物，通常通过尿液或粪便排出。

Uremic toxins tend to accumulate in the blood either through dietary excess or through poor filtration by the kidneys. Most uremic toxins are metabolic waste products and are normally excreted in the urine or feces.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：二甲胺（DMA）是一种无色气体。它被用作酸气吸收剂、溶剂抗氧化剂、制造二甲酰胺和二甲基乙酰胺、染料、浮选剂、汽油稳定剂、药品、纺织化学品、橡胶加速剂、电镀、脱毛剂、导弹燃料、杀虫剂推进剂、火箭推进剂、表面活性剂、镁的试剂。人类研究：铸造厂工人出现呼吸困难和窒息，发现他们暴露于1-46毫克/立方米DMA的空气中。工人在接触DMA蒸汽浓度过低的几个小时内，视力变得模糊，出现光环。角膜上皮的水肿，主要是视力障碍的原因，第二天会自行清除，但在特别强烈的暴露后，水肿和模糊需要几天才能清除，并伴有光恐和角膜表面粗糙不适。动物研究：将6%的DMA溶液涂在兔子上皮上，一次治疗后导致发红，然后变厚和溃疡。3%的溶液在五次治疗后产生类似的效果。一次将5%DMA溶液滴入兔眼，导致结膜出血、角膜水肿和表面混浊。将未稀释的DMA滴在兔角膜上，然后闭上眼睑不进行冲洗，角膜在几秒钟内变成白色蓝色，透明，然后在分钟内变白，像巩膜。DMA在豚鼠闭合式外敷试验中是一种皮肤致敏剂。将大鼠暴露在单一浓度从600到6000 ppm的DMA中6小时，对呼吸道进行组织病理学评估，发现与浓度相关的变化，从溃疡和坏死到鼻炎、气管炎和肺气肿。小鼠在813至1626 ppm DMA暴露下出现眼和呼吸道刺激，当DMA浓度超过5420 ppm时，出现发绀、惊厥和死亡。病理学评估显示，死亡小鼠的肺部周围有大量出血和周围性肺气肿。在暴露后20天处死的小鼠肺部发现小出血。在一项重复暴露研究中，小鼠每天6小时，连续5天，暴露于511 ppm的DMA。所有动物体重减少10%至25%，24只小鼠中有3只在暴露期间死亡。在这些动物中观察到鼻部病变。DMA通过吸入对小鼠和大鼠不具有致癌性。DMA在存在代谢激活的情况下对鼠伤寒沙门氏菌TA 1530株具有弱致突变性。在没有激活的情况下没有致突变活性，并且在小鼠宿主介导的试验中没有发现活性。

IDENTIFICATION AND USE: Dimethylamine (DMA) is a colorless gas. It is used as acid-gas absorbent, solvent antioxidants, manufacture of dimethylformamide and dimethylacetamide, dyes, flotation agent, gasoline stabilizers, pharmaceuticals, textile chemicals, rubber accelerators, electroplating, dehairing agent, missile fuels, pesticide propellant, rocket propellants, surfactants, reagent for magnesium. HUMAN STUDIES: Workers in a foundry complaining of breathlessness and choking were found to be exposed to 1-46 mg/cu m DMA in the air. Vision has become misty and halos have appeared several hours after workmen have been exposed to the vapors of DMA at concentration too low to cause discomfort or disability during several hours of exposure. The edema of the corneal epithelium, which is principally responsible for the disturbance of vision, clears spontaneously by the next day, but after exceptionally intense exposures the edema and blurring have taken several days to clear and have been accompanied by photophobia and discomfort from roughness of the corneal surface. ANIMAL STUDIES: A 6% solution of DMA, when applied to the skin of rabbits, caused reddening, then thickening and ulceration after a single treatment. A 3% solution produced similar effects after five treatments. A 5% DMA solution dropped once on rabbit eye caused hemorrhages in conjunctiva, corneal edema, and superficial opacities. A drop of undiluted DMA placed on rabbit's cornea, with the lids then closed and no irrigation performed, caused the cornea to become whitish blue and translucent within few sec, then white as sclera in a min. DMA was a skin sensitizer in the guinea pig closed epicutaneous test. Histopathologic evaluation of the respiratory tract of rats exposed by inhalation at single concentrations ranging from 600 to 6000 ppm for 6 hr revealed concentration-related changes ranging from ulceration and necrosis to rhinitis, tracheitis, and emphysema. Mice exposed at 813 to 1626 ppm DMA had ocular and respiratory irritation and that cyanosis, convulsions, and death occurred above 5420 ppm. Pathologic evaluation revealed massive hemorrhages near the periphery of the lungs and peripheral emphysema in those mice that died during exposure. Small hemorrhages were found in the lungs of mice sacrificed 20 days postexposure. In a repeated exposure study, mice were exposed by inhalation 6 hours/day for 5 days at 511 ppm of DMA. Body weight decreased by 10% to 25% in all animals, and 3 of 24 mice died during exposure. Nasal lesions were observed in these animals. DMA was not carcinogenic by the inhalation in mice and rats. DMA was weakly mutagenic in Salmonella typhimurium strain TA 1530 in the presence of metabolic activation. No mutagenic activity occurred without activation, and no activity was found in a host-mediated assay in mice.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

