二硒醚,二[(4-甲氧基苯基)甲基] | 62212-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 二硒醚,二[(4-甲氧基苯基)甲基]
• 英文名称: 1,2-bis(4-methoxybenzyl)diselane
• 英文别名: di-p-methoxybenzyl diselenide；bis(4-methoxybenzyl) diselenide；p-methoxy benzyldiselenide；Bis[(4-methoxyphenyl)methyl]diselane；1-methoxy-4-[[(4-methoxyphenyl)methyldiselanyl]methyl]benzene
• CAS: 62212-22-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂Se₂
• 分子量: 400.238
• InChiKey: QSPHZVOKLRCJMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硒醚,二[(4-甲氧基苯基)甲基] 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 sodium hydroxide 、 亚膦酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-芴甲氧羰基-3-[[(4-甲氧基苯基)甲基]硒基]-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过天然化学连接合成含硒代半胱氨酸的肽。

  摘要：

  [本文中的反应]描述了合成硒代半胱氨酸衍生物和含硒代半胱氨酸的肽的新方法。制备了Fmoc-Se-对甲氧基苄基硒代半胱氨酸（1），并用于固相合成具有N端未保护的硒代半胱氨酸的肽。随后与肽硫酯的天然化学连接提供了一个17聚体，其对应于用硒代半胱氨酸代替半胱氨酸的核糖核苷酸还原酶的C末端。

  DOI：

  10.1021/ol015712o
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-N,N,N-trimethylmethanaminium trifluoromethanesulfonate 在 selenium 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到二硒醚,二[(4-甲氧基苯基)甲基]
  参考文献：
  名称：

  从元素硒和苄基季铵盐合成二苄基二硒化物

  摘要：

  c ^ 2 -对称dibenzylic diselenides：由S表示的合成方法（对映体富集的高度）dibenzylic diselenides Ñ描述的（对映体富集）季铵盐和元素硒2亲核取代。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101086

文献信息

• Construction of Challenging Proline–Proline Junctions via Diselenide–Selenoester Ligation Chemistry
  作者：Jessica Sayers、Phillip M. T. Karpati、Nicholas J. Mitchell、Anna M. Goldys、Stephen M. Kwong、Neville Firth、Bun Chan、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/jacs.8b07877

  日期：2018.10.17

  ligation-deselenization manifold. The efficient nature of this chemistry is highlighted in the high-yielding one-pot assembly of two proline-rich polypeptide targets, submaxillary gland androgen regulated protein 3B and lumbricin-1. This method provides access to the most challenging of ligation junctions, thus enabling the construction of previously intractable peptide and protein targets of increasing structural

  聚脯氨酸序列在原核和真核蛋白质中高度丰富，它们是二级结构的关键组成部分。迄今为止，由于连接连接处的空间拥挤，以及降低肽 C 端酰化脯氨酸残基反应性的 n → π* 电子相互作用，脯氨酸-脯氨酸基序的构建一直是不可能的。在这里，我们利用脯氨酰硒酯和反式-γ-硒脯氨酸部分的增强反应性，首次通过二硒化物-硒酯连接-脱硒歧管进入难以捉摸的脯氨酸-脯氨酸连接处。这种化学物质的高效性质在两个富含脯氨酸的多肽靶标、颌下腺雄激素调节蛋白 3B 和 lumbricin-1 的高产一锅组装中得到了强调。
• Rational Design of an Organocatalyst for Peptide Bond Formation
  作者：Handoko、Sakilam Satishkumar、Nihar R. Panigrahi、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/jacs.9b07742

  日期：2019.10.9

  important impact by reducing the significant waste generated during peptide synthesis. We describe the rational design of a biomimetic catalyst that can efficiently couple amino acids featuring standard protecting groups. The catalyst design combines lessons learned from enzymes, peptide biosynthesis, and organocatalysts. Under optimized conditions, 5 mol% catalyst efficiently couples Fmoc amino acids