尿毒症毒素，如二甲胺，通过有机离子转运蛋白（特别是OAT3）被积极运输到肾脏中。尿毒症毒素水平的升高可以刺激活性氧种类的产生。这似乎是通过尿毒症毒素直接结合或抑制NADPH氧化酶（特别是肾脏和心脏中丰富的NOX4）来介导的（A7868）。活性氧种类可以诱导几种不同的DNA甲基转移酶（DNMTs），这些酶参与沉默一种名为KLOTHO的蛋白质。KLOTHO已被确定在抗衰老、矿物质代谢和维生素D代谢中发挥重要作用。许多研究表明，在急性或慢性肾脏疾病中，由于局部活性氧种类水平升高，KLOTHO mRNA和蛋白质水平会降低（A7869）。

Uremic toxins such as dimethylamine are actively transported into the kidneys via organic ion transporters (especially OAT3). Increased levels of uremic toxins can stimulate the production of reactive oxygen species. This seems to be mediated by the direct binding or inhibition by uremic toxins of the enzyme NADPH oxidase (especially NOX4 which is abundant in the kidneys and heart) (A7868). Reactive oxygen species can induce several different DNA methyltransferases (DNMTs) which are involved in the silencing of a protein known as KLOTHO. KLOTHO has been identified as having important roles in anti-aging, mineral metabolism, and vitamin D metabolism. A number of studies have indicated that KLOTHO mRNA and protein levels are reduced during acute or chronic kidney diseases in response to high local levels of reactive oxygen species (A7869)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

A4；不能归类为人类致癌物。

A4; Not classifiable as a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

长期暴露于尿毒症毒素可能会导致多种疾病，包括肾脏损伤、慢性肾病和心血管疾病。

Chronic exposure to uremic toxins can lead to a number of conditions including renal damage, chronic kidney disease and cardiovascular disease.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

在 Fischer 344 大鼠中，通过吸入 10 或 175 ppm [(14)C]二甲基胺[(14)C] DMA) 6 小时后，其处置和药代动力学特性被确定。在暴露结束后 72 小时，恢复的放射性物质的处置对于每种气态浓度都是相似的，超过 90% 通过尿液和粪便排出，7 到 8% 在选定的组织和尸体中，1.5% 作为 (14)CO2 呼出。尿液中超过 98% 的放射性物质是未代谢的 DMA。在暴露于 [(14)C]DMA 后立即进行的组织放射性分析显示，呼吸道鼻粘膜含有最高的 (14)C 浓度，其次是嗅觉鼻粘膜；肝脏、肺、肾脏、大脑和睾丸中 (14)C 的浓度比鼻粘膜组织低约 2 个数量级。通过吸入 175 ppm [(14)C]DMA 的大鼠血浆中的放射性物质以双相方式衰减。血浆放射性物质的终末半衰期与一些血浆蛋白的半衰期相似，这表明在 [(14)C]DMA 代谢后 (14)C 被结合到蛋白质中。结果表明，虽然大部分吸入的 DMA 以原形排出，但 DMA 的一小部分发生了氧化代谢。

The disposition and pharmacokinetics of [(14)C]dimethylamine [(14)C] DMA) following 6-hr inhalation of either 10 or 175 ppm were determined in male Fischer 344 rats. Seventy-two hours after termination of exposure, the disposition of recovered radioactivity was similar for each airborne concentration, with more than 90% in the urine and feces, 7 to 8% in selected tissues and the carcass, and 1.5% exhaled as (14)CO2. Over 98% of the radioactivity in the urine was unmetabolized DMA. Analysis of tissue radioactivity immediately after exposure to [(14)C]DMA showed that the respiratory nasal mucosa contained the highest concentration of (14)C, followed by the olfactory nasal mucosa; concentrations of (14)C in liver, lung, kidney, brain, and testes were approximately 2 orders of magnitude less than in the nasal mucosal tissues. Radioactivity in plasma of rats exposed by inhalation to 175 ppm of [(14)C]DMA decayed in a biphasic manner. The terminal half-life for plasma radioactivity was similar to the half-lives of some plasma proteins, suggesting incorporation of (14)C into proteins subsequent to metabolism of [(14)C]DMA. The results indicate that, while most of the inhaled DMA is excreted unchanged, a small amount of oxidative metabolism of DMA occurs.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

1. 口服给予四名男性志愿者[(14)C]-二甲胺后，对其命运进行了研究。 2. 排泄的主要途径是尿液，在3天内排出了94%的给药放射性（头24小时内为87%）。少量（1-3%）的放射性物质出现在粪便和呼出气体中。 3. 代谢有限，只有5%被去甲基化为甲基胺。剩余的剂量未发生改变就被排出。 4. 药代动力学研究表明，从胃肠道快速（t1/2ab = 8分钟）且广泛吸收（生物利用度 = 82%），随后广泛分布，并且相对迅速排泄（t1/2el = 6-7小时），血浆清除率为190 mL/分钟。

1. The fate of [(14)C]-dimethylamine was investigated following oral administration to four male volunteers. 2. The major route of excretion was urine, with 94% of the administered radioactivity being voided over 3 days (87% during the first 24 hr). Small amounts (1-3%) of radioactivity were found in the faeces and expired air. 3. Metabolism was limited with only 5% being demethylated to methylamine. The remainder of the dose was excreted unchanged. 4. Pharmacokinetic studies indicated rapid (t1/2ab = 8 min) and extensive absorption (bioavailability = 82%) from the gastrointestinal tract followed by widespread distribution and a fairly prompt excretion (t1/2el = 6-7 hr) with a plasma clearance of 190 mL/min.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

尿液中对二甲胺的排泄量已在203名无关的健康志愿者（102名男性）中进行了测量，他们维持正常的饮食。... 平均每日排泄量为17.43 +/- 11.80毫克（平均值 +/- 标准差）（男性21.21 +/- 14.78毫克；女性13.74 +/- 5.65毫克），大多数人的排泄量在0.68-35.72毫克范围内。四名男性异常值排泄量高达109.2毫克；这些大量的二甲胺被假定是饮食来源。...