  酰胺键普遍存在于肽、蛋白质、药物和聚合物中。酰胺键的形成是一个相对简单的过程：由于有效偶联剂的可用性，可以相对容易地合成酰胺键。然而，对于不需要过量试剂的方法存在实质性需求。缩合氨基酸的催化剂可以通过减少肽合成过程中产生的大量废物产生重要影响。我们描述了一种仿生催化剂的合理设计，该催化剂可以有效地偶联具有标准保护基团的氨基酸。催化剂设计结合了从酶、肽生物合成和有机催化剂中吸取的经验教训。在优化条件下，5 mol% 的催化剂可以有效地偶联 Fmoc 氨基酸，而不会发生显着的外消旋化。显着地，我们证明该催化剂可用于在固相上合成寡肽。这个结果很重要，因为它说明了催化剂在具有大量酰胺键的基材上发挥作用的潜力，这可能会抑制氢键催化剂。
• Natural product inspired allicin analogs as novel anti-cancer agents
  作者：Ishani Bhaumik、Kunal Pal、Utsab Debnath、Parimal Karmakar、Kuladip Jana、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.057

  日期：2019.5

  nontoxic to the normal cells. Based on the LD50 values and selectivity index (SI), compound 3h (S-p-methoxybenzyl (p-methoxyphenyl)methanesulfinothioate) was considered as most promising anticancer agent amongst the above three compounds. Further bio-chemical studies confirmed that compound 3h promotes ROS generation, changes in mitochondrial permeability transition and induced caspase mediated DNA

  以高收率合成了大蒜中存在的一系列大蒜素的新类似物（S-烯丙基丙-2-烯-1-磺基硫代乙酸盐）。针对不同的乳腺癌细胞（MDA-MB-468和MCF-7）和非癌细胞（WI38）评估了合成的23种化合物。四种化合物（3f，3h，3m和3u）对癌细胞具有明显的细胞毒性，而对正常细胞无毒性。基于LD 50值和选择性指数（SI），化合物3h（Sp-甲氧基苄基（对甲氧基苯基）甲亚磺酸硫酯）被认为是上述三种化合物中最有希望的抗癌剂。进一步的生化研究证实，化合物3h促进ROS的产生，线粒体通透性转变的变化并诱导caspase介导的DNA损伤和凋亡。
• Alternative Protocol for the Synthesis of Symmetrical Dibenzyl Diselenides and Disulfides
  作者：Vommina Sureshbabu、Veladi Panduranga、Girish Prabhu、Nageswara Panguluri

  DOI：10.1055/s-0035-1561579

  日期：——

  Abstract A one-pot protocol for the preparation of symmetrical dibenzyl diselenides and disulfides from the corresponding benzyl alcohols employing NaBH2Se3 and NaBH2S3 as selenium-transfer and sulfur-transfer reagent, respectively, is described. Structurally diverse substituted benzyl alcohols afforded the corresponding diselenides and disulfides in good to excellent yields. The protocol is simple and

  摘要 描述了一种通过一锅法从相应的苄醇制备对称的二苄基二硒化物和二硫化物的方法，分别使用NaBH 2 Se 3和NaBH 2 S 3作为硒转移剂和硫转移剂。结构上不同的取代苄醇以良好或优异的收率提供了相应的二硒化物和二硫化物。该方案简单温和，并且在短的反应时间内获得了产物。 描述了一种通过一锅法从相应的苄醇制备对称的二苄基二硒化物和二硫化物的方法，分别使用NaBH 2 Se 3和NaBH 2 S 3作为硒转移剂和硫转移剂。结构上不同的取代苄醇以良好或优异的收率提供了相应的二硒化物和二硫化物。该方案简单温和，并且在短的反应时间内获得了产物。
• Diselenide-Mediated Catalytic Functionalization of Hydrophosphoryl Compounds
  作者：Handoko、Zacharia Benslimane、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01858

  日期：2020.8.7

  We report a diaryldiselenide catalyst for cross-dehydrogenative nucleophilic functionalization of hydrophosphoryl compounds. The proposed organocatalytic cycle closely resembles the mechanism of the Atherton–Todd reaction, with the catalyst serving as a recyclable analogue of the halogenating agent employed in the named reaction. Phosphorus and selenium NMR studies reveal the existence of a P–Se bond

  我们报告了二芳基二硒化物催化剂的氢磷酰基化合物的交叉脱氢亲核功能化。拟议的有机催化循环非常类似于Atherton-Todd反应的机理，该催化剂可作为命名反应中所用卤化剂的可循环类似物。磷和硒的NMR研究表明存在P-Se键中间体，结构分析表明存在立体特异性反应。