The urinary excretion of dimethylamine has been measured in 203 unrelated healthy volunteers (102 male) who maintained their normal diets. ... The average daily output was 17.43 +/- 11.80 mg (mean +/- SD) (21.21 +/- 14.78 male; 13.74 +/- 5.65 female) with values for the majority of the population lying within the 0.68-35.72 mg range. Four male outliers excreted up to 109.2 mg; these large amounts of dimethylamine were presumed to be of dietary origin. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在喂食含有23.6 ppm二甲胺（DMA）的商业饮食的雄性Wistar大鼠的胃肠道中，DMA的浓度在胃部最高（11.2 +/- 2.1 ppm），并随着向下方区域的下降而降低。相比之下，在喂食仅含1.0 ppm DMA的饮食的大鼠中，DMA的最高浓度（6.6 +/- 2.5 ppm）出现在上部小肠。DMA在小肠中被吸收，消失曲线是单调指数的。在结扎的胃、上部和下部小肠、盲肠和大肠中，DMA的t1/2值分别为198、8.3、11.6、31.5和11.0分钟。在将250微克DMA注入结扎的上部小肠后5分钟，血液中的DMA浓度增加到了3.0 +/- 1.0 ppm（从预先注射水平0.28 +/- 0.06 ppm）。当250微克DMA注入股静脉时，血液中DMA的消失曲线是单调指数的，最初的15分钟的t1/2为12.5分钟。在DMA静脉注射后，肠道和胆汁中DMA的峰值浓度分别为15.6 +/- 12.6 ppm（在15分钟时）和3.7 +/- 1.9 ppm（在注射后30分钟时）。在这30分钟内，尿液中DMA的浓度从17.3 +/- 9.4增加到139 +/- 23 ppm。这些结果表明，摄入后，DMA从肠道被吸收进入血液，然后迅速消失，大部分通过尿液排出，而一小部分通过胆汁排出或分泌到肠道中，其中可能被重新吸收。

In the gastro-intestinal tract of male Wistar rats fed a commercial diet containing 23.6 ppm dimethylamine (DMA), the concentration of DMA was highest (11.2 +/- 2.1 ppm) in the stomach and declined towards the lower regions. In contrast, the highest DMA concentration (6.6 +/- 2.5 ppm) was observed in the upper small intestine in rats fed a diet containing only 1.0 ppm DMA. DMA was absorbed in the intestines, and the disappearance curves were monoexponential. The t1/2 values for DMA in the ligated stomach, upper and lower small intestine, caecum and large intestine were 198, 8.3, 11.6, 31.5 and 11.0 min, respectively. The DMA concentration in the blood had increased to 3.0 +/- 1.0 ppm (from a pre-injection level of 0.28 +/- 0.06 ppm) 5 min after the injection of 250 micrograms DMA into the ligated upper small intestine. The disappearance curve for DMA in the blood was monoexponential and the t1/2 for the initial 15 min was 12.5 min when 250 micrograms DMA was injected into a femoral vein. The peak concentrations of DMA in the intestine and bile, respectively, were 15.6 +/- 12.6 ppm (at 15 min) and 3.7 +/- 1.9 ppm (at 30 min after the iv injection of DMA). In this 30-min period, urinary DMA increased from 17.3 +/- 9.4 to 139 +/- 23 ppm. These results show that, following ingestion, DMA is absorbed from the intestine into the blood, from which it disappears rapidly, the major part being excreted in the urine while a small proportion is excreted in the bile or secreted into the intestine, where it may be reabsorbed.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 10 ppm (18 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 立即威胁生命和健康浓度：
  500 ppm
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S3,S36/37/39,S39,S45
• 危险类别码：
  R37/38,R12,R41,R20
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2921110010
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  IP8750000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H220,H280,H315,H318,H332,H335,H412
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P273,P280,P305 + P351 + P338,P410 + P403
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的易燃气体专用库房。 - 远离火种、热源，库温不宜超过30℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂、酸类、卤素分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	二甲胺 ( 无水 )
化学品英文名称：	dimethylamine
中文名称 2 ：
英文名称 2 ：
技术说明书编码：	36
CAS No. ：	124-40-3
分子式：	C 2 H 7 N
分子量：	45.08

第二部分：成分 / 组成信息

有害物成分 含量 CAS No. 二甲胺 ( 无水 ) 124-40-3

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：
健康危害：	本品对眼和呼吸道有强烈的刺激作用。皮肤接触液态二甲胺可引起坏死，眼睛接触可引起角膜损伤、混浊。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少 15 分钟。就医。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少 15 分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：

第五部分：消防措施

危险特性：	易燃，与空气混合能形成爆炸性混合物。遇热源和明火有燃烧爆炸的危险。与氧化剂接触猛烈反应。气体比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法：	切断气源。若不能切断气源，则不允许熄灭泄漏处的火焰。喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至上风处，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。用工业覆盖层或吸附 / 吸收剂盖住泄漏点附近的下水道等地方，防止气体进入。合理通风，加速扩散。喷雾状水稀释、溶解。构筑围堤或挖坑收容产生的大量废水。如有可能，将漏出气用排风机送至空旷地方或装设适当喷头烧掉。漏气容器要妥善处理，修复、检验后再用。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止气体泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、卤素接触。在传送过程中，钢瓶和容器必须接地和跨接，防止产生静电。搬运时轻装轻卸，防止钢瓶及附件破损。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过 30 ℃ 。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、卤素分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备。

第八部分：接触控制 / 个体防护

职业接触限值
中国 MAC(mg/m3) ：	10
前苏联 MAC(mg/m3) ：	1
TLVTN ：	OSHA 10ppm,18mg/m3; ACGIH 5ppm,9.2mg/m3
TLVWN ：	ACGIH 15ppm,27.6mg/m3
监测方法：	二甲氨基二硫代甲酸铜比色法
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴氧气呼吸器或空气呼吸器。
眼睛防护：	呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。

第九部分：理化特性

主要成分：	纯品
外观与性状：	无色气体，高浓度的带有氨味，低浓度的有烂鱼味。
pH ：
熔点 ( ℃ ) ：	-92.2
沸点 ( ℃ ) ：	6.9
相对密度 ( 水 =1) ：	0.68
相对蒸气密度 ( 空气 =1) ：	1.55
饱和蒸气压 (kPa) ：	202.65(10 ℃ )
燃烧热 (kJ/mol) ：	1741.8
临界温度 ( ℃ ) ：	164.5
临界压力 (MPa) ：	5.31
辛醇 / 水分配系数的对数值：	-0.38
闪点 ( ℃ ) ：	-17.8
引燃温度 ( ℃ ) ：	400
爆炸上限 %(V/V) ：	2.8
爆炸下限 %(V/V) ：	14.4
溶解性：	易溶于水，溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用于有机合成及沉淀氢氧化锌等。
其它理化性质：

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：
禁配物：	强氧化剂、酸类、卤素。
避免接触的条件：
聚合危害：
分解产物：

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50 ：无资料 LC50 ： 8354mg/m3 ， 6 小时 ( 大鼠吸入 )
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	家兔经眼： 50mg/5 分钟，眼睛刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：
其它有害作用：	该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	21044
UN&, lt;, /SPAN> 编号：	1032
包装标志：
包装类别：	O52
包装方法：	钢质气瓶；安瓿瓶外普通木箱；罐车（充装系数 0.55 吨 / 立方米）。
运输注意事项：	本品铁路运输时限使用耐压液化气企业自备罐车装运，装运前需报有关部门批准。铁路非罐装运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。采用刚瓶运输时必须戴好钢瓶上的安全帽。钢瓶一般平放，并应将瓶口朝同一方向，不可交叉；高度不得超过车辆的防护栏板，并用三角木垫卡牢，防止滚动。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。严禁与氧化剂、酸类、卤素、食用化学品等混装混运。夏季应早晚运输，防止日光曝晒。中途停留时应远离火种、热源。公路运输时要按规定路线行驶，禁止在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。

第十五部分：法规信息

法规信息	化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为第 2.1 类易燃气体。

第十六部分：其他信息

参考文献：
填表时间：
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：
MSDS 修改日期：

制备方法与用途

DMA（二甲胺）简介

DMA，又称二甲胺，是一种有机化合物。它在常温下为无色易燃气体或液体，在高浓度或压缩液化时具有氨的气味；低浓度时则带有鱼油般的恶臭。该物质易溶于水，并能溶解于乙醇和乙醚中。DMA有毒性。

理化性质

二甲胺在常温下为气体，具有明显的氨味。其熔点为-96℃，沸点为7.4℃；液态时的密度约为0.680 g/cm³。该物质易溶于水，并能溶解于乙醇和乙醚中。此外，二甲胺还容易燃烧，并表现出一定的弱碱性特性，与盐酸反应可生成有一定熔点的盐酸盐[(CH3)2NH·HCl]（熔点为171℃）。

制法

二甲胺可通过将甲醇与氨以特定比例混合，在一定温度和压力下，使用活性氧化铝作为催化剂进行合成。经过热交换、冷凝、脱氨、萃取、脱水及分离过程后可获得成品二甲胺。此外，也可通过甲醇氨化法生产：在425℃的反应温度和2.45 MPa的压力条件下，以α-Al₂O₃作为催化剂进行气相催化反应，生成一甲胺、二甲胺与三甲胺混合物；再通过加压精馏分离出单一组分的产品。相关化学方程式如下：

• CH₃OH + NH₃ → CH₃NH₂ + H₂O
• 2CH₃OH + NH₃ → (CH₃)₂NH + 2H₂O
• 3CH₃OH + NH₃ → (CH₃)₃N + 3H₂O

用途

二甲胺广泛用作生产药物、染料、农药、皮革去毛剂、橡胶硫化促进剂、火箭推进剂等的原料。它还作为农药的重要中间体，用于制备多种杀虫剂和除草剂；另外，在橡胶工业中作为主要的硫化促进剂；同时在医药领域用于抗菌素的生产；纺织工业则将其用作溶剂；此外，二甲胺还可用于有机合成中的各种化学反应。

生产方法

将甲醇与氨按照一定比例混合，并在特定温度和压力条件下利用活性氧化铝作为催化剂进行合成，最终经热交换、冷凝、脱氨、萃取、脱水及分离等步骤得到纯净的二甲胺。具体生产流程与一甲胺类似。

安全特性

DMA属于有害气体且具有高毒性。急性毒性测试显示，通过口服途径对大鼠和小鼠的半致死量分别为698 mg/kg 和316 mg/kg。眼睛接触50 mg/5分钟兔子实验表明，该物质具有刺激性。与空气混合后遇明火或受热可引发爆炸；此外，在遇到明火、高温及氧化剂时易燃并产生有毒的氮氧化物烟雾。

储运特性

应将二甲胺存放在通风干燥且低温环境下，并与其他氧化剂和酸类分开存放。灭火时宜采用雾状水、泡沫、二氧化碳或四氯化碳以及干粉灭火器；其职业暴露限值为TWA 9 mg/m³ 和 STEL 18 mg/m³。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲胺 在 水 、 三氯氧磷 作用下， 生成 八甲磷
  参考文献：
  名称：

  Preparation of bis-dialkylamino phosphonous anhydrides

  摘要：

  公开号：

  US02671109A1
• 作为产物：
  描述：

  溴化新斯的明 在 pH 9.3 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 二甲胺
  参考文献：
  名称：

  Application of the WATR Technique for Water Suppression in 1H NMR Spectroscopy in Determination of The Kinetics of Hydrolysis of Neostigmine Bromide in Aqueous Solution

  摘要：

  氨基氯化铵和胍基氯化铵均用于利用“T2弛豫水衰减”（WATR）技术在80兆赫1H核磁共振谱中抑制水信号。在80兆赫下，磷酸盐缓冲液对抑制效果的影响在一系列pH值下进行了研究。发现在存在0.1摩尔磷酸盐缓冲液和1摩尔胍基氯化铵的条件下，80兆赫下水质子的自旋-自旋弛豫时间在pH 7.3时达到最小值；因此，这些条件被选择用于后续使用WATR技术研究新斯的明溴化物水解动力学。该方法被发现非常适用于研究这种代表性酰胺的水解过程。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1993.tb05598.x
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 1-(1-(6-bromoquinazolin-4-yl)azetidine-3-yl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate 在 聚合甲醛 、 水 、 二甲胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(1-(6-bromoquinazolin-4-yl)azetidin-3-yl)-3-methylenepyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  KR20240069725A

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Ammonia–dimethylchloramine system: Kinetic approach in an aqueous medium and comparison with the mechanism involving liquid ammonia
  作者：J. Stephan、V. Pasquet、M. Elkhatib、V. Goutelle、H. Delalu

  DOI：10.1002/kin.20312

  日期：2008.6

  medium. Dimethylchloramine prepared in a pure state undergoes dehydrohalogenation in an alkaline medium: the principal products formed are N-methylmethanimine, 1,3,5-trimethylhexahydrotriazine, formaldehyde, and methylamine. The kinetics of this reaction was studied by UV, GC, and HPLC as a function of temperature, initial concentrations of sodium hydroxide, and chlorinated derivative. The reaction is of

  在对液氨中的氨-二甲基氯胺系统进行了详尽的研究之后，比较该系统在液氨中的反应性与相同系统在水性介质中的反应性是很有趣的。以纯态制备的二甲基氯胺在碱性介质中进行脱卤化氢：形成的主要产物是 N-甲基甲亚胺、1,3,5-三甲基六氢三嗪、甲醛和甲胺。该反应的动力学通过 UV、GC 和 HPLC 作为温度、氢氧化钠初始浓度和氯化衍生物的函数进行了研究。该反应是二级反应，遵循 E2 机理（k1 = 4.2 × 10-5 M-1 s-1，ΔH○# = 82 kJ mol-1，ΔS○# = -59 J mol-1 K-1 ）。二甲基氯胺氧化不对称二甲基肼涉及两个连续的过程。第一步遵循关于卤胺和肼的一级定律，导致形成氨基氮烯中间体 (k2 = 150 × 10-5 M-1 s-1)。第二步对应于在 pH 13) 下将氨基氮烯转化为甲醛二甲腙。该反应遵循一阶定律 (k3 = 23.5 × 10-5 s-1)。二甲基氯胺-氨相互作用对应于
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009152025A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病性神经病、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• Asymmetric Synthesis and Absolute Configuration Assignment of a New Type of Bedaquiline Analogue
  作者：Chang-Jiang Qiao、Xiao-Kui Wang、Fei Xie、Wu Zhong、Song Li

  DOI：10.3390/molecules201219846

  日期：——

  Bedaquiline is the first FDA-approved new chemical entity to fight multidrug-resistant tuberculosis in the last forty years. Our group replaced the quinoline ring with a naphthalene ring, leading to a new type of triarylbutanol skeleton. An asymmetric synthetic route was established for our bedaquiline analogues, and the goal of assigning their absolute configurations was achieved by comparison of experimental and calculated electronic circular dichroism spectra, and was confirmed by the combined use of circular dichroism and NMR spectroscopy.

  贝达喹啉是四十年来首个获得FDA批准用于对抗多药耐药结核病的新化学实体。我们课题组用萘环替代了喹啉环，从而得到一类新型三芳基丁醇骨架。我们为这些贝达喹啉类似物建立了一条不对称合成路线，并通过比较实验和计算的电子圆二色谱，实现了对其绝对构型的指定，这一结果还结合圆二色谱和核磁共振波谱技术得到了确认。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Nucleic acid related compounds. 47. Synthesis and biological activities of pyrimidine and purine "acyclic" nucleoside analogs
  作者：Morris J. Robins、Peter W. Hatfield、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00377a018

  日期：1984.11

  Various acyclic, i.e., (2-hydroxyethoxy)methyl and (2-acetoxyethoxy)methyl, analogues of pyrimidine and purine nucleosides have been prepared and evaluated for their antiviral, antimetabolic, and cytotoxic properties. All of the pyrimidine analogues, including (E)-5-(2-bromovinyl)-1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]uracil (12) and its O-acetyl derivative (13), were virtually devoid of antiviral, cytotoxic

  已经制备了嘧啶和嘌呤核苷的各种无环的，即（2-羟基乙氧基）甲基和（2-乙酰氧基乙氧基）甲基类似物，并评估了它们的抗病毒，抗代谢和细胞毒性特性。所有嘧啶类似物，包括（E）-5-（2-溴乙烯基）-1-[（2-羟基乙氧基）甲基]尿嘧啶（12）及其O-乙酰基衍生物（13），都几乎没有抗病毒，细胞毒性以及抗代谢活动。但是，几种9-[（（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（acyclovir）的8取代衍生物在体外具有比母体药物更高的抗病毒特异性。8-甲基-，8-氨基-，8-溴-和8-碘代阿昔洛韦衍生物具有值得进一步研究的活性。

表征谱图